Ácidos carboxílicos podem ser utilizados para preparar amidas por reacção com carbonato de amónio sólido em ácido para formar um sal de amónio. Ao aquecer, este sal desidrata para produzir e amida e água. Os cloretos de acilo (cloretos ácidos) reagirão violentamente ao amoníaco para criar cloreto de amónio e uma amida do cloreto de acilo. Os anidridos ácidos também reagirão com amónia para produzir amidas tais como a reacção de anidrido etanóico com amónia produzindo etanamida e etanoato de amónio.
Síntese de AmidesEdit
Amidas são derivadas de uma reacção entre uma amina e um ácido carboxílico. Entre estas duas moléculas temos dois nucleófilos concorrentes, o oxigénio do grupo do álcool na molécula do ácido carboxílico e o azoto da amina. Um nucleófilo é uma espécie química que doa um par de electrões a um electrófilo para criar uma ligação química numa reacção. Com o azoto deitado à esquerda do oxigénio na tabela periódica, o azoto serve de melhor base e melhor nucleófilo do que o álcool. A reacção entre uma amina e um ácido carboxílico é baseada numa reacção de adição e eliminação. Embora esta seja uma reacção simples e fácil, não é a forma mais eficaz e eficiente de produzir aminas. A reacção entre as duas também contém uma reacção ácido-base concorrente, que produz um sal. Portanto, com produtos concorrentes, a reacção de adição-eliminação entre os dois não é a forma mais eficaz de isolar uma amida. Um procedimento melhor seria a reacção entre um halogeneto de acilo, um derivado de ácido carboxílico activado, e uma amina. A substituição do grupo hidroxil no ácido carboxílico por um halogeneto produz uma molécula reactiva chamada um halogeneto de acilo. Sendo os halogéneos os átomos mais electronegativos, a sua presença na molécula afasta os electrões do carbono do átomo de carbonilo, criando um sítio electrofílico. Com um sítio electrofílico presente, o azoto nucleófilo da amina reagirá facilmente com o halogeneto de acilo para formar um amido.
Etapa 1: O azoto nucleófilo ataca o carbono do carbonilo, empurrando os electrões da dupla ligação do carbonilo ao oxigénio. A formação de um zwitterion ocorre (carga negativa sobre o oxigénio, positiva sobre o azoto).
P>Passo 2: O carbonilo favorecido e mais estável é reformado, expulsando o halogeneto.
Passo 3: A carga positiva é extinta à medida que o halogeneto regressa e remove um hidrogénio do azoto, formando um amido e um halogeneto de hidrogénio.