Você tem várias perguntas aqui, por isso vou respondê-las separadamente.

Como é que o Regulus sabia sobre o horcrux?

Regulus sabia definitivamente que Voldemort estava a usar pelo menos um horcrux, pois a sua nota inclui a frase “Eu roubei o Horcrux verdadeiro”.

A questão de como ele sabia disto foi parcialmente abordada por JK Rowling numa entrevista:

James Farrell: Voldemort nunca contou a ninguém sobre os seus horcruxes, então como é que Regulus Black descobriu o seu segredo?

JKR: A magia de Horcrux não era invenção própria de Voldemort; como está estabelecido na história, outros feiticeiros tinham-no feito, embora nunca tivessem chegado ao ponto de fazer seis.

p>Voldemort deixou cair pistas oblíquas; na sua arrogância, ele não acreditava que alguém fosse suficientemente inteligente para as compreender.

(Ele fá-lo no cemitério de Little Hangleton, em frente de Harry). Fê-lo antes que Regulus e Regulus adivinhassem, correctamente, o que fez Voldemort tão convencido de que não podia morrer.

– JK Rowling and the Live Chat, Bloomsbury.com, Julho 2007

Sabemos que Regulus voluntariou Kreacher para ajudar Voldemort a colocar o horcrux do medalhão. Embora Kreacher não soubesse o que era, diria a Regulus que Voldemort tinha algo que precisava de ser escondido, o que ele guardava em segredo dos Devoradores da Morte. Kreacher diz que Regulus estava “muito preocupado, muito preocupado” quando soube da caverna, da bacia e do medalhão, pelo que isto provavelmente jogou com as suas suspeitas de horcruxes.

Combina isto com descuido da parte de Voldemort, e ele foi aparentemente capaz de descobrir que Voldemort estava a usar um horcrux, e que o medalhão era um horcrux.

Horcrux, ou horcruxes?

Como @Mooz destaca nos comentários, não é claro se Regulus sabia que havia vários horcruxes em jogo. (JK Rowling não corrige o entrevistador acima, mas isso não nos diz realmente nada.)

Mas obtemos esta linha bastante reveladora no cemitério:

“I, que foram mais longe do que qualquer pessoa ao longo do caminho que conduz à imortalidade. Conhecem o meu objectivo – conquistar a morte”

– Cálice de Fogo, capítulo 33, The Death Eaters

Later, Dumbledore interpreta esta linha como referindo-se explicitamente a múltiplos horcruxes.

“Eu que fui mais longe do que qualquer pessoa ao longo do caminho que conduz à imortalidade”. Foi o que me disse ele. “Mais longe do que ninguém!” E eu pensei saber o que isso significava, embora os Devoradores da Morte não o soubessem. Ele estava a referir-se aos seus Horcruxes, Horcruxes no plural, Harry, que eu não acredito que qualquer outro feiticeiro alguma vez tenha tido.

– Half-Blood Prince, capítulo 23, Horcruxes

Não é inconcebível que ele tenha feito um deslize semelhante na audição de Regulus, e que Regulus tenha chegado à mesma conclusão.

Quando o Regulus estava vivo?

Penso que isto é tangente à questão, porque está a perseguir a teoria de que o Regulus e o Voldemort frequentaram a escola juntos. Mas ei, tanto faz. Podemos datar o Regulus a partir da sua aparição na árvore genealógica negra:

Sirius tocou com um dedo no fundo da árvore, no nome Regulus Black. Uma data de morte (cerca de quinze anos antes) seguiu a data de nascimento.

– Ordem da Fênix, capítulo 6, A Nobre e Mais Antiga Casa de Negro

Esta cena tem lugar no Verão de 1995, por isso ele morreu por volta de 1980. (A HP Wiki coloca isto em 1979, mas não explique esta escolha particular de ano)

Sabemos também que ele se inscreveu aos dezasseis anos, recuperou o medalhão com dezassete anos, e morreu pouco depois. De Kreacher:

“Durante anos ele falou do Senhor das Trevas, que ia tirar os feiticeiros do esconderijo para governar os Muggles e os Muggle-borns… e quando ele tinha dezasseis anos de idade, o Mestre Regulus juntou-se ao Senhor das Trevas. Tão orgulhoso, tão orgulhoso, tão feliz por servir…”

“E um dia, um ano depois de se ter juntado, Mestre Regulus desceu à cozinha para ver Kreacher”

– Salões da Morte, capítulo 10, Kreacher’s Tale

Isto significa que ele nasceu por volta do início dos anos 60. Voldemort frequentou Hogwarts cinquenta anos antes de 1992 (a primeira/segunda abertura da Câmara dos Segredos), no final da década de 1930/início da década de 1940, pelo que nunca se teriam sobreposto.

Assim ele nunca teria ouvido falar dos horrores enquanto estava na escola com Voldemort (e, além disso, note-se que Tom Riddle esperou até estar sozinho com Slughorn antes de perguntar sobre eles).