Todas as seguintes regras do Monopólio provêm das instruções oficiais do jogo que têm acompanhado os conjuntos padrão do Monopólio dos EUA desde 2008. Se diferem da forma como a sua família joga, tudo bem, uma vez que o Monopólio sempre fomentou uma rica cultura de “regras da casa”

O objecto do Monopólio é tornar-se o jogador mais rico ao comprar, vender, trocar e cobrar renda em propriedades. Dependendo de quanto tempo se quer jogar, pode-se jogar até que todos os jogadores menos um tenham falido ou estabelecer um limite de tempo e coroar o jogador mais rico como campeão.

Para iniciar o jogo, cada jogador escolhe uma ficha e um jogador é seleccionado como o banqueiro. O banqueiro distribui $1.500 em dinheiro do Monopólio a todos os jogadores: dois $500s, $100s e $50s; seis $20s; cinco de cada $10s, $5s e $1s.

O lançamento mais alto dos dados vai primeiro. Comece na casa GO e mova-se no sentido dos ponteiros do relógio à volta do tabuleiro de acordo com o número nos dados. Se aterrar numa propriedade disponível, pode comprá-la pagando ao banqueiro o preço indicado no título. A vantagem de possuir uma propriedade é que os adversários têm de lhe pagar o aluguer quando aterram na sua praça. Se comprar todas as propriedades no mesmo grupo de cores, então tem um monopólio, permitindo-lhe cobrar o dobro da renda listada. Uma vez que tenha um monopólio, pode começar a construir casas e eventualmente um hotel, aumentando ainda mais a renda. Claro que terá de pagar renda sempre que aterrar numa propriedade do adversário.

Se aterrar numa propriedade disponível, mas recusar comprá-la, então o banqueiro pode leiloar a propriedade ao licitante que fizer a oferta mais alta. O banqueiro inicia a licitação a qualquer preço e todos os jogadores podem participar, incluindo o banqueiro e o jogador que originalmente recusou a propriedade.

Pode ser mandado para a cadeia de três maneiras, aterrando na praça marcada “Go to Jail”, escolhendo um cartão “Go to Jail” ou atirando três duplas seguidas. Também pode sair da prisão de três maneiras: usando o cartão “Sair da prisão livre”, lançando duplas em uma das três voltas consecutivas ou pagando a sua saída com $50. Se não rolar duplas após três voltas, tem de pagar $50 para sair da prisão. Enquanto estiver preso, ainda pode comprar ou vender propriedades, construir casas e hotéis e cobrar renda.

Comércio e vendas privadas de propriedades entre jogadores não é apenas legal, mas altamente encorajado. A única coisa que os jogadores não podem fazer é dar empréstimos privados. Só o banqueiro pode hipotecar uma propriedade. A taxa de juro fixa para “levantar” uma hipoteca é de 10% do preço do título.

Um jogador vai à falência quando não tem dinheiro ou bens suficientes para pagar ao banco ou a outro jogador. Os jogadores podem vender casas e hotéis de volta ao banco por metade do seu valor original — mas se isso não fornecer dinheiro suficiente, o jogador falido perde todas as propriedades para o banco ou para um adversário e fica fora do jogo.