Im Jahr 1993, wurde die zweite Staffel von MTVs beliebter Show „The Real World“ in Los Angeles produziert. Anders als die erste Staffel, die in einem Loft in New York City stattfand, wurde die zweite Staffel in einem 2-Millionen-Dollar-Haus in der Nähe des kalifornischen Strandes gedreht. Die neue Staffel unterschied sich auch dadurch vom Original, dass es den ersten Rauswurf eines Castmitglieds aus der Show gab. David Edwards, der einzige Schwarze im Haus, wurde rausgeworfen, nachdem ein Witz mit einer der Frauen falsch verstanden wurde, was den Rest der Besetzung dazu veranlasste, David für gefährlich zu halten.
Im Jahr 1992 war Edwards ein aufstrebender Comedian, der zufällig ein Kindheitsfreund von Dave Chappelle war. Chappelle wollte Edwards‘ Karriere voranbringen, indem er ihm zunächst half, eine Rolle in The Real World zu bekommen. Außerdem nahm er Edwards 1994 in die Besetzung seines Films Half Baked auf. Obwohl es Chappelle gelang, Edwards zu helfen, seine Karriere zu beschleunigen, blieb er verärgert über das frühe Ausscheiden seines Freundes aus The Real World. Daraufhin veröffentlichte Chappelle den Sketch „The Mad Real World“, der 2003 in der ersten Staffel der The Chappelle Show ausgestrahlt wurde.
Edwards wurde am Set von The Real World aus dem kalifornischen Haus geworfen, als er einer fast nackten Tami scherzhaft die Decke wegzog. Obwohl Edwards behauptete, einen Scherz gemacht zu haben, und obwohl ein ähnlicher Vorfall mit zwei anderen weißen Mitbewohnern ungestraft blieb, fand der Rest der Besetzung den Vorfall zwischen David und Tami schockierend und übte genug Druck auf Edwards aus, um das Haus zu verlassen. Chappelle, der „The Mad Real World“ dem Publikum vorstellt, erklärt, wie „ein schwarzer Kerl“ alle paar Jahre in die Show gesetzt wird, nur um auszuflippen, weil er von sechs verrückten weißen Leuten umgeben ist. Chappelle fährt fort: „Sie würden es nicht mögen, wenn wir eine Show machen würden, in der wir eine weiße Person um sechs der verrücktesten schwarzen Leute, die wir finden konnten, herumsetzen.“
„The Mad Real World“ bietet seinen Zuschauern unverhohlen rassistische Stereotypen. Als Chad, der einzige weiße Mitbewohner, das Haus betritt, wird er von jungen schwarzen Erwachsenen begrüßt, die sich die Haare schneiden lassen, Karten spielen, rauchen und sich prügeln – alles Aktivitäten, die für ein typisches weißes amerikanisches Haus untypisch erscheinen. Als Chad sich dem ersten Mitbewohner, den er kennenlernt, Faze, vorstellt, wird ihm ein Zug von einem Joint angeboten, auf den er heftig hustet. Nachdem er TyRee, einen harten Schläger, der im Gefängnis war, kennengelernt hat, geht Chad auf sein Zimmer. Auf dem Weg nach oben wird er jedoch von TyRee angesprochen, der sagt: „Nun sieh mal her Chad, für die gesamte Zeit, die du in meinem Zimmer bist, wette ich, dass ich dich nicht beim Pinkeln im Stehen erwische, du setzt dich hin, wenn du pinkelst, hast du verstanden?“ . Auch Tron, ein anderer Mitbewohner, sagt zu Chad: „Gute Nacht, halte dein Arschloch dicht.“ Später, nachdem sie bei der Arbeit in einer Saftbar gescheitert sind, rauchen TyRee, Tron und Faze und spielen Würfel, anstatt zu arbeiten, wie Chad sie zu ermutigen versucht. TyRee sagt: „Yo, was ist dein Problem, Mann? Warum willst du so hart arbeiten, hm?“ Tron fährt fort: „Yeah man, America wanna see us live, not work.“ Tron bringt ein weiteres Stereotyp vieler schwarzer Amerikaner zur Sprache, die glauben, dass sie berühmt werden können, indem sie eine Berühmtheit oder ein Sportler werden; allerdings wird dieser Idealismus auch von ebenso vielen weißen Amerikanern übernommen, besonders bei jungen Erwachsenen und Teenagern.
Während die überwältigende Mehrheit der weißen Amerikaner möchte, dass amerikanische Minderheiten ein normales Leben führen, ohne wie Sklaven arbeiten zu müssen, sind nicht so viele so offen für die soziale Gleichstellung von Minderheiten. Obwohl Amerika in den letzten 40 Jahren einen rasanten Fortschritt in Richtung Gleichberechtigung zwischen Weißen und Minderheiten erlebt hat, ist die Nation noch weit von einer perfekten Gleichberechtigung entfernt. In einer kürzlich durchgeführten Studie, in der Studenten großer Universitäten befragt wurden, hatte weniger als die Hälfte aller Studenten mehr als zwei Freunde, die entweder einer Minderheit angehörten oder ausländische Studenten waren, so ein aktueller Blog von Voice of America; diese Tatsache ist schockierend, vor allem da College-Studenten oft als eine der fortschrittlichsten Gruppen des Landes angesehen werden. Während es viele Faktoren gibt, warum dies so sein könnte, könnte ein Teil des Grundes auf einen Mangel an Empathie zwischen den Rassen zurückzuführen sein; zum Beispiel sagte eine Minderheitenstudentin von der University of Southern California, die von Voice of America interviewt wurde, dass Studenten aus anderen Kulturen sie nicht verstehen, weil sie ihre Kämpfe nicht verstehen.
Die Figur von „The Mad Real World“ hat ähnliche Probleme. Ähnlich wie die USC-Studentin ist auch Chad mit den Gepflogenheiten und der Kultur der anderen Mitbewohner nicht vertraut. Chad weiß nicht, wie man raucht, während andere Mitglieder des Hauses das Rauchen beherrschen und anschließend größere Züge nehmen können, ohne zu husten. Chad versteht auch nicht die Diskrepanz zwischen seiner und der Arbeitsmoral seiner Mitbewohner, was zu Streitigkeiten und dem Verlust der Freundschaft führt und schließlich in der Bestrafung von Chad endet. Auf der anderen Seite des Spektrums verstehen die Mitbewohner nicht die Bedürfnisse, die Chad während der Episode hat. Chad wird wütend oder aufgebracht, wenn sein Vater verletzt wird, seine Freundin gestohlen wird und ihm der Schlaf durch Partys genommen wird. Die Mitbewohner verstehen jedoch nicht, warum Chad sich verärgert verhält und sehen seine Emotionen als gefährlich an, so dass sie ihn schließlich aus dem Haus werfen.
Nach seiner populären Stand-up-Routine „Killing them Softly“ schuf Chappelle zusammen mit Neal Brennan die weithin gefeierte „Chappelle Show“, die großen Erfolg hatte und dazu führte, dass Viacom Chappelle einen 55-Millionen-Dollar-Deal für die Produktion der Show anbot. Nachdem jedoch eine Stand-up-Routine in Sacramento für Chappelle furchtbar schief ging, da die Leute ihn mit „I’m Rick James, Bitch“ anbrüllten, zusammen mit seiner Erschöpfung von der Arbeit an der Show und seiner Erkenntnis, dass die meisten Leute über ihn lachten, anstatt über seine cleveren Witze, verließ Chappelle vorzeitig das Geld und die Show und nahm eine Auszeit von Hollywood, um sich in Südafrika zu entspannen. Während seiner Standup-Routine in Sacramento schrie er das Publikum an: „Wisst ihr, warum meine Show gut ist? Weil die Verantwortlichen des Senders sagen, dass ihr nicht klug genug seid, um zu verstehen, was ich mache, und ich kämpfe jeden Tag für euch. Ich sage ihnen, wie schlau ihr seid. Es hat sich herausgestellt, dass ich falsch lag. Ihr Leute seid dumm.“
In „The Mad Real World“ finden die meisten Amerikaner es lustig, dass TyRee ein Gefängnisinsasse ist und Chads Dad ersticht, dass Faze drogensüchtig ist und dass Tron Chad in einen Schlafsack steckt und sein Geld stiehlt; aber die meisten Leute schauen nicht zwischen den Charakteren, Kulissen und Witzen hin und her, um die vielen Botschaften zu erkennen, die Chappelle in diesem Sketch vermittelt.
In dem Sketch, Chad ist gezwungen, die ganze Arbeit in der Saftbar zu machen, weil die anderen Mitbewohner nicht arbeiten wollen. Ein sehr subtiler Humor findet sich im Namen der Saftbar, ReJuice-A-Nation, denn der Name ist eine Anspielung auf den alten Film „Birth of a Nation“. In dem alten Film versammelt sich der KKK und schließt sich zusammen, um Frauen vor Afroamerikanern zu schützen, die als Wilde, unintelligent und sexuell getrieben gegenüber weißen Frauen dargestellt werden. Der Film wird mit der zweiten Wiederbelebung des KKK in Stone Mountain, Georgia, gutgeschrieben und ergänzt auch Rejuice-A-Nation in der Skizze, weil sowohl im Film als auch in der Saftbar die Minderheit in jeder Situation unter der Macht der Mehrheit niedergehalten wird; zum Beispiel macht Tron seinen eigenen, benutzerdefinierten Saft, der Marihuana und Schnaps enthält, und während Chad versucht, Tron zu sagen, dass er aufhören soll, bekommt Tron in sein Gesicht und schüchtert Chad ein, indem er ihn einen „Nigger“ nennt, was Chad dazu veranlasst, sich zurückzuziehen.
Nach der Saftbar-Szene im Sketch besucht Chads Freundin Katie das Haus, und obwohl Chad glaubt, dass er und Katie bald heiraten werden, nehmen TyRee und sein Freund Lysol Katie am Ende von Chad weg und treiben schließlich beide Unzucht mit ihr.
Genauso wie Chad konnten Sklaven in den Vereinigten Staaten des Antebellums, die von ihren Herren inoffiziell verheiratet werden konnten, dennoch von ihren Ehepartnern und Kindern getrennt werden, ganz nach dem Willen ihrer Besitzer. Chad erlebt die gleiche Aktion, als ihm Katie für die persönlichen Bedürfnisse der anderen männlichen Mitbewohner des Hauses weggenommen wird.
Als Chads Dad zu Besuch kommt, regt sich Zondra, eine der weiblichen Mitbewohnerinnen, darüber auf, „wie er sie anschaut“, und als Ergebnis sticht TyRee gewaltsam mehrmals auf ihn ein. Außerdem nimmt Tron Chad ohne ersichtlichen Grund in einen „Schwellengriff“, bei dem er ohnmächtig wird. Chad verliert seine Brieftasche und sagt bei einem Interview am nächsten Tag: „Sei vorsichtig, wenn du in einen Schläfergriff gerätst, denn am nächsten Tag wird dein Anus wirklich wehtun“.
Analog dazu, wurden Sklaven oft gnadenlos geschlagen, wenn sie einfache Regeln missachteten, manchmal auch ohne besonderen Grund. Chad und sein Vater erleben beide diese unnötige Bestrafung, als sie von verschiedenen Mitgliedern des Hauses angegriffen werden.
Dadurch, dass er gezwungen wird, die ganze Arbeit zu machen, dass ihm seine Freundin Katie gewaltsam weggenommen wird und dass er unnötig und übermäßig bestraft wird, verkörpert Chad das Leben der Sklaven aus dem Süden des Antebellums, aber auch die ungerechte Behandlung von Minderheiten in der Gegenwart. Es gibt noch viele weitere Beispiele dafür, dass die weiße Bevölkerung Minderheiten dazu zwingt, diesen unfairen Mustern zu folgen, darunter die Zwangsumsiedlung von asiatischen Amerikanern während des Zweiten Weltkriegs, die Umsiedlung von amerikanischen Ureinwohnern in den gesamten Vereinigten Staaten, der Ausschluss von Frauen vom Wahlrecht und von der Ausübung von Ämtern sowie die übermäßige Gewaltanwendung der Polizei gegenüber Afroamerikanern, die alle diese Ungerechtigkeiten aufzeigen.
Indem Chappelle die Rolle des weißen Mannes von einem Überlegenen zu einem Diener umkehrt, zwingt er die Amerikaner, insbesondere weiße Männer, dazu, eine Position der Unterlegenheit gegenüber anderen in Betracht zu ziehen. Während der Wechsel in der heutigen Gesellschaft, in der die Weißen zahlenmäßig weit überlegen sind, unpraktisch erscheint, ist die Realität, dass schwarze Amerikaner eine Minderheitengruppe sind, die eine ungleiche Behandlung erfährt, die oft wie moderne Sklaverei erscheint.
Im Jahr 2014 wurde Eric Garner, ein schwarzer Mann mittleren Alters, von der Polizei zu Tode gewürgt, nachdem er illegal Zigaretten an einer Straßenecke verkaufte und sich seiner Verhaftung widersetzte. Der Polizist, Daniel Pantaleo, wurde aus dem Polizeidienst entfernt, jedoch wurde er bei der Verhandlung keiner Straftat für schuldig befunden. Pantaleo wurde auch im Jahr 2013 für die Erzwingung zwei schwarze Männer nackt in der Öffentlichkeit zu streifen, so dass Pantaleo sie durchsuchen konnte versucht, jedoch, Pantaleo wurde wieder nicht mit irgendwelchen Verbrechen angeklagt. Chad ist mit Garner und allen Opfern von Polizeibrutalität verwandt, da er in der Unterzahl ist und bis zur Bewusstlosigkeit gewürgt wird, bevor ihm seine Brieftasche gestohlen wird und er sich nicht wehren kann.
Nach Polizeibrutalität kommt das lebende Opfer oft noch ins Gefängnis. Nach Angaben der NAACP sind etwa 58% aller Gefangenen entweder Afroamerikaner oder Hispanoamerikaner, während beide Gruppen nur etwa 25% der Bevölkerung ausmachen. In erster Linie ist dies auf die ungerechte Verurteilung von Gefangenen aufgrund von Drogen zurückzuführen. Auf einen schwarzen Amerikaner, der Drogen konsumiert, kommen fünf weiße Amerikaner, die die gleichen Drogen konsumieren, jedoch werden viel mehr schwarze Amerikaner wegen Drogenkonsums zu Gefängnisstrafen verurteilt. Allein in staatlichen Gefängnissen wurden 59% der afroamerikanischen Insassen wegen Drogenkonsums verhaftet. Diese Insassen werden auch zu längeren Haftstrafen verurteilt als ihre weißen Kollegen, und schwarze Amerikaner mit einer Drogenanklage müssen oft eine ähnliche Haftstrafe absitzen wie weiße Amerikaner für ein Gewaltverbrechen.
Trotz massiver Proteste von Amerikanern aller Nationalitäten in den letzten Jahrzehnten kommt der Wandel nur langsam voran. Im Laufe seiner Comedy und besonders durch „The Mad Real World“ hat Chappelle versucht, diese Diskrepanz ins Visier zu nehmen. Trotz seiner Bemühungen, die Probleme im Haus zu beheben, wird Chad immer noch gezwungen, das Haus zu verlassen, weil ihm gesagt wird, „wir fühlen uns in deiner Nähe einfach nicht sicher“, obwohl er in Wirklichkeit am anfälligsten für Gefahren ist. „Wir behalten uns das Recht vor, dich fertigzumachen“, sagt Tron zu Chad, als dieser versucht, seine Unschuld zu beteuern. Eine ähnliche, aber weniger extreme Erfahrung machte David Edwards inThe Real World, als seine anderen weißen Mitbewohner drohten, seine Karriere und sein Image zu ruinieren und ihn aus dem Haus zu drängen. Chappelles Sketch macht sich über die ungerechte Benachteiligung von Minderheiten lustig und fordert die Mächtigen und Privilegierten auf, auch die andere Seite des Spektrums zu betrachten.