Obwohl Connors nach seinem Comeback bei den U.S. Open 1991 aufhörte, Vollzeit auf dem professionellen Tennis Circuit zu spielen, hörte er nie auf, Tennis zu spielen. Bis etwa 1996 trat Connors noch sporadisch auf der ATP-Tour an. Im Jahr 1993 organisierte er die Champions Tour für Männer über 35 Jahre und dominierte diesen Circuit mehrere Jahre lang. Im Jahr 2001 war er immer noch in den Top Twenty der Seniorentour vertreten. Connors nimmt immer noch an Exhibition-Spielen teil, oft gegen seinen langjährigen Rivalen John McEnroe. Connors begann auch mit dem Golfspielen. Im Jahr 1994 nahm er am AT&T National Pro-Am Golfturnier teil. Connors entwickelte auch andere geschäftliche Interessen außerhalb des Sports. Connors und sein Bruder Johnny investierten in den frühen 1990er Jahren in ein Riverboat-Glücksspielunternehmen in St. Louis. Im Jahr 1992 war er Co-Autor des Buches Don’t Count Yourself Out! Staying Fit After 35. Er wurde auch Sprecher für verschiedene Produkte, wie z. B. Liberto Jeans, Reebok Hard Court Schuhe und, in jüngerer Zeit, Homedics Thera P Magnetic Wave Produkte zur Schmerzlinderung.