James „Jimmy“ Lishman, auch bekannt als Steve Wilton und Jack, ist eine frühere Hauptfigur und ein gutaussehender, wohlerzogener Kerl mit einer Menge Mumm, einer Menge Geld und einem Vorstrafenregister, das eine Meile lang ist. Nachdem er Fionas Herz gewonnen hat, ist er bei den Gallaghers eingezogen und er und Fiona versuchen, es zu schaffen. Aber seine Frau, die Tochter eines brasilianischen Drogendealers, macht ihm immer wieder einen Strich durch die Rechnung.
Durch die Staffeln
Staffel 1
Jimmy wird im Pilotfilm als Steve vorgestellt. Er beobachtet Fiona beim Tanzen in einem Club, als er sieht, wie ihre Handtasche gestohlen wird. Er jagt dem Räuber erfolglos hinterher, aber er trifft Fiona und es funkt sofort. Anfangs denkt Fiona, dass Steve ein angesagter Geschäftsmann ist, der eine Menge Geld verdient. Er verdient zwar eine Menge Geld, aber er beweist Fiona, dass er nicht ihr typischer versnobter reicher Typ ist. Er verdient seinen Lebensunterhalt damit, Autos zu stehlen – und er ist ziemlich gut darin. Fiona fühlt sich von Steves rebellischer Persönlichkeit angezogen.
Jimmy sorgt dafür, dass Frank nach Kanada geschickt wird, weil er in „Frank the Plank“ seine Kinder misshandelt hat. Doch schon bald ist Steve gezwungen, beim Zurückschmuggeln von Frank zu helfen, nachdem er von Fiona gescholten wurde.
In It’s Time to Kill the Turtle wird enthüllt, dass Fiona nicht weiß, dass Steves richtiger Name Jimmy ist und dass er in Chicago in einem sehr reichen Haushalt aufgewachsen ist. Seine Familie denkt, dass er weg ist, um Medizin zu studieren, während er in Wirklichkeit immer noch in Chicago lebt und seinen Lebensunterhalt illegal verdient. Er kommt zum Haus der Gallaghers und sieht Frank, der nun betrunken in seinem Stuhl sitzt. Steve geht zu Fiona, um sich mit ihr zu binden.
Während But at Last Came a Knock hat er weiterhin eine hitzige Beziehung zu Fiona und ist ständig im Haus der Gallaghers. Als Debbie misstrauisch wird wegen seiner SMS an eine mysteriöse „Candace“, besucht sie heimlich sein Elternhaus und erfährt seine wahre Identität, was ihn sehr beunruhigt.
In Nana Gallagher Had an Affair kauft er das Haus nebenan, damit er und Fiona zusammenziehen können, aber trotzdem in der Nähe der Familie bleiben. Er steht vor einem neuen Problem, da Debbie nun seinen wahren Namen kennt und ihm droht, wenn er ihrer Schwester wehtut. Irgendwann hält ihn Fionas Cop-Freund Tony an und gratuliert ihm, dass er mit Fiona zusammen ist und wünscht ihm Glück. Beim Familienessen ist Jimmy anwesend, als die Gallaghers speisen und amüsiert sich über das Drama, das sich abspielt, wie z.B. Ian als Halbbruder und Cousin seiner Familie aus Monicas Affäre mit Franks Bruder, der Streit zwischen Frank, Monica und Bob und Frank, der Monica küsst. Die Gallaghers übernachten später in Jimmys Haus, wo sie Bob und Monica beim Packen beobachten, unsicher, ob sie Liam mitnehmen werden. Dann sehen sie Bob, Monica und Liam nach draußen kommen. Er beobachtet, wie Monica Liam tränenreich an Fiona übergibt und damit zeigt, dass sie ihn nicht von seinen Geschwistern trennen kann.
In Daddyz Girl entdeckt Tony, dass Jimmy Autos stiehlt und droht ihm, nachdem er ihn verprügelt hat, ihn der Polizei zu übergeben, wenn Jimmy nicht zustimmt, das Land zu verlassen und Fiona zurückzulassen. Jimmy besticht Tony, indem er ihm das Haus gibt, das er für ihn und Fiona gekauft hat, und er verlässt das Land, in der Hoffnung, dass Fiona ihm folgt. Am Ende entscheidet sich Fiona, in Chicago zu bleiben und sie und Jimmy trennen sich. Jimmy flieht nach Südamerika.
Staffel 2
In Can I Have a Mother kehrt Jimmy zurück und hat eine Brasilianerin namens Estefania geheiratet, damit sie in die USA kommen kann. Er trifft sich mit Fiona, sie unterhalten sich und er erfährt von ihrer kürzlich freigelassenen Großmutter, bevor er Fiona und einen Typen, mit dem sie sich trifft, zu einem Doppeldate mit ihm und seiner Frau einlädt. Während des Dates entschuldigen sie sich für einen Moment und treffen sich im Badezimmer, wo Jimmy versucht, seine Liebe zu Fiona zu gestehen. Im Badezimmer fangen er und Fiona an, miteinander zu knutschen, nur damit Fiona ihn zurückweist und das Badezimmer verlässt. Als sie geht und Jimmy kurz darauf folgt, bekommt Fionas Freund mit, was los ist und verlässt sie. Auf einer Party, die für Karen veranstaltet wird, versucht Jimmy, sich bei Fiona für den Vorfall im Bad zu entschuldigen, aber sie besteht darauf, dass nichts passiert ist. Er ist schockiert, als er Zeuge wird, wie Fionas Großmutter Peggy eine Waffe zieht, und er hält sie davon ab, auf Shelia zu schießen. Er gerät in Panik angesichts des Chaos, das bei allen angerichtet wurde. Bald darauf teilt Debbie Fiona seinen richtigen Namen mit und sie hinterlässt ihm eine wütende Sprachnachricht, während sie seinen richtigen Namen ruft.
Es wird später in A Bottle of Jean Nate enthüllt, dass ein verschmähter Jimmy Sex mit Estefania hatte. Er und Estefania sind weiterhin „verheiratet“, während er versucht, Fionas Herz zurückzugewinnen. Sie weist ihn jedoch zurück und konfrontiert ihn damit, dass er sie über seinen richtigen Namen angelogen hat und fordert ihn auf, zu gehen. Als Fionas Freundin Jasmine sie auf ein Boot einlädt, findet sie heraus, dass Jasmine auch Steve und Estefania eingeladen hat, um zu versuchen, Jimmy und Fiona wieder zusammenzubringen. Als sie sich treffen, ist Fiona ruhiger und fragt Jimmy, ob er ihr von seiner wahren Identität erzählen wolle. Jimmy gibt zu, dass er das vorhatte, aber nie die Gelegenheit dazu bekam. Genau in diesem Moment ruft Estefania nach ihm, was ihn dazu veranlasst, das Boot zu verlassen, während Fiona immer wütender auf ihn wird, bevor sie das Boot verlässt.
Im weiteren Verlauf der Staffel wird er gezeigt, wie er zum Gallagher-Haushalt geht und den Kindern Starbucks und Dunkin‘ Donuts bringt, obwohl Fiona immer wieder darauf besteht, dass er nicht zu ihr nach Hause kommt. Als Lip von zu Hause wegläuft, weil er nicht zur Schule gehen will, lässt Jimmy ihn in seinem Haus wohnen, da Lip sagt, dass Fiona in ein paar Tagen vor seiner Tür stehen wird, wenn er das tut. Lip schließt sich auch mit Jimmy zusammen, um ein paar Computergeschäfte zu machen, um etwas zusätzliches Geld zu verdienen.
In den letzten beiden Episoden versucht Jimmy immer wieder seinen Plan, Fionas Herz und Vertrauen zurückzugewinnen und hat schließlich in der vorletzten Episode Erfolg, nachdem er sie geküsst hat. In der letzten Folge macht Jimmy es offiziell und sie beginnen sich wieder zu treffen.
Staffel 3
Fiona beginnt, mehr von Jimmys wahrer Persönlichkeit zu sehen und erwähnt Kevin und Veronica gegenüber, dass er das Haus putzt und auf Liam aufpasst, als wäre er der Vater des Hauses. Eines Tages taucht ein schwarzes Fahrzeug auf, das auf der Straße geparkt ist, während Jimmy Liam babysittet. Er bemerkt das schwarze Auto vor dem Fenster und versucht zunächst, es zu ignorieren, wird dann aber dazu verleitet, nach draußen zu gehen und auf es zuzugehen, um zu sehen, was los ist. Es fährt eilig weg und ein paar weitere schwarze Autos fahren ebenfalls weg, aber das erste Auto macht eine Kehrtwende. Während Jimmy versucht zu fliehen, wird er in die Enge getrieben und Estefanias Vater steigt aus und hält Jimmy eine Waffe an den Kopf, während er nach dem Aufenthaltsort seiner Tochter fragt. Sie nehmen Jimmy mit und lassen die Haustür des Gallagher-Hauses unverschlossen und Liam drinnen. Nach Schulschluss kommen Carl und Debbie nach Hause und finden Liam allein vor dem Fernseher. Jimmy wird gekidnappt und zu Estefania gebracht, die überrascht ist, ihren Vater zu sehen. Estefania begrüßt ihren Vater, aber Marco kommt nackt mit Brille und Ohrstöpseln herein. Estefania schreit ihren Vater an, damit er aufhört, aber er schießt Marco in die Stirn.
Danach wird Jimmy angeworben, um beim Zerlegen der Leiche zu helfen. Er weigert sich, wird aber von dem Drogenboss selbst bedroht. Er kehrt nach Hause zurück und wird von Fiona beim Verbrennen seiner Kleidung erwischt. Am nächsten Tag wird Jimmy auf einer Jacht zu den Großen Seen gebracht. Die Handlanger des Drogenbosses werfen Marcos Überreste in den See und danach erklärt der Drogenboss, dass er weiß, dass er belogen wurde. Er fährt fort, Jimmy zu erzählen, dass er aus armen Verhältnissen stamme und immer nur das Beste für seine Tochter gewollt habe. Er erklärt, dass er dafür gesorgt hat, dass Estefania Wirtschaft studiert und in 5 Jahren US-Bürgerin wird, vorausgesetzt, dass Jimmy ihr Ehemann ist, wenn es soweit ist. Er fährt fort, ihm zu sagen, dass er Sex mit Fiona zum Spaß und nur zum Spaß haben kann, da er verheiratet ist, und nennt Fiona eine „Ghetto-Hure“. Jimmy stimmt aus Angst um sein Leben zu und kehrt mit einem neuen Problem in sein Leben zurück.
In May I Trim Your Hedges? erfährt er von der sexuellen Orientierung seines Vaters. Von da an ist er besessen von dieser Nachricht und Fiona versucht schließlich, ihm zu sagen, dass er aufhören soll. Trotz ihrer Frustration macht er weiter, was in einem riesigen Streit im Hinterhof der Gallaghers gipfelt, als die Geschwister versuchen, die Leiche ihrer Tante Ginger zu finden, bevor die Stadt sie ausgräbt, um Rohre zu verlegen. Jimmy beginnt, aus seinen Kindheitserinnerungen Anzeichen für die sexuelle Orientierung seines Vaters zu erkennen. Nachdem Fiona ihn zurechtweist und wütend darauf hinweist, dass ihre aktuellen Probleme viel gravierender sind als seine, stürmt er hinaus. Er geht zu Estefania, erklärt ihr seine Probleme und hat wieder Sex mit ihr. Fiona ruft Jimmy am Ende des Tages an und entschuldigt sich bei ihm.
Seine Beziehung zu Fiona ist angespannt, als er beschließt, wieder an die medizinische Fakultät in Michigan zu gehen. Er fragt Fiona, ob sie gehen möchte und ob die Kinder mitkommen würden. Fiona ist schockiert, freut sich aber für ihn. Als sie erfährt, dass sein Antrag auf ein Studio-Apartment in Michigan genehmigt wurde, wird Fiona wütend. Sie konfrontiert ihn außerhalb der Baustelle, und ein wütender und gestresster Jimmy sagt, dass er mit Fiona und den Kindern in einem Slum gelebt hat, und behauptet, dass sie nie gemeinsame Entscheidungen getroffen haben. Fiona stürmt wütend davon.
Estefanias Vater taucht am nächsten Tag auf und erzählt Jimmy, dass seine Tochter abgeschoben wird, weil sie die INS nicht beeindruckt hat, die Jimmy und Estefania beobachtet hatte. Jimmy wird daraufhin auf das Boot von Estefanias Vater gebracht und ein letzter Anruf bei Fiona wird ihm verweigert. Im vielleicht schamlosesten Moment der Serie wird angenommen, wenn auch unsicher, dass Jimmy durch die Hand von Estefanias Vater zu Tode kam.
Jimmy ist seitdem verschwunden, und Fiona beginnt sich Sorgen zu machen. Sie versucht ein paar Mal anzurufen und macht sich auf die Suche nach seinem Vater, Dr. Ned Lishman, aber schließlich gibt der Typ, der Jimmy gefolgt ist, Fiona einen Umschlag mit Geld, das angeblich von Jimmy stammt. Der Typ erklärt, dass Fiona zu gut für ihn ist, aber als Fiona versucht, mehr herauszufinden, fährt er weg. Später ruft Fiona Jimmy an und hinterlässt ihm eine letzte Nachricht: „Wo auch immer du bist, tschüss.“
Staffel 4
Nachdem er die ganze Staffel über abwesend war, hat er im Finale, Lazarus, einen Auftritt. Nach dem Abspann wird enthüllt, dass Jimmy am Leben ist und mit einer unbekannten Frau zusammen ist. Unter dem Decknamen „Jack“ fahren er und die unbekannte Frau vor dem Haus der Gallaghers vor und sie fragt ihn, ob dies das Haus sei und ob er hineingehen wolle. Jimmy sagt: „Nein, nicht heute Abend.“
Staffel 5
Jimmy hat einen Auftritt in „Rite of Passage“. Nachdem Fiona eine mysteriöse Kundin, die sich als Angela entpuppt, mit „Hey, du bist also doch zurückgekommen!“ begrüßt hat. Fiona wird von Jimmy von der anderen Seite des Restaurantstandes aus geantwortet: „I did.“
Am Anfang von „Crazy Love“ schlägt und tritt Fiona Jimmy und schreit ihn an. Fiona hört bald auf und erzählt Jimmy, dass sie weitergemacht hat, indem sie geheiratet hat. In dieser Nacht besucht er das Gallagher-Haus, wo er Fiona und ihre Familie trifft. Er erfährt von Dingen, die während seiner Abwesenheit passiert sind, wie die Ankunft von Fionas neuer Halbschwester und ihrem Neffen, Liams Nahtoderfahrung und Fionas Verhaftung deswegen, und Ians kürzliche Kämpfe mit der bipolaren Störung. Fiona weint bald, als er sie tröstet, und hört dann auf zu weinen und küsst ihn. Er verbringt die Nacht danach und wird von Sammi versteckt, um zu verhindern, dass Fionas Mann ihn sieht. Später kommt die nächste Nacht und Fiona beginnt, ihre Affäre zu bereuen. Jimmy gesteht Fiona seine Liebe, bevor sie auf dem Küchenboden Sex haben, aber Fiona stoppt es, bevor er fertig ist und lässt ihn ihr Haus verlassen.
Während „Tell Me You F**king Need Me“ erzählt Fiona ihrem Mann Gus, dass sie ihn betrogen hat und Gus möchte Jimmy treffen. Jimmy stimmt zu und sie treffen sich in „Patsy’s Pies“. Jimmy sagt Hallo zu Gus, dann schlägt Gus ihm auf die Nase und geht weg. Kurz darauf kommt Jimmy und setzt sich mit Fiona nach draußen und erzählt ihr, dass er einen Job in Übersee abgesagt hat, um bei ihr zu bleiben. Sie erklärt, dass sie Jimmy nicht mehr sehen kann, und er nimmt seinen Mut zusammen und sagt Fiona, dass sie ein schönes Leben haben soll. Sie sagt dasselbe, „wie auch immer dein Name ist“. Jimmy fährt mit seinem Motorrad weg und Fiona beginnt zu laufen. Angela taucht in ihrem Auto auf. Fiona sagt ihr, dass es ihr leid tut, dass Jimmy den Auftrag in Übersee abgesagt hat. Angela verrät, dass der Kunde, nicht Jimmy abgesagt hat, dass sie Fiona mag und sagt, dass ‚Jack‘ ein großartiger Dieb, aber ein beschissener Mensch ist.
Staffel 6
In The F Word erwähnt Fiona, dass es eine kleine Chance gab, dass Jimmy der Vater des Babys sein könnte, das sie abtreiben wollte.
Staffel 7
In „Own Your Shit“ geht die Waschmaschine, die Jimmy gekauft hat, kaputt und Fiona sagt, dass sie nicht erwartet hätten, dass sie lange durchhält, eine Anspielung auf Jimmys flockige Tendenz, wegzulaufen.
In „Ride or Die“ fragt Ian Fiona, ob sie jemals darüber nachgedacht hat, was passieren würde, wenn sie mit „Jimmy-Steve“ durchbrennen würde. Fiona fragt scherzhaft, ob er damit den „lügenden Soziopathen Jimmy-Steve“ meint, und sagt, dass ihr Leben ein Non-Stop-Psychothriller wäre und sie einer Kugel ausgewichen ist, indem sie nicht mit ihm gegangen ist. Ian fragt, ob sie immer noch so fühlen würde, wenn sie nie wieder diesen Nervenkitzel bekommen würde, und sie sagt, sie sei sich nicht sicher, würde es aber wahrscheinlich nicht bereuen.