Malcolm Gladwells Outliers untersucht die Natur des Erfolgs anhand verschiedener Erfolgsgeschichten als Fallstudien. Gladwell beginnt damit, zu untersuchen, was wir über besonders erfolgreiche Menschen denken: berühmte Sportler, Multimillionäre, Nobelpreisträger oder Titanen der Wirtschaft zum Beispiel. Er stellt fest, dass wir dazu neigen, an die Vorherrschaft des „individuellen Verdienstes“ zu glauben. Wir glauben, dass Menschen ungewöhnlich erfolgreich sind, weil sie ungewöhnlich begabt sind. Sie besitzen angeborenes Talent, Antrieb und Entschlossenheit, und sie werden mit großem Erfolg belohnt.

Gladwells primäres Ziel in Outliers ist es zu zeigen, dass Annahmen wie diese oft falsch sind. Gladwell argumentiert, dass Leistung und Expertise nicht einfach so passieren, sondern aus einer Kombination verschiedener entscheidender und manchmal scheinbar oberflächlicher Kontextfaktoren resultieren. So weist er zum Beispiel darauf hin, dass Sportler, die in bestimmten Monaten (nach einem bestimmten Altersstichtag) geboren wurden, älter und größer sind, als Kinder mehr Aufmerksamkeit erhalten und daher tendenziell mehr Erfolg im Sport haben. Ob er oder sie also im Januar oder Juli geboren ist, kann die Chancen eines jungen Menschen, später einmal Profi-Hockey in Kanada, Profi-Baseball in den USA oder Fußball in Europa zu spielen, dramatisch beeinflussen. Ein ähnliches Phänomen kann in Schulen beobachtet werden, wo die älteren Kinder in der Klasse oft bessere Testergebnisse erzielen als jüngere Schüler. Die älteren Schüler erhalten dann mehr Aufmerksamkeit, Lob und Chancen in der Klasse, obwohl ihr „Verdienst“ nur darin besteht, älter (und damit „weiser“) zu sein. Willkürliche Faktoren wie diese können einen großen Einfluss auf den Lebensweg von Kindern haben.

Zwei weitere Erfolgsfaktoren, die Gladwell erforscht, sind Übungszeit und soziale Fähigkeiten. Großer Erfolg erfordert eine enorme Menge an Übung, ein Punkt, den Gladwell berühmt gemacht hat, indem er zeigte, dass sehr erfolgreiche Menschen oft zehntausend Stunden oder mehr mit dem Üben verbrachten. Selbst wenn man mit einem gewissen angeborenen Talent geboren wird, kann der Erfolg ohne die finanziellen Mittel, die Freizeit und das Unterstützungssystem, die Tausende von Übungsstunden möglich machen, unerreichbar bleiben. Mozart hatte ein angeborenes Talent, aber er übte auch neun Jahre lang die Kunst, ein Konzert zu komponieren, bevor er sein erstes Meisterwerk produzierte. Gladwell weist darauf hin, dass IQ und Erfolg in einem eher zweifelhaften Verhältnis zueinander stehen, und bemerkt, dass es ein gewisses Maß an sozialem Geschick und Verhandlungsgeschick erfordert, um ein großer Professor zu werden oder in einer wissenschaftlichen Zeitschrift zu publizieren, ohne das selbst ein Genie keinen Erfolg haben wird.

Gladwells nachdrücklichster Punkt ist, dass unser Erbe, wie unsere ethnische Zugehörigkeit, die Umstände unserer Kindheit und sogar die Lebenserfahrungen unserer Vorgänger, einen großen Einfluss auf unser Erfolgspotenzial haben können. Kulturelle Traditionen, Einstellungen und wirtschaftliche Faktoren, die weit in der Vergangenheit liegen, können fortbestehen und diejenigen, die sie erben, vor Herausforderungen stellen. Um Probleme wie das Leistungsgefälle in amerikanischen Schulen anzugehen, müssen wir die Realität der „kulturellen Hinterlassenschaften“ anerkennen und uns um Schüler kümmern, deren Gemeinschaften weniger wahrscheinlich „erfolgreiche“ Schüler hervorbringen. Wenn wir uns Ausreißer ansehen, wenn wir Erfolgsgeschichten betrachten, sehen wir, wenn wir genau genug hinschauen, Leben, die von Anfang an voller Chancen waren. Gladwell argumentiert, dass sich viel mehr Erfolgsgeschichten ergeben könnten, wenn allen Kindern die gleichen Chancen offen stünden, unabhängig davon, wo und in wen sie geboren werden.