Shadyside ist ein Stadtteil im East End von Pittsburgh, Pennsylvania, Vereinigte Staaten. Es hat die Postleitzahlen 15232 und 15206 und wird im Stadtrat von Pittsburgh durch das Ratsmitglied für District 8 (East Central Neighborhoods) vertreten. Die Bezeichnung Shadyside stammt von der Pennsylvania Railroad Station aus dem 19. Jahrhundert in der Gegend, die nach ihren schattigen Gassen benannt wurde.
Shadyside ist die Heimat vieler gehobener Geschäfte und Boutiquen in Pittsburgh, darunter Moda, Coach, Williams-Sonoma und White House Black Market. In Shadyside befinden sich Geschäfte (Einzelhandel & Restaurants) entlang dreier Korridore: Walnut Street, Ellsworth Avenue und S. Highland Avenue. Aufgrund des kompakten Charakters dieses historischen Wohnviertels sind die drei Geschäftskorridore alle fußläufig zu erreichen.
Shadyside ist auch die Heimat des internationalen Ticketing-Unternehmens ShowClix. Eine weitere Institution in der Nachbarschaft ist das Shadyside Hospital, das zum University of Pittsburgh Medical Center gehört. Darüber hinaus befindet sich die Chatham University gleich am nördlichen Rand des Viertels in Squirrel Hill, zusammen mit dem Pittsburgh Center for the Arts, das ebenfalls zum Mellon Park gehört (ein Teil des Mellon Parks befindet sich in Shadyside sowie im Point Breeze-Viertel von Pittsburgh).