Carbonsäuren können zur Herstellung von Amiden verwendet werden, indem sie mit festem Ammoniumcarbonat in Säure zu einem Ammoniumsalz reagieren. Beim Erhitzen dehydriert dieses Salz und es entstehen Amid und Wasser. Acylchloride (Säurechloride) reagieren heftig mit Ammoniak, um Ammoniumchlorid und ein Amid des Acylchlorids zu bilden. Säureanhydride reagieren ebenfalls mit Ammoniak, um Amide zu erzeugen, wie z. B. die Reaktion von Ethansäureanhydrid mit Ammoniak, bei der Ethanamid und Ammoniumethanoat entstehen.

Synthese von AmidenBearbeiten

Amide entstehen durch eine Reaktion zwischen einem Amin und einer Carbonsäure. Zwischen diesen beiden Molekülen gibt es zwei konkurrierende Nukleophile, den Sauerstoff der Alkoholgruppe im Carbonsäuremolekül und den Stickstoff des Amins. Ein Nucleophil ist eine chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an ein Elektrophil abgibt, um in einer Reaktion eine chemische Bindung zu erzeugen. Da Stickstoff im Periodensystem links vom Sauerstoff liegt, dient er als bessere Base und besseres Nukleophil als der Alkohol. Die Reaktion zwischen einem Amin und einer Carbonsäure basiert auf einer Additions- und Eliminationsreaktion. Obwohl dies eine einfache und leicht durchzuführende Reaktion ist, ist sie nicht die effektivste und effizienteste Art, Amide herzustellen. Die Reaktion zwischen den beiden enthält auch eine konkurrierende Säure-Base-Reaktion, bei der ein Salz entsteht. Daher ist die Additions-Eliminations-Reaktion zwischen den beiden mit konkurrierenden Produkten nicht der effektivste Weg zur Isolierung eines Amids. Ein besseres Verfahren wäre die Reaktion zwischen einem Acylhalogenid, einem aktivierten Carbonsäurederivat und einem Amin. Durch den Ersatz der Hydroxylgruppe in der Carbonsäure durch ein Halogenid entsteht ein reaktives Molekül, das Acylhalogenid. Da Halogene die elektronegativsten Atome sind, zieht ihre Anwesenheit im Molekül die Elektronen vom Kohlenstoff des Carbonylatoms weg, wodurch eine elektrophile Stelle entsteht. Bei Vorhandensein einer elektrophilen Stelle wird der nukleophile Stickstoff des Amins leicht mit dem Acylhalogenid reagieren, um ein Amid zu bilden.

Schritt 1: Der nucleophile Stickstoff greift den Kohlenstoff des Carbonyls an und drückt die Elektronen der Doppelbindung des Carbonyls zum Sauerstoff. Es bildet sich ein Zwitterion (negative Ladung am Sauerstoff, positive am Stickstoff).

Schritt 2: Das bevorzugte und stabilere Carbonyl wird reformiert, wobei das Halogenid herausgeschleudert wird.

Schritt 3: Die positive Ladung wird gelöscht, da das Halogenid zurückkommt und dem Stickstoff einen Wasserstoff entzieht, wodurch ein Amid und ein Halogenwasserstoff entstehen.