Der Sender begann seinen Sendebetrieb am 23. März 1954. Er gehörte der Familie des Taxi-Magnaten und Cleveland-Browns-Gründers Mickey McBride zusammen mit dem Radiosender WINK (1240 AM, später auf 1200 AM; und 96,9 FM). WINK-TV war der erste Fernsehsender in Südwest-Florida und ist der fünftälteste überlebende Sender im Bundesstaat. Obwohl die Rufbuchstaben eine Folge der CBS-Zugehörigkeit zu sein scheinen, wurden sie in Wirklichkeit einfach von der Radio-Schwester übernommen, die sie 1944 annahm – sieben Jahre bevor das CBS-Auge zum ersten Mal auftauchte. Das Programm wurde von den vier großen Netzwerken der damaligen Zeit übertragen: CBS, NBC, ABC und DuMont in den ersten zwei Jahrzehnten seines Bestehens. Es war jedoch immer eine primäre CBS-Tochtergesellschaft.
Channel 11 verlor DuMont, als dieses Netzwerk 1956 den Betrieb einstellte. Im Dezember 1968 bekam WINK-TV schließlich einen lokalen Konkurrenten, als WBBH-TV sich anmeldete und die NBC-Zugehörigkeit übernahm. Die beiden Sender teilten sich weiterhin ABC, bis WEVU-TV (jetzt WZVN-TV) im Jahr 1974 einstieg. Die Zuschauer konnten jedoch das komplette ABC- und NBC-Programm über die Stationen in Miami-Fort Lauderdale, West Palm Beach und Tampa-St. Petersburg sehen, die mit Außenantennen empfangen werden konnten und können.
WINK-TV war ein großer Nutznießer einer Besonderheit im FCC-Plan für die Zuweisung von Stationen. In den frühen Tagen des Rundfunkfernsehens standen zwölf VHF-Kanäle und 69 UHF-Kanäle zur Verfügung (später auf 55 im Jahr 1983 reduziert). Die VHF-Bänder waren begehrter, weil sie größere Entfernungen übertragen konnten. Da nur zwölf VHF-Kanäle zur Verfügung standen, waren die Abstände zwischen den Stationen begrenzt.
Nachdem die FCC mit dem Sixth Report and Order 1952 den Lizenzstopp beendete und das UHF-Band öffnete, entwickelte sie einen Plan für die Vergabe von VHF-Lizenzen. Nach diesem Plan sollte fast das gesamte Land zwei kommerzielle VHF-Kanäle plus einen nicht-kommerziellen Kanal empfangen können. Der größte Teil des restlichen Landes („1/2“) sollte einen dritten UKW-Kanal empfangen können. Andere Gebiete werden als „UHF-Inseln“ bezeichnet, da sie für den VHF-Service zu nahe an größeren Städten liegen. Die „2“-Netzwerke wurden zu CBS und NBC, „+1“ repräsentierte nicht-kommerzielle Bildungssender, und „1/2“ wurde zu ABC (das damals das schwächste Netzwerk war und normalerweise die UHF-Zuteilung erhielt, wenn kein VHF verfügbar war).
Fort Myers liegt jedoch zwischen Miami-Fort Lauderdale (Kanäle 2, 4, 6, 7 und 10) und West Palm Beach (Kanäle 5 und 12) im Osten und Tampa Bay (Kanäle 3, 8, 10 und 13) im Norden. Dadurch entstand ein großer Doughnut im Südwesten Floridas, wo es nur eine VHF-Lizenz geben konnte. WINK-TV hatte das Glück, diese Lizenz zu erhalten, und war daher der einzige lokale Sender, der bis zur Einführung des Kabelfernsehens Mitte der 1970er Jahre ein klares Bild in den entlegenen Teilen des Marktes lieferte. Obwohl es in der unmittelbaren Umgebung keinen Sender auf Kanal 9 gab, war dieser in Orlando belegt, was zu nahe an Fort Myers lag, um ihn umzuwidmen.
Der Sender identifiziert sich seit Mitte der 1980er Jahre fast ausschließlich mit seinen Rufzeichen. Das liegt zum großen Teil an der extrem hohen Durchdringung von Kabel und Satellit in Südwest-Florida – eine der höchsten in der Nation. Kabel und Satellit sind für einen akzeptablen Fernsehempfang in weiten Teilen des Marktes nahezu unverzichtbar, selbst im digitalen Zeitalter.
Am 20. Oktober 2007 begann WINK-TV als erster Fernsehsender im Südwesten Floridas mit der Ausstrahlung in High Definition. Im Januar 2008 wurden auf WINK-TV mehrere Programmänderungen vorgenommen. WINK-TV begann mit der Ausstrahlung der „Early Show“ (die im Januar 2012 durch „CBS This Morning“ ersetzt wurde) in voller Länge, nachdem CBS von allen angeschlossenen Sendern verlangte, die volle zweistündige Sendung auszustrahlen.
WINK ist seit dem 17. Februar 2009 rein digital. Mitte 2011 wurde das digitale Signal auf den UHF-Kanal 50 verlegt.
Am 26. Mai 2011 debütierte WINK-TV mit einer einstündigen Nachrichtensendung um 16:00 Uhr, eine von vielen, die an diesem Tag auf Fernsehsendern in den Vereinigten Staaten hinzugefügt wurden, um die Oprah Winfrey Show zu ersetzen, die am Vortag ihre 25-jährige Laufzeit beendete. Am 11. Juni 2011 debütierte WINK-TV mit einer 90-minütigen Nachrichtensendung am Samstag- und Sonntagmorgen. Am 6. September 2011 fügte WINK-TV außerdem eine halbstündige Nachrichtensendung am späten Vormittag um 10 Uhr hinzu (die später wieder eingestellt wurde). Am 16. September 2013 erweiterte WINK-TV seine werktägliche Morgennachrichtensendung um eine halbe Stunde auf 4:30 Uhr und verlängerte die Sendung auf WXCW um eine Stunde auf 7 bis 10 Uhr. Im Januar 2015 erweiterte WINK-TV die 18:30-Uhr-Nachrichtensendung auf die Wochenenden auf WXCW.
Nennenswerte ehemalige Mitarbeiter sind Hoda Kotb (1989-1991), Trey Radel und Kerry Sanders.