Williams começou a apresentar comédia stand-up em 1990, cinco anos antes de se formar na Universidade Estatal do Alabama em 1995. Depois da faculdade, Williams mudou-se para Los Angeles onde conseguiu pequenos papéis no remake de 1996 de The Nutty Professor and First Kid. Desde então, tem tido papéis convidados em muitas sitcoms, incluindo The Bernie Mac Show.
Doug Williams tem servido como apresentador e produtor executivo de “Martin Lawrence Apresenta a 1ª Emenda Stand-up” nas últimas quatro temporadas.
Williams expressou planos para co-escrever a sua própria sitcom televisiva intitulada Domestic Doug. O programa centrava-se no protagonista “Doug Salter”, um comediante stand-up que tentava fazer o programa em Hollywood, não muito diferente do próprio Williams. O projecto nunca chegou a ser concretizado.
Emmitt Smith roastEdit
Doug Williams ganhou notoriedade na Internet em 2006 quando um clip dele num assado de Emmitt Smith de 2003 apareceu na Internet. Jamie Foxx, que organizou o evento, interrompeu continuamente a actuação de Williams, falando no seu próprio microfone e fazendo comentários sarcásticos, agindo como a consciência de Williams; “Talvez eu devesse dizer algo simpático sobre Emmitt e… embrulhá-lo”, “ou talvez devesse dizer algo sobre como os negros têm de lutar. Sim, isso vai pô-los do meu lado”
Em Fevereiro de 2010, Williams falou sobre o incidente numa entrevista com LAist: “Penso que muita gente leu mais sobre o assunto do que era. Foi um assado, não sou um comediante do tipo assado”. A situação apanhou-me desprevenido. Na altura, eu era novo. Eu era novo nesse ambiente. Eu era novo a assar. Foi uma daquelas coisas que aconteceu e eu sou melhor para isso. Foi há muito tempo, aprendi muito desde então e percorri um longo caminho desde então”. Ele acrescentou: “Naquela altura, Jamie Foxx era um comediante bem conhecido. Ninguém sabia quem eu era. Era uma situação em que, independentemente do que acontecesse, eu não ia tirar o melhor partido dele naquele cenário”