Les acides carboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des amides par réaction avec du carbonate d’ammonium solide dans un acide pour former un sel d’ammonium. En chauffant, ce sel se déshydrate pour produire un amide et de l’eau. Les chlorures d’acyle (chlorures d’acide) réagiront violemment avec l’ammoniac pour créer du chlorure d’ammonium et un amide du chlorure d’acyle. Les anhydrides d’acide vont également réagir avec l’ammoniac pour produire des amides comme la réaction de l’anhydride éthanoïque avec l’ammoniac produisant de l’éthanamide et de l’éthanoate d’ammonium.

Synthèse des amidesEdit

Les amides sont issus d’une réaction entre une amine et un acide carboxylique. Entre ces deux molécules, nous avons deux nucléophiles en compétition, l’oxygène du groupe alcool de la molécule d’acide carboxylique et l’azote de l’amine. Un nucléophile est une espèce chimique qui donne une paire d’électrons à un électrophile pour créer une liaison chimique dans une réaction. L’azote étant situé à gauche de l’oxygène sur le tableau périodique, il constitue une meilleure base et un meilleur nucléophile que l’alcool. La réaction entre une amine et un acide carboxylique est basée sur une réaction d’addition et d’élimination. Bien qu’il s’agisse d’une réaction simple et facile, ce n’est pas le moyen le plus efficace et le plus efficient de produire des amides. La réaction entre les deux contient également une réaction acide-base concurrente, qui produit un sel. Par conséquent, avec des produits concurrents, la réaction d’addition-élimination entre les deux n’est pas le moyen le plus efficace d’isoler un amide. Une meilleure procédure serait la réaction entre un halogénure d’acyle, un dérivé d’acide carboxylique activé et une amine. Le remplacement du groupe hydroxyle de l’acide carboxylique par un halogénure produit une molécule réactive appelée halogénure d’acyle. Les halogènes étant les atomes les plus électronégatifs, leur présence dans la molécule éloigne les électrons du carbone de l’atome de carbonyle, créant ainsi un site électrophile. Avec un site électrophile présent, l’azote nucléophile de l’amine va facilement réagir avec l’halogénure d’acyle pour former un amide.

Etape 1 : L’azote nucléophile attaque le carbone du carbonyle, poussant les électrons de la double liaison du carbonyle vers l’oxygène. La formation d’un zwitterion se produit (charge négative sur l’oxygène, positive sur l’azote).

Étape 2 : Le carbonyle favorisé et plus stable est reformé, expulsant l’halogénure.

Étape 3 : La charge positive est éteinte car l’halogénure revient et enlève un hydrogène de l’azote, formant un amide et un halogénure d’hydrogène.