Vous avez plusieurs questions ici, je vais donc y répondre séparément.

Comment Regulus a-t-il su pour les horcruxes ?

Regulus savait certainement que Voldemort utilisait au moins un horcruxe, car sa note comprend la ligne « J’ai volé le véritable Horcruxe ».

La question de savoir comment il était au courant a été partiellement abordée par JK Rowling dans une interview :

James Farrell : Voldemort n’a jamais parlé à personne de ses horcruxes, alors comment Regulus Black a-t-il découvert son secret ?

JKR : La magie des horcruxes n’était pas une invention de Voldemort ; comme cela est établi dans l’histoire, d’autres sorciers l’avaient fait, sans jamais aller jusqu’à en fabriquer six.

Voldemort a lâché des allusions obliques ; dans son arrogance, il ne croyait pas que quiconque serait assez intelligent pour les comprendre.

(Il le fait dans le cimetière de Little Hangleton, devant Harry). Il le fait avant Regulus et ce dernier a deviné, à juste titre, ce qui rendait Voldemort si convaincu qu’il ne pouvait pas mourir.

– JK Rowling et le Live Chat, Bloomsbury.com, juillet 2007

Nous savons que Regulus a proposé à Kreacher d’aider Voldemort à placer l’horcruxe du médaillon. Même si Kreacher ne savait pas ce que c’était, cela indiquait à Regulus que Voldemort avait quelque chose à cacher, qu’il cachait aux Mangemorts. Kreacher dit que Regulus était « très inquiet, très inquiet » lorsqu’il a appris l’existence de la grotte, du bassin et du médaillon, ce qui a probablement joué dans ses soupçons d’horcruxes.

Combinez cela avec l’insouciance de Voldemort, et il était apparemment capable de comprendre que Voldemort utilisait un horcruxe, et que le médaillon était un horcruxe.

Horcrux, ou horcruxes ?

Comme @Mooz le souligne dans les commentaires, il n’est pas clair si Regulus savait que plusieurs horcruxes étaient en jeu. (JK Rowling ne corrige pas l’intervieweur ci-dessus, mais cela ne nous dit pas grand-chose.)

Mais nous avons droit à cette réplique plutôt révélatrice dans le cimetière :

« Moi, qui suis allé plus loin que quiconque sur le chemin qui mène à l’immortalité. Vous connaissez mon objectif : vaincre la mort. »

– Coupe de Feu, chapitre 33, Les Mangemorts

Plus tard, Dumbledore interprète cette réplique comme faisant explicitement référence à de multiples horcruxes.

« Moi qui suis allé plus loin que quiconque sur le chemin qui mène à l’immortalité. » C’est ce que tu m’as dit qu’il avait dit. « Plus loin que quiconque ! » Et je pensais savoir ce que cela signifiait, alors que les Mangemorts ne le savaient pas. Il faisait référence à ses Horcruxes, Horcruxes au pluriel, Harry, qu’aucun autre sorcier, je crois, n’a jamais eus.

– Prince de Sang-Mêlé, chapitre 23, Horcruxes

Il n’est pas inconcevable qu’il ait fait un faux pas similaire à l’audience de Regulus, et que ce dernier soit arrivé à la même conclusion.

Quand Regulus était-il vivant ?

Je pense que cette question est tangente à la question, car elle chasse la théorie selon laquelle Regulus et Voldemort ont fréquenté l’école ensemble. Mais bon, peu importe. On peut dater Regulus à partir de son apparition sur l’arbre généalogique des Black :

Sirius a pointé un doigt tout en bas de l’arbre, au nom de Regulus Black. Une date de décès (une quinzaine d’années auparavant) suivait la date de naissance.

– Ordre du Phénix, chapitre 6, La noble et très ancienne maison des Black

Cette scène se déroule durant l’été 1995, il est donc mort vers 1980. (Le Wiki HP place cette scène en 1979, mais n’explique pas ce choix particulier de l’année.)

Nous savons également qu’il s’est inscrit à seize ans, a récupéré le médaillon à dix-sept ans et est mort peu après. De Kreacher:

« Pendant des années, il a parlé du Seigneur des Ténèbres, qui allait faire sortir les sorciers de leur cachette pour régner sur les moldus et les nés-moldus… et quand il a eu seize ans, Maître Regulus a rejoint le Seigneur des Ténèbres. Si fier, si fier, si heureux de servir… »

« Et un jour, un an après qu’il se soit engagé, Maître Regulus est descendu à la cuisine pour voir Kreacher. »

– Les Reliques de la Mort, chapitre 10, Le conte de Kreacher

Cela signifie qu’il est né vers le début des années 60. Voldemort a fréquenté Poudlard cinquante ans avant 1992 (première/seconde ouverture de la Chambre des Secrets), à la fin des années 1930/début des années 1940, de sorte qu’ils ne se seraient jamais chevauchés.

Il n’aurait donc jamais entendu parler des horcruxes lorsqu’il était à l’école avec Voldemort (et d’ailleurs, notez que Tom Riddle a attendu d’être seul avec Slughorn avant de lui poser des questions à leur sujet).

Les horcruxes, c’est l’histoire d’un homme.