Bien que Connors ait cessé de jouer sur le circuit professionnel de tennis à temps plein après son retour à l’US Open en 1991, il n’a jamais cessé de jouer au tennis. Connors a encore participé sporadiquement à des compétitions sur le circuit ATP jusqu’à environ 1996. En 1993, il organise le Champions Tour pour les hommes de plus de trente-cinq ans et il domine ce circuit pendant plusieurs années. En 2001, il était encore classé dans les vingt premiers du circuit des seniors. Connors participe encore à des matchs d’exhibition, souvent contre son rival de longue date, John McEnroe. Connors a également commencé à jouer au golf. En 1994, il a participé au tournoi de golf AT&T National Pro-Am. Connors a développé d’autres intérêts commerciaux en dehors du sport. Connors et son frère Johnny ont investi dans une opération de jeu de riverboat à St. Louis au début des années 1990. En 1992, il est co-auteur d’un livre intitulé Don’t Count Yourself Out ! Staying Fit After 35. Il est également devenu le porte-parole de plusieurs produits, tels que le jean Liberto, les chaussures Reebok Hard Court et, plus récemment, les produits Homedics Thera P Magnetic Wave pour le soulagement de la douleur.