J Records (2000-2002)Edit
En 2000, Olivia devient la première artiste signée chez J Records de Clive Davis. Son premier album éponyme, Olivia, sort en 2001 et comprend les singles « Bizounce » qui se classe à la 15e place des charts, et « Are U Capable ». L’album débute à la 55e place du Billboard 200.
G-Unit (2004-2007)Edit
Olivia est signée chez G-Unit de 2004 à 2007. Sa chanson la plus connue de cette période est « Candy Shop » avec 50 Cent. Elle a également sorti les singles « So Sexy » et « Twist It » (avec Lloyd Banks) sur le label.
PresentEdit
En 2007, il a été annoncé qu’Olivia et G-Unit Records s’étaient séparés. Son deuxième album studio Behind Closed Doors a été mis au placard, mais a fuité un an plus tard sur plusieurs sites de mixtape. En 2009, Olivia a fait un featuring pour le chanteur congolais Fally Ipupa sur sa chanson « Chaise Électrique » qui était en tête des Hits congolais et africains. Le 12 avril 2011, elle a publié son premier clip pour « December », le premier single de son album à venir, Show the World. La chanson culmine à la 76e place du Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart, plus haut que son premier single de G-Unit, « Twist It ».
En décembre 2011, elle sort son deuxième single « Walk Away ». Pendant ce temps, elle devient membre du casting de l’émission Love & Hip Hop de VH1, qui relate ses luttes de carrière en tant qu’artiste indépendante.
Olivia a refusé un contrat d’enregistrement du label EMI et, en avril 2012, a signé un contrat avec Wonda Music de Jerry Wonda. Elle a depuis sorti deux chansons promotionnelles : » Soldier Girl » (avec Mavado) et » Sun Don’t Shine » (avec Sean Kingston). En 2013, la chanson d’Olivia « Where Do I Go from Here ? » a atteint la dixième place du classement R&B/Soul sur iTunes.
Après un hiatus de sept ans, Olivia est revenue dans Love & Hip Hop : New York pour sa dixième saison anniversaire.