Sa mort à l’âge de 31 ans a suscité des tentatives de suicide et des vagues de violence publique de la part des personnes en deuil ; un témoignage du singulier paratonnerre culturel qu’avait été la vie de Rudolph Valentino. Surnommé « le grand amant » pour la postérité, H.L. Mencken l’appelait « l’herbe à chat des femmes », alors même que certaines des pages d’opinion les plus influentes du pays le fustigeaient en tant que catalyseur d’une vague nationale d’effémination chez les hommes américains, peut-être le premier accès de « métrosexualité » du pays. Sans doute la première véritable superstar de l’ère moderne, Valentino a laissé plus de traces en tant que coqueluche et phénomène médiatique que, selon le consensus de la critique, son jeu d’acteur tel qu’il est enregistré dans ses films muets. Il a vécu, même brièvement, une odyssée faite de vice, d’insinuations, de scandales et d’excès de la haute société pour lesquels sa profession – alors à ses débuts – allait devenir célèbre. Mais son célèbre tango dans « Les Quatre Cavaliers de l’Apocalypse » et son image à l’écran en tant que « Le Cheik », tous deux en 1921, sont devenus des empreintes hypnotiques et sensuelles du pouvoir des images animées, faisant de lui un avatar de la culture populaire obsédée par la célébrité alors en gestation dans tout le pays.

Il est né Rodolfo Alfonso Raffaello Piero Filiberto Guglielmi di Valentina d’Antoguolla (ou Rodolfo Guglielmi) à Castellaneta, en Italie, le 6 mai 1895. Son père, Giovanni Guglielmi, vétérinaire, installe la famille à Tarente neuf ans plus tard, mais meurt de la malaria alors que Rudolfo n’a que 11 ans, laissant sa mère, Marie, née en France, s’occuper du jeune homme et le gâter. Il se comporte mal à l’école, se fait renvoyer et, à 15 ans seulement, il postule à l’Académie navale italienne de Venise, mais il est rejeté car il est trop fragile pour les rigueurs du service. Il obtient un diplôme en sciences agricoles dans un collège de Nervi, près de Gênes, mais une visite à Paris lui donne le goût d’une vie plus cosmopolite. Il s’immerge dans la culture, dépense l’argent qu’il a et découvre aussi son penchant pour la danse. Sa mère lui a envoyé de l’argent pour retourner en Italie, mais selon un rapport, il a dilapidé cet argent en jouant à Monte Carlo et est rentré au pays en faisant honte à la famille. Après qu’il n’ait pas réussi à trouver un emploi rémunérateur, Marie et d’autres membres de la famille élargie ont mis en jeu pour le Rodolfo de 18 ans un passage vers les États-Unis

À la fin de 1913, il a embarqué sur le cargo S.S. Cleveland avec un billet de classe d’entrepont. Selon le récit que l’on en fait, Guglielmi a dilapidé la subvention de sa famille pour améliorer son passage en première classe, afin de profiter de la culture du champagne en cravate noire des ponts supérieurs, ou bien il a encore vécu au-dessus de ses moyens après son arrivée à New York. Quelle que soit la manière dont il s’y est pris, il s’est retrouvé indigent en temps voulu. Il a passé les années suivantes en marge de la société, exerçant une série d’emplois subalternes, dormant où il pouvait trouver un lit et, selon certains témoignages non corroborés, se prostituant à des hommes et des femmes. Ces rapports peuvent provenir de mauvaises traductions de son éventuel travail de « danseur de taxi » – un homme qui dansait avec des clientes sans escorte, une vocation à la mode à l’époque, mais toujours considérée comme inconvenante par la société polie. Lors d’un emploi qu’il avait obtenu dans un restaurant italien, un collègue du personnel de service lui a appris la danse argentine chic qui faisait fureur aux États-Unis – le tango – et le jeune et séduisant Guglielmi s’est rapidement retrouvé au menu, pour ainsi dire. Il est passé au Maxim’s, un établissement très huppé, où il est devenu une vedette sous le nom de « Signor Rodolfo », puis il est devenu danseur de salon dans les boîtes de nuit, s’associant avec les plus grands talents de New York et divertissant même une fois le président Woodrow Wilson.

Canotant dans ce décor huppé, il s’est retrouvé au service de Blanca de Saulles, une jeune héritière chilienne malheureuse en ménage, et a ostensiblement mis ses connaissances agraires au service de son jardin. On a supposé que Blanca de Saulles et son employé avaient une liaison, mais, que ce soit vrai ou non, elle et son mari John, un homme d’affaires important, ont divorcé de manière acrimonieuse peu de temps après, et le jardinier a témoigné au tribunal de ce qu’il savait des infidélités de M. de Saulles. Après le prononcé du divorce en décembre 1916, John de Saulles aurait utilisé ses relations pour faire arrêter Guglielmi sur de fausses accusations de « mœurs ». Les preuves sont faibles, mais les cercles huppés qui lui avaient permis d’entrer dans la société le déclarent persona non grata et le travail se tarit. En août 1917, Blanca a tiré cinq coups de feu sur John lors d’une dispute pour la garde de leur fils. L’affaire devient une véritable frénésie dans les tabloïds et Guglielmi, craignant d’autres retombées de l’association, fuit New York pour se rendre dans l’Ouest avec une troupe théâtrale. Lorsque la troupe se dissout à Ogden, UT, Guglielmi s’associe à une autre production, qui l’emmène à San Francisco, CA. Là, il a rencontré Norman Kerry, un acteur qui l’a convaincu de tenter sa chance dans l’industrie florissante du cinéma à Los Angeles.

En emménageant dans les chambres de Kerry à l’hôtel Alexandria dans le centre-ville de L.A., Guglielmi a commencé à faire des essais pour des rôles dans des films, tandis que pour gagner sa vie, il a repris la danse en gravissant l’échelle sociale, gagnant une clientèle de partenaires réguliers, dont beaucoup de femmes âgées et riches. Il décroche quelques petits rôles – une série de seconds rôles dans des rôles de voyous et de méchants – sous des variantes de ce qui deviendra son nom de scène (« Rodolfo di Valentini », « Rudolpho di Valentina »), en raison de son allure sombre du sud de l’Italie. Le réalisateur D.W. Griffith, pionnier en la matière, l’avait écarté pour un rôle : « Il a une apparence trop étrangère. Les filles ne l’aimeront jamais. » Mécontent de ce type de casting, il envisage de démissionner et de retourner à New York, mais c’est l’un de ces rôles, dans « The Eyes of Youth » (1919), qui attire l’attention de June Mathis, la scénariste pionnière qui a acquis une telle influence qu’on lui confie la production de ses films. Elle convainc son studio, Metro Pictures, d’engager le relatif inconnu dans son prochain film. C’est au cours de cette ambitieuse version cinématographique du roman anti-guerre « Les quatre cavaliers de l’apocalypse » que le vagabond s’est finalement imposé comme Rudolph Valentino. Le rôle d’un jeune Français expatrié en Argentine a permis à Valentino de rompre avec la doctrine des studios qui consistait à n’attribuer que des rôles principaux de couleur blanche, même si « Les Quatre Cavaliers » était en fait une distribution d’ensemble dans une saga sur les deux côtés d’une famille qui émigrent en France et en Allemagne, pour en être chassés par le début de la Première Guerre mondiale. Mais c’est le tango du premier acte de Valentino avec sa co-star Beatrice Dominguez, autant que son voyage dans les méandres du libertinage et de l’héroïsme de guerre, qui a apporté à des millions de spectateurs ce qui avait attiré tant de femmes vers lui en personne et qui a fait de lui une star presque du jour au lendemain. Le film a rapporté 4,5 millions de dollars, l’un des premiers à dépasser la barre du million de dollars. Valentino, cependant, reste à son tarif de 350 $ par semaine, peut-être à cause de l’influence du jeune réalisateur Rex Ingram, avec qui il s’était heurté sur le plateau (et pour qui, selon une histoire, Valentino aurait eu un faible), obligeant Mathis à jouer les pacificateurs. La mère bien-aimée de Valentino était morte avant la sortie du film. Elle ne le verrait pas gagner la fortune qu’elle l’avait envoyé chercher, mais « Four Horsemen » a établi une relation maternelle étroite et indubitable entre lui et Mathis qui allait devenir un catalyseur pour sa carrière.

Valentino se rebiffe lorsqu’il est ensuite casté dans un second rôle dans un film mineur, « Uncharted Seas » (1921), mais la production lui présente la conceptrice de production Natacha Rambova, qui, selon la plupart des estimations, deviendra une influence aussi négative sur la star naissante que Mathis était positive. Jusqu’alors, la vie amoureuse de Valentino avait été un désastre, et son bref mariage en 1919 avec l’actrice Jean Acker était aussi éloigné que possible de la romance de cinéma. Il était sorti brièvement avec Acker avant de l’épouser sur un coup de tête. Bien trop impulsivement, en fait, puisqu’elle était lesbienne et qu’elle avait à l’époque une relation avec l’actrice Grace Darmond et, selon les rumeurs, avec la vedette de la liste A Alla Nazimova. Les jeunes mariés se disputent le soir de leur mariage, Acker l’enfermant à l’extérieur de leur chambre d’hôtel. Ils se séparent, ne consommant jamais leur mariage, mais restant officiellement mariés jusqu’à ce qu’un « divorce interlocutoire » soit prononcé en mars 1922. Eerie confluence mis à part, Valentino a développé une relation avec Rambova et est allé travailler avec elle, ainsi que Mathis, sur le véhicule suivant Nazimova, « Camille » (1921), basé sur le roman Alexandre Dumas, fils, et cimentant le statut de star de Valentino en faisant de lui l’intérêt amoureux de Nazimova dans le film.

L’ambitieux costumier s’est transformé en une pièce maîtresse des dessins, du décor et de la garde-robe de Rambova, mais s’est avéré trop avant-gardiste pour faire mouche auprès du public. Mathis a orienté Valentino vers son projet suivant, « La puissance conquérante ». Bien que ce ne soit pas son rôle le plus célèbre, le film, selon la plupart des estimations, a été le témoin de l’une de ses performances les plus inspirées en tant que playboy riche et intrigant envoyé vivre avec son oncle âgé et avare et sa fille. Valentino s’est véritablement transformé lorsque son personnage s’est épris de sa cousine et a compris comment la vie d’avarice de son oncle avait ravagé son âme, amenant le jeune dandy à prendre conscience de ses erreurs. Le film obtient de bons résultats critiques et au box-office, mais après s’être à nouveau disputé avec le réalisateur Ingram et avoir été payé bien en deçà de sa rémunération, Valentino cherche ailleurs la reconnaissance de son statut de star. Il quitte la Metro pour la Famous Players-Lasky Corp, un acteur majeur de l’époque qui allait plus tard racheter le distributeur Paramount et opérer sous ce nom. Le chef du studio, Jesse Lasky, a augmenté son salaire à 1 000 dollars par semaine et a également embauché Mathis à la Metro, s’attachant immédiatement à exploiter au maximum l’attrait amoureux de sa nouvelle star. Cela se manifesta dans le film qui allait imprimer l’image de Valentino pour la postérité, « Le Cheik » (1921).

L’histoire paraissait absurde à première vue, voire offensante, selon les normes d’aujourd’hui. Une romance harlequinesque exacerbée et dévergondée sur un cheik arabe qui kidnappe une femme britannique, la « viole » et finit par gagner son amour, la sensualité manifeste du film – si ce n’est qu’une sexualité implicite – et les charmes de Valentino amplifiés par des vêtements élégants exotiques et des décors huppés ont de nouveau enflammé le public cinéphile, en particulier ses membres féminins. Les salles de cinéma sont envahies, et l’on rapporte que des spectateurs s’évanouissent devant la séduction à l’écran (et que d’autres s’en indignent). Le phénomène a pu indiquer une obsession du marché de masse pour le fruit défendu proverbial, surtout à une époque où le nativisme militant était en hausse aux États-Unis et où les réactionnaires politiques diabolisaient les immigrants sombres d’Europe du Sud et de l’Est. Un intervieweur lui a même demandé s’il était plausible qu’une femme blanche tombe amoureuse d’un « sauvage » comme son cheik, ce à quoi il a répondu avec perspicacité : « Les gens ne sont pas des sauvages parce qu’ils ont la peau foncée. La civilisation arabe est l’une des plus anciennes du monde. » Pourtant, Valentino a admis plus tard qu’il évitait de prendre trop de soleil parce qu’il avait un bronzage si foncé.

« The Sheik » s’est élargi pour devenir l’un des premiers phénomènes culturels de masse, le lexique populaire désignant bientôt les gars en vogue sous le nom de « sheiks », les motifs du Moyen-Orient trouvant leur place dans la mode et les ornements de maison, et les auteurs de chansons Harry Smith, Francis Wheeler et Ted Snyder écrivant ce qui allait devenir un classique du jazz, « The Sheik of Araby », pour tirer parti du succès du film. La marque de préservatifs Sheik apparaîtra une décennie plus tard avec une silhouette de Valentino, en personnage, sur l’emballage. Au cours de sa propre vie, le terme est devenu si synonyme de Valentino qu’il en est venu à en éprouver du ressentiment.

Lasky jouera ensuite du pedigree latin de Valentino dans son prochain rôle principal dans « Moran of the Lady Letty » (1922), modifiant le personnage principal en une mondaine espagnole (qui se transforme en un capeur de mer). Il retourne à l’air raréfié dans son film suivant, « Beyond the Rocks » (1922), un coup de Lasky pour avoir associé Valentino à la femme qui est restée l’un des plus grands noms du show-business, Gloria Swanson. Swanson aurait obtenu la garantie d’un congé de trois mois en échange de l’autorisation de donner la réplique à Rudy, comme ses amis l’appelaient. S’ils sont devenus amis (et compagnons d’équitation) en dehors du plateau, ils ont montré peu d’étincelles l’un avec l’autre dans la somptueuse histoire globe-trotter d’aristocrates croisés – sauf peut-être pour une scène de ballyho d tango et les seuls baisers du film disparus de la dernière copie restante, découverte en 2002 dans un musée des Pays-Bas.

Valentino a retrouvé Mathis plus tard en 1922 sur son prochain film, « Blood and Sand », un film qui allait bizarrement ombrager sa propre vie. Il jouait un jeune Espagnol insouciant qui espérait éviter le dur labeur en devenant le plus grand torero d’Espagne. Lorsqu’il y parvient, il est consumé par sa célébrité et sa richesse et se laisse séduire par une mégère (Nita Naldi) qui l’éloigne de son amour de jeunesse, perdant son talent et sa vertu et mourant de façon ignominieuse, tandis qu’elle passe froidement à sa prochaine conquête. Après le tournage, en mai 1922, Valentino et Rambova se rendent au Mexique et se marient.

L’union connaît un début présageux et difficile. Peu après son retour à Los Angeles, Valentino est arrêté pour bigamie. La loi californienne, il s’est avéré, stipulait un divorce finalisé seulement après une période de refroidissement d’un an, pour ainsi dire – d’où le terme « divorce interlocutoire » – qui n’avait pas encore expiré depuis que ses papiers et ceux de Jean Acker étaient passés. Rambova s’enfuit à New York, évitant les journalistes, et June Mathis se propose de payer la caution de 10 000 dollars de Valentino lorsque le studio s’y oppose. Bien que les studios se protègent jalousement contre de tels scandales, Valentino n’a probablement pas fait grand tort à son image romantique lorsqu’il a publié une déclaration dans laquelle il jurait que Rambova et lui se remarieraient dès que cela serait légalement possible, et que « ce retard d’un an ne diminuera en rien notre amour… L’amour qui m’a fait faire ce que j’ai fait était motivé par l’intention la plus noble que l’homme puisse avoir. J’ai aimé profondément, mais en aimant, j’ai peut-être commis des erreurs. » En effet, si les accusations de crime – abandonnées quelques semaines plus tard pour insuffisance de preuves de consommation – ont freiné l’attraction de la star, ce n’est pas de beaucoup ; « Sang et sable », sorti en août, est devenu l’une des meilleures recettes de l’année.

En attendant, Valentino et Rambova ont gardé leurs distances et eux et Mathis se sont mis au travail sur son projet suivant, « Le jeune rajah » (1922). L’histoire étrange d’un prince indien élevé aux États-Unis après la déposition de sa famille, hanté par des visions de son destin de retour et de règne, le film était remarquable pour le message ouvertement antiraciste de Mathis, ainsi que pour ses présages de la main de Rambova dans sa carrière. Ses costumes mettaient en valeur le physique de Valentino à l’extrême – à un moment dépouillé d’un petit maillot de bain lors de sa compétition dans une régate de Harvard, puis, à son retour en Inde, un pagne doré assisté seulement par des draperies de perles -, rien de tout cela ne pouvant porter le film au box-office.

L’échec du film n’a pas arrangé son cas lorsque, après de brèves retrouvailles avec Rambova à New York – tout en prenant soin de conserver des quartiers séparés – il, ou ils, ont décidé de jouer les durs avec Famous Players. Se plaignant de ses conditions de travail banales jusqu’à la fin de l’année 1922, il demande une renégociation de son contrat pour l’aligner sur celui des vedettes de l’époque (Swanson, Fairbanks, etc.), ainsi qu’une contribution créative à ses films. Mais Lasky, encore sous le coup de l’imbroglio de la bigamie – lui-même précédé par le scandale du meurtre de Fatty Arbuckle, financièrement désastreux, qui l’a obligé à retirer des films terminés du pipeline – ne veut rien entendre. Le désaccord devient acrimonieux, Valentino déclarant une « grève d’un seul homme » contre Famous Players, et le studio obtenant une injonction qui l’empêche d’aller travailler ailleurs. Valentino alla plus loin, en étalant une partie du linge sale de l’industrie dans une déclaration sous serment qui détaillait comment les studios forçaient les cinémas à prendre l’ensemble de leur production, le « block booking », au lieu de se contenter des films qu’ils voulaient.

Son remariage avec Rambova en mars 1923 les trouva profondément endettés, et Valentino ne pouvant plus jouer, ils dansèrent à la place, se lançant dans l’une des premières promotions de liens nationaux. Son nouveau manager, George Ullman, a concocté une campagne massive de sensibilisation à son marché cible : une tournée de 88 villes au cours de laquelle Valentino et Rambova, également danseuse de formation, danseraient le tango devant un public. Mineralava leur a versé 7 500 dollars par semaine pour voyager dans un wagon privé pendant 17 semaines au printemps 1923. Valentino jugeait un concours de beauté local à chaque événement mobbé et chaque gagnante était envoyée à l’événement final à New York. Un jeune David O. Selznick a tourné un court métrage, « Rudolph Valentino and His 88 American Beauties » (1923), qui a survécu comme un témoignage du pandémonium autour de la tournée. Valentino profite également de l’interrègne pour publier un livre d’essais – bien que les littéraires ne le souhaitent pas – et un livre sur le régime de santé qu’exige son physique de mannequin. Les jeunes mariés ont également voyagé en Europe, Valentino rendant visite à Castellaneta pour la première fois depuis qu’il a quitté l’Italie.

En juillet 1923, les parties en conflit trouvent un terrain d’entente, avec deux autres films avec Famous Players et quatre pour Ritz-Carlton, une nouvelle filiale dérivée de la société hôtelière clinquante, dont Famous Players distribuerait les films. L’accord prévoit le versement de 7 500 dollars par semaine à Valentino et à Rambova, ainsi que l’apport créatif de Valentino et de Rambova, le choix des scénarios et l’approbation des covedettes – la plupart de ces tâches étant dévolues à l’ambitieuse et dominatrice « Madame Valentino ». Perçue comme une sorte de Raspoutine féminin, sa gestion nouvellement habilitée de Valentino lui aliénera nombre de ses amis et associés. Le résultat à l’écran de leur partenariat n’a pas fait grand-chose pour l’incire aux autres.

Le film suivant de Valentino, « Monsieur Beaucaire » (1924), est devenu quelque chose comme le « Waterworld » de son époque. Une pièce d’époque sur un roi français s’encanaillant, il semblait aux critiques plus une manifestation coûteuse des prétentions de Rambova, tout en opulence rococo, costumes et parures, avec Valentino dans un maquillage lourd. Les recettes du film ne sont pas brillantes, d’autant plus que Stan Laurel tourne peu après une satire du film intitulée « Monsieur Don’t Care » (1924). Leur film suivant, « The Sainted Devil » (1924), un film apparemment aussi criard mais aujourd’hui perdu, a connu un grand succès mais a connu la même déception. L’influent magazine du show-business Photoplay observe :  » Quelque chose est arrivé au Valentino de ‘The Sheik’ et ‘Blood and Sand’. Il n’a pas l’air du tout dangereux pour les femmes. » Ils passent chez Ritz-Carlton, pour qui ils réalisent « Cobra » (1925), un retour en territoire familier avec Valentino en noble déchu pris dans une intrigue romantique, agrémenté d’une comédie romantique. Mais les critiques se sont presque toutes moquées de ce film. Leur œuvre suivante, un projet personnel des Valentino, « Le Faucon à capuche », s’est avérée désastreuse à plusieurs égards. Concevant une version élaborée de la légende d’El Cid, l’ambitieuse préproduction de Rambova sur les costumes et les décors a dilapidé une grande partie du budget avant le début du tournage, tandis que sa main lourde sur le scénario a aliéné June Mathis, qui a quitté le cercle fermé des Valentino. Le chef du Ritz-Carlton, J.D. Williams, ne s’est pas contenté d’arrêter la production, il a complètement mis fin au contrat des Valentino.

Le règne officiel de Rambova sur la carrière de Valentino a pris fin avec sa signature avec United Artists. Le studio, fondé par des vedettes telles que Charlie Chaplin, Douglas Fairbanks, D.W. Griffith et Mary Pickford, a stipulé dans son contrat que Rambova n’avait aucune influence sur les films de Valentino et l’a même bannie de leurs plateaux. L’accession de Valentino à ces conditions a exacerbé ce qui, en coulisses, avait déjà été un mariage orageux. Lors d’une de leurs séparations, Rambova a déclaré s’ennuyer et être insatisfaite de leur maison de Sunset Boulevard, si bien que Valentino a acheté un somptueux manoir de huit acres pour la courtiser à nouveau et l’a baptisé la Tanière du faucon. Valentino, comme il l’a lui-même déclaré en public, aspirait à une famille traditionnelle, ce qui n’était pas le cas de Rambova. Elle ne s’installera jamais dans la maison. Pendant le tournage de son premier film pour l’UA, « L’Aigle » (1925), Rambova s’éclipse à nouveau, alors que Valentino trouve une aisance rarement vue dans son travail, jouant un fringant hors-la-loi russe, parfois comique, souvent crapuleux, réparant les torts commis par les courtisans de Catherine la Grande. Il a peut-être aussi trouvé un rebondissement amoureux, du moins brièvement, avec la co-star d’origine hongroise Vilma Bánky. Les critiques, qui avaient imputé une grande partie du déclin de Valentino à l’influence de Rambova, ont accueilli le film chaleureusement, et Valentino s’est rendu en Europe pour sa sortie à Londres et pour accélérer la procédure de divorce avec Rambova en France.

Retrouvant une traction renouvelée, Valentino a cédé à l’attraction du Cheik et a accepté de faire une suite, commençant à travailler sur « Fils du Cheik » (1926), avec également Bánky, le février suivant. Il a également une nouvelle compagne, Pola Negri, une actrice qui a un penchant pour l’art dramatique et le faste en public et qui a déjà fréquenté Charlie Chaplin. Elle et Valentino se sont rencontrés au cours de l’été 1925 et, selon les mémoires de Negri, sont devenus amants presque immédiatement après. Valentino affichait ses passions de manière théâtrale, par exemple en saupoudrant leur lit de pétales de rose. Des rumeurs de mariage ont couru sur les deux hommes alors qu’Ullman et Valentino s’embarquaient dans une tournée publicitaire estivale fatidique pour la sortie de « Son of the Sheik » – même si Valentino avait réparé une importante barrière. Lui et June Mathis se sont vus à la première de Los Angeles et se sont réconciliés en larmes. Bien que les critiques considèrent qu’il s’agit de l’une de ses meilleures performances – un double rôle, celui de son ancien personnage et celui de sa progéniture – la critique non cinématographique assombrit le voyage. Le 18 juillet, ils se réveillent à Chicago et découvrent un éditorial, non signé, dans le Chicago Tribune. L’auteur de l’article s’insurge contre la découverte d’un distributeur de talc rose dans les toilettes pour hommes d’une boîte de nuit locale, et poursuit en faisant remonter cette découverte à une vague plus large d’indices de mode masculine ; en somme, une « dégénérescence dans l’effémination », écrit l’auteur, engendrée par la popularité de Valentino. Le Time allait bientôt appuyer ces sentiments dans un op-ed de son propre chef.

L’article « Pink Powder Puffs » a indigné Valentino, et il a publié une déclaration publique qui a défié l’auteur anonyme à un match de boxe pour prouver qui était plus masculin. Dans le cadre de son programme de promotion à New York, Ullman organise un événement supplémentaire, un combat avec le journaliste sportif du New York Evening Journal, Frank O’Neil, qui accepte de boxer Valentino par procuration pour sa profession. Ils s’affrontent amicalement sur le toit de l’hôtel Ambassador, ne pratiquant qu’une boxe légère jusqu’à ce qu’O’Neil esquive, alors que Valentino ne s’y attendait pas, un coup de poing de la superstar. Le coup a mis O’Neil au tapis. On ne sait pas si l’exposition a affecté l’ulcère que Valentino avait développé ces derniers mois, mais son escapade effrénée dans les hauts lieux de New York et de Long Island au cours des semaines suivantes – contre l’avis de Mathis – l’a probablement fait, et le 15 août, Ullman est arrivé dans la suite de Valentino à l’Ambassador pour trouver son client en proie à la douleur et crachant du sang. Ils l’ont emmené d’urgence à l’hôpital Polyclinic où les radios ont révélé de multiples ulcères, dont un grand perforé, et un appendice éclaté. Les médecins l’opèrent et, d’après un rapport, les premiers mots de Valentino après l’opération sont : « Je me suis comporté comme une houppette rose ou comme un homme ? ». Mais sa douleur continue et s’aggrave. Il est incapable de s’alimenter et, au bout de quelques jours, les médecins constatent qu’une péritonite s’est installée, l’infection se propageant dans tout son corps. À mesure que la nouvelle se répand, des foules se rassemblent autour de l’hôpital, les femmes pleurant ouvertement. Lorsque le 23 août, la nouvelle de sa mort est tombée, la foule rassemblée sur la 50e rue a tenté de prendre d’assaut l’hôpital, obligeant la police à appeler des renforts pour les repousser.

La légende urbaine a longtemps soutenu que deux femmes dans la foule devant la Polyclinique avaient tenté de se suicider. Bien que cette dernière puisse n’être qu’une légende, une actrice londonienne de 27 ans nommée Peggy Scott a été retrouvée morte deux jours plus tard, s’étant empoisonnée alors qu’elle était entourée de photos de Valentino. Et une mère de famille de 20 ans à New York a tenté de se suicider en s’empoisonnant et en se tirant deux fois dessus deux mois plus tard, mais sans succès. Elle a dit aux flics qu’elle avait voulu rejoindre Valentino dans la mort et a rapidement été internée dans un asile.

Quelque 80 000 à 100 000 personnes en deuil ont défilé devant l’église funéraire Frank E. Campbell, située à proximité sur Broadway, pour lui rendre hommage. Certains se sont impatientés, essayant de prendre d’assaut le funérarium et de briser ses fenêtres. Un affrontement avec la police s’ensuit, et il faut environ 150 policiers pour réprimer la violence. On raconte que le corps de Valentino – émacié par huit jours sans nourriture et par la perte de sang – a été remplacé par une effigie de cire plus vraie que nature. Pola Negri a ajouté à l’atmosphère bizarre, arrivant en train en fanfare, pleurant sans cesse et criant son amour pour Rudy, et déclarant leurs noces prévues, dans tous les lieux publics où attendaient caméras et reporters. Elle s’est effondrée sur le cercueil ouvert lors de l’exposition de son « fiancé » à New York, et a accompagné son cercueil en train jusqu’à Los Angeles. Les personnes en deuil sont venues en masse le long du trajet pour lui rendre hommage, comme à un président mort.

La succession de Valentino étant toujours en souffrance financière, Mathis a gracieusement offert sa propre place dans une crypte qu’elle détenait à Hollywood Memorial Park (désormais connu sous le nom de Hollywood Forever Cemetery), juste à titre temporaire. Lors de la cérémonie funéraire – en présence de Fairbanks, Pickford, Chaplin et Harold Lloyd – Negri a repris son mélodrame, déposant en larmes des fleurs sur le cercueil, l’embrassant et, à nouveau, s’effondrant. Star à part entière, beaucoup ont perçu ses démonstrations publiques comme une auto-promotion excessive. Si c’est le cas, cela s’est retourné contre elle, car sa carrière a ensuite décliné. Des années plus tard, Ullman rejettera les affirmations de Negri selon lesquelles elle serait le dernier grand amour de Valentino, insistant sur le fait que pendant le séjour de Valentino à l’Ambassador, Ullman avait entendu une conversation téléphonique à laquelle Valentino avait mis fin en disant à Negri d' »aller au diable », puis en s’énervant à son sujet. En moins d’un an après la mort de Valentino, Negri a épousé le prince Serge Mdivani, un noble titulaire exilé de la cour tsariste.

Concordant trop manifestement avec le penchant de Valentino pour les femmes cinétiques, au caractère bien trempé et à l’œil pour les accouplements opportunistes, Negri passera ses vieux jours dans une relation homosexuelle avec une héritière du Texas, contribuant à attiser les nombreuses rumeurs posthumes selon lesquelles Valentino gravitait autour de relations mutuelles  » à la barbe  » pour couvrir publiquement sa propre homosexualité ou bisexualité. Le temps et l’entropie ont fourni peu de preuves pour corroborer ces affirmations au-delà de la spéculation et du ouï-dire. Mathis, pour sa part, mourra en 1927, et son mari s’arrangera pour lui trouver un autre lieu de repos, faisant de son ancienne crypte la tombe permanente de Valentino. Au fil des ans, un nombre quelconque de femmes différentes ont prétendu engendrer la plus séculaire des légendes hollywoodiennes – la mystérieuse « femme en noir » – qui, pendant des décennies, s’est rendue sur la tombe, laissant des roses rouges, à la date de la mort de Valentino.

Charlie Chaplin a résumé Valentino l’homme par rapport à la superstar, aussi adroitement et succinctement que n’importe qui. « Il portait son succès avec grâce, semblant presque subjugué par celui-ci », écrit Chaplin dans son autobiographie de 1964. « Il était intelligent, calme et sans vanité, et avait une grande attirance pour les femmes, mais n’avait que peu de succès avec elles, et celles qu’il a épousées l’ont traité de façon plutôt mesquine…. Aucun homme n’avait plus d’attrait pour les femmes que Valentino ; aucun homme n’a été plus trompé par elles. « 

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