Mais Hearst a finalement échoué à la fois comme entrepreneur et comme leader. Il avait rarement été un innovateur dans l’édition, et d’autres le battaient désormais à son propre jeu avec plus d’images, une écriture plus vivante et une politique plus attrayante. Il a perdu le contact avec ses lecteurs cols bleus, dénonçant le New Deal et montant des assauts chimériques contre les communistes. Dans les années 1920, il s’était trop agrandi et dépensait sans compter en art et en immobilier. En 1937, il a perdu le contrôle de ses biens. Il vend une partie de sa collection d’art et arrête la construction de sa légendaire propriété de San Simeon en Californie. Des 42 journaux qu’il avait achetés ou fondés, il n’en restait plus que 17 en 1940.
À la fin de sa vie, Hearst était toujours à la tête du plus grand conglomérat de presse d’Amérique, mais c’était une mesure de son capital, pas de son sens des affaires ou de la qualité de son journalisme. Le film de 1941 « Citizen Kane » suggère que Hearst était victime d’un traumatisme psychologique, qu’il avait souffert de ses abus de pouvoir et qu’il avait survécu à son époque. Les archives historiques ne soutiennent que la dernière observation.