La station a commencé à émettre le 23 mars 1954, appartenant à la famille du magnat des taxis et fondateur des Cleveland Browns, Mickey McBride, avec la radio WINK (1240 AM, utilisée plus tard sur 1200 AM ; et 96,9 FM). WINK-TV a été la première station de télévision du sud-ouest de la Floride et est la cinquième plus ancienne station encore en activité dans l’État. Bien que les lettres d’appel semblent être une conséquence de son affiliation à CBS, elles ont en fait été simplement reprises de sa sœur radio, qui les a adoptées en 1944 – sept ans avant que l’œil de CBS ne fasse sa première apparition. Elle diffusait les programmes des quatre principaux réseaux de l’époque : CBS, NBC, ABC et DuMont au cours des deux premières décennies de son existence. Cependant, elle a toujours été une affiliée principale de CBS.

La chaîne 11 a perdu DuMont lorsque ce réseau a mis fin à ses activités en 1956. En décembre 1968, WINK-TV a finalement obtenu un concurrent local lorsque WBBH-TV a signé et pris l’affiliation NBC. Les deux stations ont continué à partager l’ABC jusqu’à ce que WEVU-TV (aujourd’hui WZVN-TV) s’y joigne en 1974. Cependant, les téléspectateurs pouvaient regarder les programmes complets d’ABC et de NBC via les stations de Miami-Fort Lauderdale, West Palm Beach et Tampa-St. Petersburg, qui étaient et sont toujours disponibles avec des antennes extérieures.

WINK-TV a été l’un des principaux bénéficiaires d’une bizarrerie dans le plan d’attribution des stations de la FCC. Aux premiers jours de la télévision diffusée, il y avait douze canaux VHF disponibles et 69 canaux UHF (réduits ensuite à 55 en 1983). Les bandes VHF étaient plus recherchées car elles permettaient de couvrir de plus longues distances. Comme il n’y avait que douze canaux VHF disponibles, il y avait des limitations quant à l’espacement des stations.

Après que le sixième rapport et ordonnance de la FCC ait mis fin au gel des licences et ouvert la bande UHF en 1952, elle a conçu un plan d’attribution des licences VHF. Selon ce plan, la quasi-totalité du pays serait en mesure de recevoir deux canaux VHF commerciaux plus un canal non commercial. La majeure partie du reste du pays (« 1/2 ») pourrait recevoir un troisième canal VHF. D’autres régions seraient désignées comme des « îles UHF », car elles étaient trop proches des grandes villes pour bénéficier du service VHF. Les réseaux « 2 » devenaient CBS et NBC, « +1 » représentait les stations éducatives non commerciales, et « 1/2 » devenait ABC (qui était alors le réseau le plus faible se retrouvant généralement avec l’allocation UHF là où aucune VHF n’était disponible).

Cependant, Fort Myers est pris en sandwich entre Miami-Fort Lauderdale (canaux 2, 4, 6, 7 et 10) et West Palm Beach (canaux 5 et 12) à l’est et Tampa Bay (canaux 3, 8, 10 et 13) au nord. Cela a créé un grand beignet dans le sud-ouest de la Floride où il ne pouvait y avoir qu’une seule licence VHF. WINK-TV a eu la chance d’obtenir cette licence et a donc été la seule station locale à fournir une image claire aux parties périphériques du marché jusqu’à l’arrivée de la télévision par câble au milieu des années 1970. Bien qu’il n’y ait pas de station sur le canal 9 dans la région immédiate, il était occupé à Orlando, qui était trop proche de Fort Myers pour être réaffecté.

La station s’est identifiée presque exclusivement à ses lettres d’appel depuis le milieu des années 1980. Cela est dû en grande partie à la pénétration extrêmement élevée du câble et du satellite dans le sud-ouest de la Floride – l’une des plus élevées de la nation. Le câble et le satellite sont pratiquement essentiels pour une réception acceptable de la télévision dans une grande partie du marché, même à l’ère du numérique.

Le 20 octobre 2007, WINK-TV est devenue la première station de télévision du sud-ouest de la Floride à commencer à diffuser en haute définition. En janvier 2008, plusieurs changements de programmation ont été effectués sur WINK-TV. Elle a commencé à diffuser The Early Show (qui a été remplacé par CBS This Morning en janvier 2012) dans son intégralité après que CBS a commencé à exiger que toutes ses filiales diffusent l’intégralité de l’émission de deux heures.

WINK est uniquement numérique depuis le 17 février 2009. Elle a déplacé son signal numérique vers le canal UHF 50 à la mi-2011.

Le 26 mai 2011, WINK-TV a débuté un journal télévisé d’une heure à 16 heures, l’un des nombreux ajouts sur les stations de télévision à travers les États-Unis à cette date pour remplacer The Oprah Winfrey Show, qui a mis fin à ses 25 ans d’existence la veille. Le 11 juin 2011, WINK-TV a lancé un journal télévisé de 90 minutes le samedi et le dimanche matin. WINK-TV a également ajouté un journal télévisé de fin de matinée d’une demi-heure à 10 heures le 6 septembre 2011 (qui a ensuite été abandonné). Le 16 septembre 2013, WINK-TV a étendu son téléjournal du matin en semaine une demi-heure plus tôt, à 4 h 30, et a étendu le prolongement de ce programme sur WXCW d’une heure, de 7 à 10 h. En janvier 2015, WINK-TV a étendu le téléjournal de 18 h 30 aux week-ends sur WXCW.

Parmi les anciens employés notables, on trouve Hoda Kotb (1989-1991), Trey Radel et Kerry Sanders.

Dans le cadre de l’émission, le téléjournal de 18 h 30 a été supprimé.