Gli acidi carbossilici possono essere usati per preparare ammidi per reazione con carbonato di ammonio solido in acido per formare un sale di ammonio. Al riscaldamento, questo sale si disidrata per produrre un’ammide e acqua. I cloruri acilici (cloruri acidi) reagiranno violentemente con l’ammoniaca per creare cloruro di ammonio e un’ammide del cloruro di acile. Le anidridi acide reagiranno anche con l’ammoniaca per produrre ammidi come la reazione dell’anidride etanoica con l’ammoniaca producendo etanamide e ammonio etanoato.

Sintesi delle ammidiModifica

Le ammidi derivano da una reazione tra un’ammina e un acido carbossilico. Tra queste due molecole abbiamo due nucleofili in competizione, l’ossigeno del gruppo alcolico nella molecola dell’acido carbossilico e l’azoto dell’ammina. Un nucleofilo è una specie chimica che dona una coppia di elettroni a un elettrofilo per creare un legame chimico in una reazione. Con l’azoto che si trova a sinistra dell’ossigeno sulla tavola periodica, l’azoto funge da base e da nucleofilo migliore dell’alcool. La reazione tra un’ammina e un acido carbossilico si basa su una reazione di addizione ed eliminazione. Anche se questa è una reazione semplice e facile, non è il modo più efficace ed efficiente per produrre ammidi. La reazione tra i due contiene anche una reazione acido-base concorrente, che produce un sale. Quindi con prodotti concorrenti, la reazione di addizione-eliminazione tra i due non è il modo più efficace per isolare un’ammide. Una procedura migliore sarebbe la reazione tra un alogenuro acilico, un derivato dell’acido carbossilico attivato e un’ammina. La sostituzione del gruppo idrossile nell’acido carbossilico con un alogenuro produce una molecola reattiva chiamata alogenuro di acile. Poiché gli alogeni sono gli atomi più elettronegativi, la loro presenza nella molecola allontana gli elettroni dal carbonio dell’atomo di carbonile, creando un sito elettrofilo. Con un sito elettrofilo presente, l’azoto nucleofilo dell’ammina reagirà facilmente con l’alogenuro di acile per formare un’ammide.

Step 1: L’azoto nucleofilo attacca il carbonio del carbonile, spingendo gli elettroni del doppio legame del carbonile verso l’ossigeno. Si forma uno zwitterione (carica negativa sull’ossigeno, positiva sull’azoto).

Step 2: Il carbonile favorito e più stabile si riforma, cacciando l’alogenuro.

Step 3: La carica positiva si estingue quando l’alogenuro ritorna e rimuove un idrogeno dall’azoto, formando un’ammide e un alogenuro di idrogeno.