Hai diverse domande, quindi risponderò separatamente.

Come faceva Regulus a sapere degli horcrux?

Regulus sapeva sicuramente che Voldemort stava usando almeno un horcrux, perché la sua nota include la frase “Ho rubato il vero Horcrux”.

La questione di come lo sapesse è stata parzialmente affrontata da JK Rowling in un’intervista:

James Farrell: Voldemort non ha mai detto a nessuno dei suoi horcrux, quindi come ha fatto Regulus Black a scoprire il suo segreto?

JKR: La magia degli horcrux non è stata un’invenzione di Voldemort; come viene stabilito nella storia, altri maghi l’avevano fatto, anche se non erano mai arrivati a farne sei.

Voldemort lasciava cadere delle allusioni oblique; nella sua arroganza, non credeva che qualcuno sarebbe stato abbastanza intelligente da capirle.

(Lo fa nel cimitero di Little Hangleton, davanti a Harry). Lo ha fatto prima di Regulus e Regulus ha indovinato, correttamente, cos’era che rendeva Voldemort così convinto di non poter morire.

– JK Rowling e la Live Chat, Bloomsbury.com, luglio 2007

Sappiamo che Regulus ha offerto volontariamente Kreacher per aiutare Voldemort a piazzare l’horcrux del medaglione. Anche se Kreacher non sapeva cosa fosse, questo avrebbe detto a Regulus che Voldemort aveva qualcosa da nascondere, che stava tenendo nascosto ai Mangiamorte. Kreacher dice che Regulus era “molto preoccupato, molto preoccupato” quando ha saputo della grotta, della vasca e del medaglione, quindi questo probabilmente ha giocato nei suoi sospetti sugli horcrux.

Combina questo con la negligenza di Voldemort, e apparentemente è stato in grado di capire che Voldemort stava usando un horcrux, e che il medaglione era un horcrux.

Horcrux, o horcrux?

Come @Mooz sottolinea nei commenti, non è chiaro se Regulus sapesse che erano in gioco più horcrux. (JK Rowling non corregge l’intervistatore di cui sopra, ma questo non ci dice davvero nulla.)

Ma abbiamo questa linea piuttosto eloquente nel cimitero:

“Io, che sono andato più lontano di chiunque altro lungo il sentiero che porta all’immortalità. Tu conosci il mio obiettivo – conquistare la morte.”

– Calice di Fuoco, capitolo 33, I Mangiamorte

In seguito, Silente interpreta questa frase come un esplicito riferimento a molteplici horcrux.

“Io che sono andato più lontano di tutti lungo il sentiero che porta all’immortalità”. Questo è quello che mi hai detto che ha detto. “Più lontano di chiunque altro!” E pensavo di sapere cosa significasse, anche se i Mangiamorte non lo sapevano. Si riferiva ai suoi Horcrux, Horcrux al plurale, Harry, che credo nessun altro mago abbia mai avuto.

– Principe Mezzosangue, capitolo 23, Horcruxes

Non è inconcepibile che abbia fatto un errore simile all’udienza di Regulus, e che Regulus sia giunto alla stessa conclusione.

Quando era vivo Regulus?

Penso che questo sia tangenziale alla domanda, perché sta inseguendo la teoria che Regulus e Voldemort abbiano frequentato la scuola insieme. Ma ehi, come vuoi. Possiamo datare Regulus dalla sua apparizione sull’albero della famiglia Black:

Sirius mise un dito alla base dell’albero, sul nome Regulus Black. Una data di morte (circa quindici anni prima) seguiva la data di nascita.

– Ordine della Fenice, capitolo 6, La Nobile e Antichissima Casa dei Neri

Questa scena ha luogo nell’estate del 1995, quindi è morto intorno al 1980. (La Wiki di HP lo colloca nel 1979, ma non spiega questa particolare scelta di anno.)

Sappiamo anche che si è iscritto a sedici anni, ha recuperato il medaglione a diciassette, ed è morto poco dopo. Da Kreacher:

“Per anni ha parlato del Signore Oscuro, che avrebbe portato i maghi fuori dalla clandestinità per governare i babbani e i nati babbani… e quando aveva sedici anni, Mastro Regulus si è unito al Signore Oscuro. Così orgoglioso, così fiero, così felice di servire…”

“E un giorno, un anno dopo essersi unito, Mastro Regulus scese in cucina per vedere Kreacher.”

– Doni della Morte, capitolo 10, Racconto di Kreacher

Questo significa che è nato intorno ai primi anni ’60. Voldemort ha frequentato Hogwarts cinquant’anni prima del 1992 (la prima/seconda apertura della Camera dei Segreti), alla fine degli anni ’30/inizio anni ’40, quindi non si sarebbero mai sovrapposti.

Quindi non avrebbe mai sentito parlare degli horcrux mentre era a scuola con Voldemort (e inoltre, si noti che Tom Riddle ha aspettato di essere solo con Lumacorno prima di chiedere di loro).