Anche se Connors ha smesso di giocare a tempo pieno nel circuito del tennis professionale dopo il suo ritorno agli U.S. Open del 1991, non ha mai smesso di giocare a tennis. Connors ha ancora gareggiato sporadicamente nel tour ATP fino al 1996 circa. Nel 1993 organizzò il Champions Tour per uomini oltre i trentacinque anni e dominò quel circuito per diversi anni. Nel 2001 era ancora tra i primi venti del tour per anziani. Connors partecipa ancora a partite di esibizione, spesso giocando contro il suo rivale di sempre John McEnroe. Connors ha anche iniziato a giocare a golf. Nel 1994 ha partecipato al torneo di golf AT&T National Pro-Am. Connors ha sviluppato altri interessi commerciali al di fuori dello sport. Connors e suo fratello Johnny hanno investito in un’operazione di gioco d’azzardo su una barca fluviale a St. Louis nei primi anni ’90. Nel 1992 è stato coautore di un libro intitolato Don’t Count Yourself Out! Rimanere in forma dopo i 35 anni. È anche diventato un portavoce per diversi prodotti, come il denim Liberto, le scarpe Reebok Hard Court, e, più recentemente, i prodotti Homedics Thera P Magnetic Wave per il sollievo dal dolore.