L’azienda fu fondata da Sebastian S. Kresge, un venditore ambulante di ferramenta, e John G. McCrory, proprietario di otto negozi di general merchandise negli Stati Uniti orientali e uno dei clienti di Kresge. Nel 1897 i due aprirono un paio di negozi da cinque e dieci centesimi a Memphis, nel Tennessee, e a Detroit, nel Michigan (McCrory continuò a gestire i suoi negozi McCrory Corporation fino agli anni ’20). Kresge alla fine divenne l’unico proprietario di questa impresa e dal 1907 gestì negozi S.S. Kresge in otto città tra Chicago e Pittsburgh, in Pennsylvania. Con Kresge come presidente (1907-25) e presidente del consiglio di amministrazione (1913-66), la società si espanse costantemente. All’inizio Kresge’s limitò il prezzo della sua merce a non più di 10 centesimi, ma l’inflazione scatenata dalla prima guerra mondiale portò il limite a 15 centesimi e oltre.

Nel 1962, secondo un programma progettato dal presidente della società Harry B. Cunningham, Kresge’s entrò nel mercato del discount su larga scala con la costruzione del primo negozio Kmart fuori Detroit. Con il suo successo, l’azienda si espanse in modo aggressivo, costruendo una media di 85 negozi discount all’anno nei due decenni successivi in tutti gli Stati Uniti e in alcune parti del Canada. Durante questo periodo Kmart introdusse anche (1965) i suoi popolari “Bluelight Specials”, offerte a sorpresa che venivano annunciate in negozio e offerte solo per 15 minuti; dopo il 1991 furono usate solo occasionalmente. Il nome dell’azienda fu cambiato in Kmart nel 1977. Kmart fu particolarmente preveggente nell’organizzare un accordo di vendita al dettaglio con Martha Stewart: nel 1987 l’azienda la assunse come volto pubblico per i suoi prodotti di intrattenimento e lifestyle, e nel 1997 Kmart divenne il punto vendita esclusivo della linea di arredamento per la casa Martha Stewart Everyday.

L’espansione di Kmart è continuata per tutto il 20° secolo, e nel 2000 l’azienda gestiva 2.200 negozi Kmart, Big Kmart e Super Kmart negli Stati Uniti, Puerto Rico, Guam e le Isole Vergini americane. La crescente concorrenza con il più grande rivenditore del mondo, Wal-Mart, e altri discount, tuttavia, ha portato Kmart a dichiarare bancarotta nel 2002. Anche se alcuni dei suoi negozi al dettaglio sono stati chiusi, Kmart è sopravvissuto sia alla bancarotta che alle difficoltà legali incontrate dal rappresentante del suo marchio principale, Martha Stewart. La riorganizzata Kmart Holding Corporation ha acquisito Sears, Roebuck and Company nel 2005 per circa 12 miliardi di dollari e ha preso il nome di Sears Holdings Corporation, l’entità aziendale costituita per gestire i marchi al dettaglio Kmart e Sears. Edward S. Lampert controllava quasi il 40% della nuova società. Anche se la holding è rimasta prospera, le vendite nei negozi Kmart e Sears hanno continuato a diminuire. Nel 2009 Stewart accusò Kmart di aver permesso alla sua linea di “deteriorarsi”, e la loro partnership terminò l’anno successivo. Durante questo periodo vari negozi Kmart furono chiusi. Inoltre, la stabilità finanziaria di Sears Holdings divenne sempre più incerta, con Lampert che attirava critiche per la sua gestione della società. Nell’ottobre 2018 Sears Holdings ha chiesto la protezione del Capitolo 11 per bancarotta.