J Records (2000-2002)Edit
Nel 2000, Olivia divenne la prima artista firmata per la J Records di Clive Davis. Il suo album di debutto Olivia è stato pubblicato nel 2001 e conteneva i singoli “Bizounce”, che ha raggiunto il 15° posto in classifica, e “Are U Capable”. L’album ha debuttato al numero 55 della Billboard 200.
G-Unit (2004-2007)Edit
Olivia ha firmato con G-Unit dal 2004 al 2007. La sua canzone più conosciuta di questo periodo è “Candy Shop” con 50 Cent. Ha anche pubblicato i singoli “So Sexy” e “Twist It” (con Lloyd Banks) con l’etichetta.
2007-presenteModifica
Nel 2007, è stato annunciato che Olivia e la G-Unit Records si sono separati. Il suo secondo album in studio Behind Closed Doors è stato accantonato, ma è trapelato un anno dopo su diversi siti web di mixtape. Nel 2009, Olivia ha fatto una caratteristica per il cantante congolese Fally Ipupa sulla sua canzone “Chaise Électrique” che era in cima alle hit congolesi e africane. Il 12 aprile 2011, ha pubblicato il suo primo video musicale per “December” il primo singolo dal suo album di prossima uscita, Show the World. La canzone ha raggiunto il 76° posto della Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart, più in alto del suo singolo di debutto della G-Unit, “Twist It”.
Nel dicembre 2011, ha pubblicato il suo secondo singolo “Walk Away”. Durante questo periodo, è diventata un membro del cast di VH1’s Love & Hip Hop, che ha raccontato le lotte della sua carriera come artista indipendente.
Olivia ha rifiutato un contratto discografico dall’etichetta EMI e nell’aprile 2012 ha firmato un accordo con la Wonda Music di Jerry Wonda. Da allora ha pubblicato due canzoni promozionali: “Soldier Girl” (con Mavado) e “Sun Don’t Shine” (con Sean Kingston). Nel 2013, la canzone di Olivia “Where Do I Go from Here?” ha raggiunto su iTunes il numero 10 della classifica R&B/Soul.
Dopo una pausa di sette anni, Olivia è tornata a Love & Hip Hop: New York per la stagione del decimo anniversario.