La stazione ha iniziato a trasmettere il 23 marzo 1954, di proprietà della famiglia del magnate dei taxi e fondatore dei Cleveland Browns Mickey McBride insieme alla radio WINK (1240 AM, in seguito utilizzata su 1200 AM; e 96.9 FM). WINK-TV fu la prima stazione televisiva nel sud-ovest della Florida ed è la quinta stazione più vecchia sopravvissuta nello stato. Anche se le lettere di chiamata sembrano essere una conseguenza della sua affiliazione alla CBS, in realtà sono state semplicemente trasportate dalla sua sorella radio, che le ha adottate nel 1944 – sette anni prima che il CBS Eye facesse la sua prima apparizione. Portava la programmazione delle quattro maggiori reti dell’epoca: CBS, NBC, ABC e DuMont nei primi due decenni della sua esistenza. Tuttavia, è sempre stata un’affiliata primaria della CBS.
Channel 11 perse DuMont quando quella rete terminò le operazioni nel 1956. Nel dicembre 1968, WINK-TV ha finalmente guadagnato un concorrente locale quando WBBH-TV ha firmato e ha preso l’affiliazione NBC. Le due stazioni hanno continuato a condividere ABC fino a WEVU-TV (ora WZVN-TV) firmato nel 1974. Tuttavia, gli spettatori potevano guardare i programmi completi di ABC e NBC attraverso le stazioni di Miami-Fort Lauderdale, West Palm Beach e Tampa-St. Petersburg, che erano e continuano ad essere disponibili con antenne esterne.
WINK-TV fu un grande beneficiario di una stranezza nel piano della FCC per l’assegnazione delle stazioni. Nei primi giorni della televisione broadcast, c’erano dodici canali VHF disponibili e 69 canali UHF (poi ridotti a 55 nel 1983). Le bande VHF erano più desiderabili perché portavano distanze maggiori. Siccome c’erano solo dodici canali VHF disponibili, c’erano delle limitazioni su quanto le stazioni potevano essere distanziate.
Dopo che il Sixth Report and Order della FCC pose fine al blocco delle licenze e aprì la banda UHF nel 1952, ideò un piano per assegnare le licenze VHF. Secondo questo piano, quasi tutto il paese sarebbe stato in grado di ricevere due canali VHF commerciali più un canale non commerciale. La maggior parte del resto del paese (“1/2”) sarebbe in grado di ricevere un terzo canale VHF. Altre aree sarebbero state designate come “isole UHF” poiché erano troppo vicine alle grandi città per il servizio VHF. Le reti “2” divennero CBS e NBC, “+1” rappresentava le stazioni educative non commerciali, e “1/2” divenne ABC (che era la rete più debole allora di solito finendo con l’assegnazione UHF dove nessun VHF era disponibile).
Tuttavia, Fort Myers si trova tra Miami-Fort Lauderdale (canali 2, 4, 6, 7 e 10) e West Palm Beach (canali 5 e 12) a est e Tampa Bay (canali 3, 8, 10 e 13) a nord. Questo ha creato una grande ciambella nel sud-ovest della Florida dove ci potrebbe essere solo una licenza VHF. WINK-TV ha avuto la fortuna di ottenere quella licenza, e come risultato è stata l’unica stazione locale che ha fornito un’immagine chiara alle porzioni periferiche del mercato fino alla televisione via cavo è arrivato a metà degli anni 1970. Anche se non c’era nessuna stazione sul canale 9 nelle immediate vicinanze, era occupato a Orlando, che era troppo vicino a Fort Myers per riallocare.
La stazione si è identificata quasi esclusivamente con le sue lettere di chiamata dalla metà degli anni 1980. Questo è dovuto in gran parte alla penetrazione estremamente alta del cavo e del satellite nel sud-ovest della Florida, una delle più alte della nazione. Cavo e satellite sono quasi essenziali per la ricezione televisiva accettabile in gran parte del mercato, anche nell’era digitale.
Il 20 ottobre 2007, WINK-TV è diventata la prima stazione televisiva nel sud-ovest della Florida per iniziare a trasmettere in alta definizione. Nel gennaio 2008, diversi cambiamenti di programmazione sono stati fatti su WINK-TV. Ha iniziato a trasmettere The Early Show (che è stato sostituito da CBS This Morning nel gennaio 2012) nella sua interezza dopo CBS ha iniziato a richiedere a tutti i suoi affiliati per la trasmissione completa di due ore del programma.
WINK è stato solo digitale dal 17 febbraio 2009. Ha spostato il suo segnale digitale al canale 50 UHF a metà 2011.
Il 26 maggio 2011, WINK-TV ha debuttato un’ora di lunghezza 4 p.m. newscast, uno dei tanti aggiunti sulle stazioni televisive di tutti gli Stati Uniti in quella data per sostituire The Oprah Winfrey Show, che ha concluso la sua corsa 25 anni il giorno prima. L’11 giugno 2011 WINK-TV ha debuttato un notiziario di 90 minuti il sabato e la domenica mattina. WINK-TV ha anche aggiunto un notiziario di mezz’ora in tarda mattinata alle 10 del 6 settembre 2011 (che è stato poi abbandonato). Il 16 settembre 2013, WINK-TV ha ampliato il suo notiziario del mattino nei giorni feriali di mezz’ora prima alle 4:30 e ha ampliato l’estensione di quel programma su WXCW di un’ora alle 7 alle 10. Nel gennaio 2015, WINK-TV ha ampliato il notiziario delle 6:30 p.m. al fine settimana su WXCW.
Gli ex collaboratori degni di nota includono Hoda Kotb (1989-1991), Trey Radel e Kerry Sanders.