コナーズは1991年の全米オープンでのカムバックを最後に、プロのテニスサーキットでのプレーを本格的にはやめてしまったが、テニスをやめたわけではない。 コナーズは1996年頃まで散発的にATPツアーに参戦していた。 1993年には、35歳以上の男性を対象としたチャンピオンズ・ツアーを組織し、数年間にわたってそのツアーを支配した。 2001年にはシニアツアーのトップ20にランクインしていた。 コナーズは今でもエキシビションゲームに参加し、長年のライバルであるジョン・マッケンローとしばしば対戦している。 また、コナーズはゴルフも始めました。 1994年にはAT&Tナショナル・プロアマ・ゴルフ・トーナメントに参加した。 コナーズはスポーツ以外のビジネスにも興味を持った。 1990年代初頭、コナーズは弟のジョニーと一緒にセントルイスのリバーボート賭博場に投資しました。 1992年には、『Don’t Count Yourself Out! Staying Fit After 35』という本を共著で出版した。 また、LibertoデニムやReebok Hard Courtシューズ、最近ではHomedics社の痛みを和らげるThera P Magnetic Wave製品など、いくつかの製品のスポークスマンにもなっています。