同社は、旅回りの金物販売員であったセバスチャン・S・クレスゲと、クレスゲの顧客の一人であり、米国東部で8つの雑貨店を経営していたジョン・G・マッコリーによって設立されました。 1897年、2人はテネシー州メンフィスとミシガン州デトロイトに10セントショップを開店した（マッコリーは1920年代までマッコリー社の店舗を経営していた）。 最終的にはクレスゲがこの事業の唯一のオーナーとなり、1907年までにシカゴからペンシルバニア州ピッツバーグまでの8都市でS.S.クレスゲの店舗を運営した。 クレスゲが社長（1907年～25年）、会長（1913年～66年）を務めることで、会社は順調に拡大していった。

1962年、クレスゲは社長のハリー・B・カニンガムが考案したプログラムにより、デトロイト郊外にKマート1号店を建設し、大型ディスカウントストア市場に参入しました。 この成功を受けて、同社は積極的に事業を拡大し、その後20年間で年間平均85店舗のディスカウントストアを米国とカナダの一部に建設した。 この間、Kmartは、1965年に「ブルーライト・スペシャル」を導入しました。これは、店頭で発表され、15分間だけ提供されるサプライズ商品ですが、1991年以降は時々しか使われなくなりました。 1977年に社名をKマートに変更した。 1987年には、マーサ・スチュワートをエンターテイメントやライフスタイル商品の顔として起用し、1997年には、マーサ・スチュワートのホームファニシング・ライン「エブリデイ」の独占販売店となりました。

Kマートの拡大は20世紀を通じて続き、2000年までに米国、プエルトリコ、グアム、米領ヴァージン諸島で、Kマート、ビッグKマート、スーパーKマートを合わせて2,200店を展開しました。 しかし、世界最大の小売業者であるウォルマートや他のディスカウントストアとの競争が激化し、Kマートは2002年に破産を宣言しました。 一部の小売店は閉鎖されましたが、Kmartは破産と、スターブランドの代表者であるMartha Stewartが経験した法的問題の両方を乗り越えました。 再建されたKmart Holding Corporationは、2005年にSears, Roebuck and Companyを約120億ドルで買収し、KmartとSearsの小売ブランドを管理するために設立された法人であるSears Holdings Corporationを名乗りました。 エドワード・S・ランパートは、新会社の40％近くを支配していた。 持株会社は繁栄を続けていましたが、KmartとSearsの店舗の売上は減少し続けました。 2009年、スチュワートは、Kmartが自分のブランドを「劣化させた」と非難し、翌年にはパートナーシップを解消しました。 この間、Kmartのさまざまな店舗が閉鎖されました。 また、シアーズ・ホールディングスの財務的安定性はますます不透明になり、ランパート氏は企業の対応に批判を浴びるようになりました。 2018年10月、シアーズ・ホールディングスは連邦破産法第11章の適用を申請しました。