アルケンへの付加反応
NBSは水系溶媒中でアルケン1と反応してブロモヒドリン2を与える。 好ましい条件は、アルケンを50%水溶液のDMSO、DME、THF、またはtert-butanolに溶解した溶液に、0℃でNBSを部分的に添加することである。
副反応として、α-ブロモケトンやジブロモ化合物の生成があります。
水の代わりに求核剤を添加することで、様々な二官能性アルカンを合成することができます。
Allylic and benzylic brominationEdit
NBSを使用する際の標準的な条件は以下の通りです。 アリル化やベンジル化は、NBSの無水CCl4溶液をラジカル開始剤（通常はアゾビスイソブチロニトリル（AIBN）または過酸化ベンゾイル）とともに還流させます。 照射、またはその両方を行うことで、ラジカルを開始させます。 この反応で生成されるアリル基とベンジル基の中間体は、他の炭素ラジカルよりも安定しており、主な生成物はアリル基とベンジル基の臭化物である。
水が存在すると目的物が加水分解されてしまう可能性があるため、四塩化炭素は反応中無水状態に保たなければなりません。
上記の反応では、異性体の臭化アリルが混在する可能性がありますが、4位のラジカルの方がメチル中心のラジカルよりも安定しているため、1つしか生成しません。
カルボニル誘導体の臭素化
NBSはラジカル経路（上記）または酸触媒を介してカルボニル誘導体をα臭素化することができます。
エノラート，エノールエーテル，またはエノールアセタートとNBSの反応は，副生成物が少なく高収率であるため，α-臭素化の好ましい方法です。
芳香族誘導体の臭素化
フェノール、アニリン、各種芳香族複素環など、電子数の多い芳香族化合物は、NBSを用いて臭素化することができます。
Hofmann rearrangementEdit
NBSはDBUなどの強塩基の存在下で第一級アミドと反応し、Hofmann rearrangementによりカルバメートを生成します。
Selective oxidation of alcoholsEdit
NBSがアルコールを酸化することは珍しいことですが，可能です。
