J Records (2000-2002)Edit
2000年、オリビアはクライヴ・デイビスのJレコーズと契約した最初のアーティストとなった。 2001年にセルフタイトルのデビューアルバム「Olivia」をリリースし、シングル「Bizounce」はチャートで15位、「Are U Capable」を収録しました。
G-Unit (2004-2007)Edit
Oliviaは2004年から2007年までG-Unitと契約していました。 この時期の彼女の代表曲は、50セントとの「Candy Shop」。
2007-presentEdit
2007年、オリビアとG-Unit Recordsの契約が終了したことが発表されました。 彼女の2枚目のスタジオアルバム「Behind Closed Doors」は棚上げされましたが、1年後にいくつかのミックステープのウェブサイトでリークされました。 2009年、Oliviaはコンゴの歌手Fally Ipupaの楽曲「Chaise Électrique」でフィーチャリングを行い、コンゴとアフリカのヒット曲の上位にランクインしました。 2011年4月12日には、当時発売予定のアルバム「Show the World」からのファーストシングル「December」のミュージックビデオを初めて公開しました。 この曲は、ビルボード・ホットR&B/ヒップホップ・ソング・チャートで76位と、G-Unitのデビュー・シングル「Twist It」よりも上位にランクインしました。
2011年12月には、2枚目のシングル「Walk Away」をリリース。 この間、彼女はVH1の「Love」& Hip Hopのキャストメンバーとなり、インディペンデント・アーティストとしての彼女のキャリアの苦悩を描いていました。
オリビアは、EMIからのレコード契約を断り、2012年4月にJerry WondaのWonda Musicと契約を結びました。 その後、彼女は2曲のプロモーションソングをリリースしました。 “Soldier Girl” (featuring Mavado) と “Sun Don’t Shine” (featuring Sean Kingston) です。 2013年には、オリビアの曲「Where Do I Go from Here」がiTunesのR&B/Soulチャートで10位にランクインしました。
7年間の活動休止の後、オリビアはLove& Hip Hop: New Yorkの10周年シーズンに復帰しました。