Malcolm GladwellのOutliersは、様々な成功例をケーススタディとして成功の本質を検証している。 グラッドウェルはまず、有名スポーツ選手、億万長者、ノーベル賞受賞者、ビジネス界の巨人など、特に成功した人について私たちが考えがちなことを探ります。 グラッドウェルは、私たちは「個人の能力」を信じる傾向があると指摘します。 人が異常に成功するのは、異常に才能があるからだと考えます。

グラッド氏は、私たちは「個人の実力」を信じる傾向があると指摘しています。

グラッドウェルの『Outliers』での主な目的は、このような仮定がしばしば間違っていることを示すことです。 グラッドウェルは、業績や専門知識はただ起こるものではなく、様々な重要な、時には表面的に見える文脈上の要因が組み合わさって生じるものであると主張しています。 例えば、特定の月に生まれた（特定の年齢の締め切り後に生まれた）スポーツ選手は、年齢が高くて体格が良く、子供の頃から注目されているため、スポーツでより多くの成功を収める傾向があると指摘しています。 つまり、1月生まれか7月生まれかで、カナダのプロアイスホッケー、アメリカのプロ野球、ヨーロッパのサッカーなどで活躍する可能性が大きく変わってくるのです。 同じような現象は学校でも見られ、クラスの年長者は年下の生徒よりもテストが良いことが多い。 年上の生徒は、単に年上である（つまり「賢い」）という「メリット」があるにもかかわらず、結果的にクラスでより多くの注目を浴び、褒められ、機会を得ることができます。 このような恣意的な要因が、子どもたちの人生の軌跡に大きな影響を与えます。

グラッドウェルは、練習時間と社会性という2つの成功要因についても言及しています。 大きな成功には膨大な量の練習が必要です。グラッドウェルは、大成功を収めた人は1万時間以上の練習をしていることが多いという有名な話を紹介しています。 たとえ生まれつきの才能があったとしても、何千時間もの練習を可能にする経済的な余裕や時間的な余裕、サポート体制がなければ、成功は手の届かないものになってしまいます。 モーツァルトは生まれつきの才能を持っていましたが、最初の傑作を生み出すまでに9年間も協奏曲を作曲する技術を練習していたのです。 グラッドウェルは、IQと成功の関係はかなり怪しいと指摘し、偉大な教授になったり、学術雑誌に掲載されたりするには、ある程度の社会的な器用さや交渉力が必要であり、それがなければ天才でも成功できないと述べています。

グラッドウェルが最も強調しているのは、民族性や幼少期の環境、さらには先人の人生経験などの遺産が、成功の可能性に大きな影響を与えるということです。 遠い過去の文化的伝統、考え方、経済的要因などは、それを受け継いだ人たちに困難をもたらします。 アメリカの学校における学力格差などの問題に対処するためには、「文化的遺産」の現実を認識し、「成功者」を生み出す可能性の低いコミュニティに属する生徒に手を差し伸べなければなりません。 外れた人を見ても、成功した人を見ても、よくよく見れば、最初からチャンスに満ちた人生を送っています。 グラッドウェルは、どこで誰に生まれたかにかかわらず、すべての子どもたちに同じ機会が与えられれば、もっと多くのサクセスストーリーが生まれると主張しています。