本の売れ行きが悪く、モントリオールのアパレル業界での仕事に疲れていたコーエンは、1966年にニューヨークを訪れ、フォーク・ロックの盛んなニューヨークを調査します。 そして、フォークシンガーのジュディ・コリンズと出会い、彼女のアルバム『イン・マイ・ライフ』に初期のヒット曲「スザンヌ」を含む2曲が収録された。

コーエンはすぐに、コリンズ、ジェームス・テイラー、ウィリー・ネルソンなどのアーティストに選ばれるソングライターのソングライターになりました。 彼のモノクロのアルバム写真は、彼の荒々しくも愛らしい曲に合わせて、魅力的なイメージを提供してくれました。

70年代に入ると、コーエンはキャリアの終わりに向けて、長くて激しいツアーの最初の一歩を踏み出しました。 “コーエンは、1971年にローリングストーン誌に「ツアーに出る理由のひとつは、人に会うためだ。 “私はそれを偵察だと思っている。 偵察だと思っています。 市民のようには感じていない」。 彼のツアーでの経験は、1974年の名作『New Skin for the Old Ceremony』で、プロデューサーのジョン・リサウアーがもたらしたライブ・サウンドに影響を与えた。 しかし、次のアルバム「Death of a Ladies Man」では、音の壁の最大化を目指すフィル・スペクターを起用して、制作上の大惨事を招く危険性がありました。このような敵対的な制作は、ローリング・ストーン誌のレビューで「Leonard Cohen’s Doo-Wop Nightmare（レナード・コーエンのドゥー・ワップ・ナイトメア）」と題されました。 コーエンは放浪癖があることで知られていますが、最も安定した関係を築いていたのはバックシンガーのローラ・ブラニガン、シャロン・ロビンソン、アンジャニ・トーマス、そして特にジェニファー・ワーネスで、彼女と一緒に作曲したりプロデュースしたりしていました（ワーネスはコーエンの曲を頻繁に演奏していました）。 コーエンは、『Recent Songs』（1979年）で様々な国際的なスタイルを楽しんだ後、1984年の『Various Positions』では、ワーネスを完全に共同ボーカルとして認めました。

『Various Positions』には、ジェフ・バックリーが1994年に白熱の再解釈を行ったことで、コーエンの最も有名な曲となった、愛、セックス、音楽についての瞑想曲「Hallelujah」が収録されています。 しかし、この曲の素晴らしさは、コーエンの所属レーベルには認められなかった。 コロンビア・レコードが「Various Positions」をリリースしないことを伝えるために、レーベルのトップであるウォルター・イェトニコフは、コーエンに「いいかい、レナード、君が素晴らしいことはわかっているが、君が良いかどうかはわからない」と言ったと言われている。 1988年にレーベルに復帰したコーエンは、「I’m Your Man」というアルバムを発表しました。このアルバムは、皮肉なユーモアと社会的なコメントが盛り込まれており、「The Future」（1992年）で続けたシンセとグラヴィタスのスタイルを確立しました。