カルボン酸を用いてアミドを調製するには、酸中で固体の炭酸アンモニウムと反応させてアンモニウム塩を形成します。 加熱すると、この塩は脱水してアミドと水を生成します。 アシルクロライド(酸塩化物)は、アンモニアと激しく反応し、塩化アンモニウムとアシルクロライドのアミドを生成します。
Synthesis of AmidesEdit
アミドは、アミンとカルボン酸の反応から得られます。 この2つの分子の間には、カルボン酸分子のアルコール基の酸素と、アミンの窒素という2つの求核剤が競合します。 求核剤とは、反応において求電子剤に一対の電子を提供して化学結合を形成する化学種のことである。 周期表で酸素の左に位置する窒素は、アルコールよりも優れた塩基、優れた求核剤として機能する。 アミンとカルボン酸の反応は、付加反応と消去反応が基本である。 この反応は単純で簡単な反応ですが、アミドを生成するのに最も効果的で効率的な方法ではありません。 両者の反応には、塩を生成する競合する酸塩基反応も含まれています。 したがって、競合する生成物があるため、2つの間の付加・脱離反応は、アミドを単離する最も効果的な方法ではありません。 より良い手順は、アシルハライド、活性化されたカルボン酸誘導体、およびアミンの間の反応である。 カルボン酸のヒドロキシル基をハロゲン化物で置換すると、ハロゲン化アシルと呼ばれる反応性分子が生成されます。 ハロゲンは最も電気陰性の原子であるため、分子内に存在すると、カルボニル原子の炭素から電子が引き離され、親電部位ができる。 親電子部位が存在すると、アミンの求核性窒素がハロゲン化アシルと容易に反応し、アミドを形成します。
ステップ1:求核性窒素がカルボニルの炭素を攻撃し、カルボニルの二重結合の電子を酸素に押し付けます。
ステップ2:有利で安定したカルボニルが改質され、ハロゲン化物を追い出す。
ステップ3:ハロゲン化物が戻ってきて、窒素から水素を除去し、アミドとハロゲン化水素を形成することで、正電荷が消される。