Apesar de Connors ter parado de jogar no circuito profissional de ténis a tempo inteiro após o seu regresso ao Open dos EUA em 1991, ele nunca deixou de jogar ténis. Connors ainda competiu esporadicamente no circuito ATP até cerca de 1996. Em 1993 organizou a Champions Tour para homens com mais de trinta e cinco anos de idade e dominou esse circuito durante vários anos. Em 2001, ainda se encontrava entre os vinte primeiros do circuito para seniores. Connors ainda participa em jogos de exibição, jogando frequentemente com o seu rival de longa data John McEnroe. Connors começou também a jogar golfe. Em 1994 participou no torneio de golfe AT&T National Pro-Am. Connors desenvolveu outros interesses comerciais fora do desporto. Connors e o seu irmão Johnny investiram numa operação de jogo de barco fluvial em St. Louis no início dos anos 90. Em 1992, foi co-autor de um livro chamado Don’t Count Yourself Out! Manter-se em forma depois dos 35 anos. Também se tornou porta-voz de vários produtos, tais como ganga Liberto, sapatos Reebok Hard Court, e, mais recentemente, produtos Homedics Thera P Magnetic Wave para alívio da dor.