James “Jimmy” Lishman, também conhecido como Steve Wilton e Jack, é um antigo personagem principal e é um tipo bonito, bem criado, com muito moxie, muito dinheiro, e uma folha de rap com uma milha de comprimento. Quando conquistou o coração de Fiona, ele mudou-se com os Gallaghers e ele e Fiona estão a tentar fazer uma tentativa. Mas a sua mulher, filha de um traficante de droga brasileiro, continua a atirar uma chave inglesa aos seus planos.

Atravessando as Estações

Estação 1

Jimmy é introduzido no Piloto como Steve. Ele observa Fiona a dançar num clube quando vê a sua bolsa ser roubada. Ele persegue o ladrão sem sucesso, mas conhece Fiona e há uma faísca instantânea. Inicialmente, Fiona pensa que Steve é um homem de negócios de sucesso que ganha uma tonelada de dinheiro. Embora ele faça muito dinheiro, prova à Fiona que não é o seu típico snobe rico. Ele ganha a vida a roubar carros – e é bastante bom nisso. Fiona sente-se atraída pela persona rebelde de Steve.

Jimmy faz arranjos para que Frank seja enviado para o Canadá por causa dos maus tratos infligidos aos seus filhos em Frank the Plank. Contudo, Steve é logo forçado a ajudar a contrabandear Frank de volta depois de ter sido repreendido por Fiona.

É revelado em It’s Time to Kill the Turtle, que Fiona não sabe que o verdadeiro nome de Steve é Jimmy ou que ele cresceu em Chicago numa casa muito rica. A sua família pensa que ele está fora na faculdade de medicina, quando na realidade ele ainda vive em Chicago e ganha a vida ilegalmente. Ele vem à casa dos Gallaghers e vê Frank agora bêbado sentado na sua cadeira. Steve vai para a ligação com Fiona.

During Mas finalmente bateu à porta, ele continua a ter uma relação acesa com Fiona e está sempre na casa dos Gallaghers. Quando Debbie desconfia dos seus textos para uma misteriosa “Candace”, ela visita secretamente a casa dos seus pais e aprende a sua verdadeira identidade, causando-lhe grande preocupação.

Em Nana Gallagher teve um caso, ele compra a casa ao lado para que ele e Fiona possam morar juntos, mas ainda assim permanecer perto da família. Ele enfrenta um novo problema com Debbie, agora consciente do seu verdadeiro nome e ameaçando-o se ele magoar a irmã dela. A certa altura, o amigo polícia de Fiona, Tony, impede-o e felicita-o por estar com Fiona e deseja-lhe sorte. No jantar em família, Jimmy está presente quando os Gallaghers jantam e diverte-se com o drama que se desenrola, como Ian ser o meio-irmão e primo da sua família do caso de Monica com o irmão de Frank, a discussão entre Frank, Monica, e Bob, e Frank beijar Monica. Os Gallagher’s ficam mais tarde na casa de Jimmy, onde observam Bob e Monica a fazer as malas, sem saberem se vão levar o Liam. Depois vêem o Bob, a Monica e o Liam a sair. Ele observa Monica a entregar Liam à Fiona, mostrando que ela não o pode separar dos seus irmãos.

Em Daddyz Girl, Tony descobre que Jimmy anda a roubar carros e depois de o espancar ameaça transformá-lo na polícia, a menos que Jimmy concorde em deixar o país e deixar a Fiona para trás. Jimmy suborna Tony dando-lhe a casa que comprou para ele e Fiona, e deixa o país, na esperança de que Fiona o siga. No final, Fiona decide ficar em Chicago e ela e Jimmy acabam por se separar. Jimmy foge para a América do Sul.

Season 2

In Can I Have a Mother, Jimmy regressa e casou com uma mulher brasileira chamada Estefania, como forma de ela vir para os EUA. Ele encontra-se com Fiona, eles falam e ele toma conhecimento da sua avó recentemente libertada antes de convidar Fiona e um rapaz que ela está a ver para um encontro duplo com ele e a sua mulher. Durante o encontro, desculpam-se por um momento e põem a conversa em dia na casa de banho com Jimmy, tentando admitir o seu amor por Fiona. Na casa de banho, ele e Fiona começam a curtir, apenas para Fiona o rejeitar e deixar a casa de banho. Quando ela se vai embora, Jimmy logo a seguir, o namorado de Fiona pega no que se passa e deixa-a. Numa festa dada por Karen, Jimmy tenta pedir desculpa à Fiona pelo que aconteceu na casa de banho, mas ela insiste que nada aconteceu. Ele fica chocado ao ver a avó de Fiona Peggy puxar de uma arma, e impede-a de disparar contra Shelia. Ele entra em pânico com o caos feito a toda a gente. Muito em breve, Debbie informa Fiona do seu verdadeiro nome e ela deixa-lhe um voicemail zangado enquanto chama o seu verdadeiro nome.

Mais tarde é revelado em A Bottle of Jean Nate, que um Jimmy desdenhado teve sexo com Estefania. Ele e Estefania continuam a ser ‘casados’ enquanto ele tenta reconquistar o coração de Fiona. No entanto, ela repreende-o e confronta-o por lhe ter mentido sobre o seu verdadeiro nome e diz-lhe para se ir embora. Quando a amiga de Fiona Jasmine a convida para um barco, ela descobre que Jasmine também convidou Steve e Estefania, numa tentativa de juntar de novo Jimmy e Fiona. Quando se encontram, Fiona fica mais calma e pergunta a Jimmy se ele lhe ia contar sobre a sua verdadeira identidade. Jimmy admite que estava a planear, mas nunca teve oportunidade de o fazer. Neste momento, Estefania chama por ele, fazendo-o sair enquanto Fiona fica cada vez mais zangada com ele antes de sair do barco.

Durante o resto da temporada, é-lhe mostrado que vai à casa dos Gallagher trazendo Starbucks e Dunkin’ Donuts para as crianças, mesmo através da insistência consistente de Fiona em não ir a casa dela. Quando Lip foge de casa por não querer ir à escola, Jimmy deixa-o ficar em sua casa, uma vez que Lip diz que Fiona estará à sua porta dentro de poucos dias, se o fizer. Lip também faz parceria com Jimmy para fazer alguns negócios de computador para ganhar algum dinheiro extra.

Nos dois últimos episódios, Jimmy continua a tentar o seu plano para reconquistar o coração e a confiança de Fiona e finalmente consegue no segundo ao último episódio depois de a beijar. No último episódio Jimmy torna-o oficial e começam a namorar novamente.

Season 3

Fiona começa a ver mais da verdadeira personalidade de Jimmy e menciona a Kevin e Veronica que ele limpa a casa e toma conta do Liam como se ele fosse o pai da casa. Um dia, um veículo preto aparece estacionado na rua enquanto Jimmy toma conta do Liam. Ele repara no carro preto fora da janela e tenta ignorá-lo no início, mas é tentado a caminhar para fora e depois em direcção a ele para ver o que está a acontecer. Sai à pressa e mais alguns carros pretos também saem, mas o primeiro carro faz uma inversão de marcha. Enquanto Jimmy tenta fugir, fica encurralado e o pai de Estefania sai e aponta uma arma à cabeça de Jimmy enquanto pede a localização da sua filha. Eles levam Jimmy, deixando a porta da frente da casa Gallagher destrancada e Liam lá dentro. Depois do fim das aulas, Carl e Debbie voltam para casa para encontrar Liam sozinho a ver televisão. Jimmy é raptado e levado para Estefania, que se surpreende ao ver o seu pai. Estefania cumprimenta o seu pai, mas Marco anda nu com óculos e tampões para os ouvidos. Estefania grita para o seu pai parar mas ele atira na testa de Marco.

Depois, Jimmy é alistado para ajudar a cortar o corpo. Recusa-se mas é ameaçado pelo próprio Senhor da droga. Regressa a casa e é apanhado a queimar as suas roupas pela Fiona. No dia seguinte, Jimmy é levado para os Grandes Lagos num iate. Os capangas do senhor da droga atiram os restos mortais de Marco para o lago e depois o senhor da droga explica que sabe que lhe mentiram. Ele continua a dizer a Jimmy que veio de um passado pobre e que sempre quis o melhor para a sua filha. Explica que fez com que Estefania estudasse economia e que dentro de 5 anos ela se tornará cidadã americana, desde que Jimmy seja seu marido quando chegar essa altura. Continua a dizer-lhe que pode fazer sexo com Fiona por diversão e só por diversão desde que seja casado, chamando a Fiona de “puta do gueto”. Jimmy concorda por medo da sua vida e volta à sua vida com um novo problema.

Em May I Trim Your Hedges?, ele fica a saber da orientação sexual do seu pai. A partir daí, ele fica obcecado com as notícias e Fiona acaba por tentar dizer-lhe para parar. Apesar da sua frustração, ele continua, culminando numa enorme luta no quintal dos Gallaghers enquanto os irmãos tentam encontrar o corpo da sua tia Ginger antes que a cidade o desenterre para colocar alguns canos. Jimmy começa a perceber os sinais do passado da orientação sexual do seu pai a partir das suas memórias de infância. Depois de Fiona o castigar e apontar com raiva que os seus problemas actuais são muito mais graves do que os dele, ele desata a tempestade. Ele vai para Estefania, explicando os seus problemas e tendo sexo com ela novamente. Fiona chama Jimmy quando o dia termina, e pede-lhe desculpa.

A sua relação com Fiona é tensa quando ele decide voltar para a faculdade de medicina no Michigan. Ele pergunta à Fiona se ela quer ir e se as crianças iriam com eles. A Fiona fica chocada mas feliz por ele. Quando ela descobre que a sua candidatura a um apartamento de estúdio no Michigan foi aprovada, Fiona fica chateada. Ela confronta-o fora do local de trabalho, e um Jimmy zangado e stressado diz que ele tem vivido numa favela com a Fiona e as crianças, além de afirmar que eles nunca tomaram decisões juntos. Fiona afasta a livid.

O pai de Estefânia aparece no dia seguinte e diz a Jimmy que a sua filha está a ser deportada por não ter conseguido impressionar o INS, que tinha estado a observar Jimmy e Estefânia. Jimmy é então levado no barco do pai de Estefania e é recusada uma última chamada para Fiona. Talvez no momento mais vergonhoso do programa, presume-se, embora incerto, que Jimmy encontrou a sua morte às mãos do pai de Estefania.

Jimmy desapareceu desde então, e Fiona começa a preocupar-se. Ela tenta ligar novamente algumas vezes e vai procurar o seu pai, Dr. Ned Lishman, mas eventualmente, o tipo que seguiu Jimmy dá à Fiona um envelope de dinheiro, supostamente de Jimmy. O tipo explica que a Fiona é boa demais para ele, mas quando a Fiona tenta saber mais, ele vai-se embora. Mais tarde, Fiona chama Jimmy e deixa-lhe uma mensagem final: “Onde quer que esteja, adeus”

Season 4

Depois de estar ausente durante toda a época, ele aparece na final, Lazarus. Após os créditos finais, revela-se que Jimmy está vivo, e está com uma mulher desconhecida. Aceitando o pseudónimo “Jack”, ele e a mulher desconhecida encostam-se à casa Gallagher e ela pergunta-lhe se esta é a casa e se ele quer entrar. Jimmy diz “Não, não esta noite”

Season 5

Jimmy faz uma aparição no Rito da Passagem. Depois de Fiona cumprimentar uma misteriosa cliente feminina, revelada a chamar-se Angela, com “Hey, afinal voltaste”! Fiona é respondida por Jimmy do outro lado da cabina do restaurante: “Eu fiz”

No início do Crazy Love, Fiona dá murros e pontapés no Jimmy e grita com ele. Fiona logo pára e diz a Jimmy que se mudou, casando. Nessa noite, ele visita a Gallagher House, onde conhece Fiona e a sua família. É informado de coisas que ocorreram na sua ausência, tais como a chegada da nova meia-irmã e sobrinho de Fiona, a experiência de quase morte de Liam e a prisão de Fiona por causa disso, e as recentes lutas de Ian com a desordem bipolar. Fiona logo chora enquanto ele a conforta e depois pára de chorar e beija-o. Passa a noite depois e é escondido por Sammi para impedir que o marido de Fiona o veja. Mais tarde, a noite seguinte chega e Fiona começa a arrepender-se do seu caso. Jimmy confessa o seu amor à Fiona antes de fazerem sexo no chão da cozinha, mas a Fiona pára-o antes de ele terminar e manda-o sair de casa dela.

During Tell You F**king Need Me, Fiona diz ao seu marido, Gus, que o traiu e Gus deseja conhecer Jimmy. Jimmy concorda e eles encontram-se no Patsy’s Pies. Jimmy cumprimenta o Gus e depois o Gus dá-lhe um murro no nariz e vai-se embora. Pouco depois, Jimmy vem e senta-se lá fora com a Fiona e diz-lhe que cancelou um trabalho no estrangeiro para ficar com ela. Ela explica que já não pode ver o Jimmy, e ele reúne coragem e diz à Fiona para ter uma boa vida. Ela diz o mesmo, “seja qual for o seu nome”. Jimmy parte de motocicleta e Fiona começa a andar. Angela aparece no seu carro. Fiona diz-lhe que lamenta que Jimmy tenha cancelado o trabalho no estrangeiro. Angela revela ao cliente, não ao Jimmy cancelado, que gosta de Fiona e diz que ‘Jack’ é um grande ladrão mas uma pessoa de merda.

Season 6

In The F Word, Fiona menciona que havia uma ligeira hipótese de Jimmy ser o pai do bebé que ela planeava abortar.

Season 7

In Own Your Shit, a máquina de lavar que Jimmy comprou avaria, e Fiona diz que eles não deveriam esperar que ela ficasse muito tempo, uma referência à tendência escamosa de Jimmy para fugir.

In Ride or Die, Ian pergunta a Fiona se ela alguma vez pensou no que aconteceria se ela fugisse com “Jimmy-Steve”. Fiona pergunta a brincar se ele está a referir-se ao “sociopata mentiroso Jimmy-Steve”, e diz que a sua vida seria um psicopata thriller sem parar, e ela esquivou-se a uma bala ao não ir com ele. Ian pergunta se ela ainda sentiria o mesmo se nunca mais tivesse essa emoção, e diz que está insegura, mas que provavelmente não se arrependeria.