Adição a alcenosEditar
NBS reagirá com alcenos 1 em solventes aquosos para dar bromohidrinas 2. As condições preferidas são a adição de NBS a uma solução de alcenos em DMSO aquoso a 50%, DME, THF, ou tert-butanol a 0 °C. A formação de um ião de bromónio e ataque imediato por água dá uma forte adição de Markovnikov e selectividades anti estereoquímicas.
Reacções laterais incluem a formação de α-bromocetonas e compostos dibromo. Estes podem ser minimizados pela utilização de NBS.
com a adição de nucleófilos, em vez de água, vários alcanos bifuncionais podem ser sintetizados.
Brominação alélica e benzílicaEdit
Condições normalizadas para a utilização de NBS em A brominação alélica e/ou benzílica envolve o refluxo de uma solução de NBS em CCl4 anidro com um iniciador radical – normalmente azobisisobutíronitrilo (AIBN) ou peróxido de benzoílo, irradiação, ou ambas para efectuar uma iniciação radical. Os radicais alélicos e benzílicos intermediários formados durante esta reacção são mais estáveis do que outros radicais de carbono e os principais produtos são os brometos alélicos e benzílicos. Isto também é chamado reacção Wohl-Ziegler.
O tetracloreto de carbono deve ser mantido anidro durante toda a reacção, pois a presença de água pode provavelmente hidrolisar o produto desejado. O carbonato de bário é frequentemente adicionado para manter condições anidras e sem ácidos.
Na reacção acima referida, enquanto que uma mistura de produtos isoméricos de brometo alélico é possível, apenas um é criado devido à maior estabilidade do radical de 4 posições sobre o radical centrado em metilo.
Brominação de derivados carbonílicosEditar
NBS pode α-brominar derivados carbonílicos através de uma via radical (como acima) ou através de catálise ácido-áctica. Por exemplo, o cloreto de hexanoil 1 pode ser brominado na posição alfa por NBS utilizando catálise ácida.
A reacção de enolatos, éteres de enol, ou acetatos de enol com NBS é o método preferido de α-brominação por ser de alto rendimento com poucos produtos secundários.
Brominação de derivados aromáticosEdit
Compostos aromáticos ricos em electrões, tais como fenóis, anilinas, e vários heterócitos aromáticos, podem ser bromados usando NBS. A utilização de DMF como solvente dá altos níveis de para-elelectividade.
rearranjo HofmannEdit
NBS, na presença de uma base forte, como DBU, reage com amidas primárias para produzir um carbamato através do rearranjo Hofmann.
Oxidação selectiva de álcooisEdit
É incomum, mas possível para o NBS oxidar álcoois. E. J. Corey et al. descobriram que se pode oxidar selectivamente álcoois secundários na presença de álcoois primários usando NBS em dimetoxietano aquoso (DME).
