De Boeddha begon zijn eerste onderricht met zijn toehoorders te vertellen dat ze de Middenweg moesten volgen, het middenpad tussen extreme ascese aan de ene kant en zinnelijke uitspattingen aan de andere kant. Deze aansporing tot gematigdheid ligt ten grondslag aan veel van het boeddhistische denken door de eeuwen heen en aan alle tradities.
De tijd van de Boeddha was een periode van grote religieuze beroering en experimenten. Zwervende afvalligen van verschillende sekten, op zoek naar spirituele vervulling en bevrijding van het lijden van het leven, werden een alledaags gezicht op de Gangesvlakte. Voordat hij bekend werd als de Boeddha, of de Ontwaakte, was hij Siddhartha Gautama, een welgesteld edelman die in luxe leefde. Maar later verliet hij zijn huis, deed afstand van die levensstijl en koos voor het andere uiterste: hij werd een asceet die vernederende verzakingen beoefende. Beelden die deze periode van het leven van de Boeddha uitbeelden tonen een uitgemergelde figuur met al zijn ribben zichtbaar terwijl hij zit te mediteren. Er wordt gezegd dat hij overleefde met slechts een paar korrels rijst per dag.
Op een gegeven moment realiseerde de Boeddha zich dat zowel toegeeflijkheid als ontbering even nutteloos waren, zelfs schadelijk voor zijn doel, het bereiken van ontwaken. De legende zegt dat dit moment van bewustzijn zich voordeed op de dag voor zijn verlichting. Vlak voor zijn dood verliet de Boeddha zijn sobere praktijken en de asceten met wie hij had geoefend, en kort daarna ontmoette hij een jonge vrouw genaamd Sujata, die hem een maaltijd van rijst en melk aanbood, waardoor hij weer energie kreeg. Na beide uitersten te hebben verworpen, omarmde de Boeddha een weg die er tussenin lag, de Middenweg. In zijn eerste preek legde hij deze middenweg uit, samen met het achtvoudige pad en zijn voorschriften voor juist gedrag.
De middenweg vormt de basis van veel van het boeddhistische denken, zelfs van de meer abstracte concepten. Bijvoorbeeld, toen de Boeddha eens werd gevraagd of het zelf al dan niet bestaat, zweeg hij. Hij vertelde een student naderhand dat als hij ja had geantwoord, hij het concept van eeuwigheid zou hebben bevorderd; als hij nee had geantwoord, zou hij annihilationisme of nihilisme hebben bevorderd.
Toen het boeddhistische denken en de boeddhistische praktijk zich ontwikkelden, werd het concept toegepast op elk dualisme, of diametraal tegenovergesteld paar (subject/object, samsara/nirvana, deel/geheel). De Madhyamaka-school, die enkele honderden jaren na het leven van de historische Boeddha werd gesticht, ontleent haar naam aan de Sanskriet term voor middenweg, madhyama-pratipad. De voorbeeldfiguur van de school, de filosoof-monnik Nagarjuna (ca. 2e-3e eeuw n.Chr.), paste het middenpad toe op bestaan en niet-bestaan: Tussen elke twee tegengestelden ligt leegte, of sunyata, wat niet het niets is maar een enorm scheppend potentieel, zo stelde hij. De Middenweg is even vloeibaar en vol mogelijkheden, voor het boeddhistische denken en voor ons leven.