Phil Robinson vertelt ons het verhaal van deze verbindingen, zoals geschreven door Simon Cotton en begeleid door het koor van de Royal Society of Chemistry, Choirality.

Meera Senthilingam

Deze week, goede tijding Phil Robinson brengt…

Phil Robinson

We weten niet dat er drie Koningen waren. Het Evangelie volgens Matteüs zegt het niet, maar omdat er drie geschenken werden gebracht aan het Kindje Jezus, wordt aangenomen dat er drie mannen bij waren. Het Evangelie zegt ook niet dat zij koningen waren, zij worden beschreven als wijzen – Magi, van het Griekse magoi. Eeuwenlang werden ze gezien als filosofen. Pas in het tweede millennium werden ze gezien als koningen, en in de kunst afgebeeld als gekroonde figuren.

Wierook heb ik te bieden;
Wierook bezit een godheid nabij;
Bidden en loven, stemmen verheffen,
Het aanbidden van God in de hoogte.

Tweeduizend jaar geleden waren wierook en mirre net zo kostbaar als goud, het derde geschenk van de Wijzen. Tegenwoordig kost het echter duizend keer meer om goud te kopen dan om dezelfde hoeveelheid van de andere twee te kopen.

Ook goud groeit niet aan bomen, maar wierook en mirre wel, vooral op het Arabisch schiereiland. Met name wierook wordt verzameld volgens een methode die vergelijkbaar is met die van rubbertappers om latex te verkrijgen – snijden in de schors van de Boswellia sacra boom, wanneer een melkachtig wit sap naar buiten komt. Het eerste sap wordt weggegooid, men verzamelt dan wat bij verder snijden wordt verkregen. Het sap droogt op tot een stevige gele druppel, dit is wierook.

Myrrh is mine, its bitter perfume
Breathes a life of gathering gloom;
Sorrowing, sighing, bleeding, dying,
Saled in the stone cold tomb.

Myrrh is collected similarly, from trees of the species Commiphora. Ook hier droogt het gele, harsachtige sap op tot een vaste stof, meestal roodbruin van kleur.

Frankincense werd traditioneel door de oude Egyptenaren, Romeinen en Grieken in tempels verbrand, om gebeden te symboliseren die opstegen tot de goden. Historisch gezien werd mirre vaker gebruikt in parfums en medicijnen, voor het genezen van wonden (het wordt tot op de dag van vandaag in mondspoeling en tandpasta gedaan) en om lichamen te conserveren.

Zowel wierook als mirre zijn mengsels van honderden verschillende verbindingen; hun samenstelling varieert naar gelang van het klimaat en de geografie, omdat dit van invloed is op de biochemische processen die zich in de planten afspelen. Deze “vingerafdruk” is door archeologen gebruikt om oude wierookmonsters te identificeren, zoals een hars die werd gevonden in het graf van een zuster van een Egyptische farao van de XIIe dynastie (19e eeuw v. Chr.). De meest voorkomende moleculen die in wierookhars worden aangetroffen zijn boswelliazuren. Boswellinezuur heeft een structuur die niet verschilt van die van sommige hormonen zoals testosteron, en ook van steroïden die in mirre worden aangetroffen (zoals cholest-5-en-3ß-ol). Stoomdestillatie van wierookhars levert wierookolie op, waarvan de analyse een variabel scala aan terpenen laat zien. Het zijn deze moleculen, zoals a- en ß-pineen en limoneen, die wierook zijn geur geven, terwijl het aroma van mirre vooral afkomstig is van furanosesquiterpenen zoals furanoeudesma-1,3-diene en andere moleculen zoals lindestreen en dihydropyrocurzerenone.

In de 21e eeuw hebben wetenschappers de moleculen die zowel in wierook als in mirre worden aangetroffen, onder de loep genomen. Uit proeven met muizen hebben scheikundigen van de universiteit van Florence ontdekt dat de moleculen in mirre inwerken op de opioïdereceptoren in de hersenen, wat de pijnstillende werking verklaart; furanoeudesma-1,3-diene is geïdentificeerd als een pijnstillende molecule. Moleculen in mirre, met name sesquiterpenoïden, vertonen een reëel potentieel tegen sommige vormen van kanker.

Boswelliazuren hebben ontstekingsremmende en artritiswerende effecten, zodat zij zowel in het Oosten als in het Westen farmacologisch worden gebruikt. Deze verbindingen lijken te werken door te voorkomen dat het lichaam ontstekingsbevorderende verbindingen aanmaakt, terwijl ze ook een antitumor-effect hebben op colorectale kankercellen. In 2008 identificeerden Amerikaanse en Israëlische wetenschappers een bestanddeel van wierook, incensole acetaat genaamd, als een agonist voor het TRPV3-kanaal, dat betrokken is bij de waarneming van huidtemperatuur. Zij suggereerden dat het euforische gevoelens tijdens de eredienst kan versterken. Andere studies wijzen erop dat deze psychoactieve molecule een antidepressivum kan zijn. Meer recent is gebleken dat incensole acetaat muizen beschermt tegen neurologische schade na hoofdtrauma.

Er moet nog veel gebeuren om deze ontdekkingen te vertalen naar de praktische geneeskunde, maar het lijkt er echt op dat in de chemische stoffen die ze

Meera Senthilingam

Phil Robinson leest daar de wijze woorden van Simon Cotton van de Universiteit van Birmingham, over de ooit gewaardeerde chemie van wierook en mirre. De volgende keer een verbinding die meer is dan alleen een onkruidverdelger.

Brian Clegg

Niet als je in de landbouw werkt, is een onkruidverdelger gewoon een onkruidverdelger, en is het allemaal nogal academisch wat voor verbinding het is. Maar een of twee zijn aan de vergetelheid ontsnapt en hebben zich als naam in het collectieve bewustzijn genesteld – geen enkele meer dan paraquat.

Meera Senthilingam

Brian Clegg legt uit waarom in de eerste Chemistry in its Element van 2015. In de tussentijd, seizoensgroeten en een gelukkig nieuwjaar. Ik ben Meera Senthilingam, dank u voor het luisteren.