Hoewel Connors na zijn comeback in 1991 op de U.S. Open stopte met het professionele tenniscircuit, is hij nooit gestopt met tennissen. Connors deed nog sporadisch mee aan de ATP tour tot ongeveer 1996. In 1993 organiseerde hij de Champions Tour voor mannen ouder dan vijfendertig jaar en hij domineerde dat circuit gedurende enkele jaren. In 2001 stond hij nog steeds in de top twintig van de senioren tour. Connors neemt nog steeds deel aan oefenwedstrijden, vaak tegen zijn oude rivaal John McEnroe. Connors begon ook golf te spelen. In 1994 nam hij deel aan het AT&T National Pro-Am golftoernooi. Connors heeft ook andere zakelijke belangen buiten de sport ontwikkeld. Connors en zijn broer Johnny investeerden in het begin van de jaren negentig in een gokbedrijf op een rivierboot in St. Louis. In 1992 was hij co-auteur van het boek Don’t Count Yourself Out! Fit blijven na je 35e. Hij werd ook woordvoerder voor verschillende producten, zoals Liberto denim, Reebok Hard Court schoenen, en, meer recentelijk, Homedics Thera P Magnetic Wave producten voor pijnverlichting.