James “Jimmy” Lishman, ook bekend als Steve Wilton en Jack, is een voormalig hoofdpersoon en is een knappe, welopgevoede kerel met veel moxie, veel geld, en een strafblad van een kilometer lang. Als hij Fiona’s hart heeft veroverd, trekt hij in bij de Gallaghers en proberen hij en Fiona het er goed vanaf te brengen. Maar zijn vrouw, de dochter van een Braziliaanse drugsdealer, blijft zijn plannen dwarsbomen.
Door de seizoenen heen
Seizoen 1
Jimmy wordt in de Pilot geïntroduceerd als Steve. Hij kijkt hoe Fiona danst in een club als hij ziet dat haar tas wordt gestolen. Hij achtervolgt de overvaller zonder succes, maar hij ontmoet Fiona en er is een onmiddellijke vonk. Aanvankelijk denkt Fiona dat Steve een flitsende zakenman is die veel geld verdient. Hoewel hij veel geld verdient, bewijst hij Fiona dat hij niet de typische snobistische rijke man is. Hij verdient de kost met het stelen van auto’s – en hij is er behoorlijk goed in. Fiona voelt zich aangetrokken tot Steve’s rebelse persoonlijkheid.
Jimmy zorgt ervoor dat Frank naar Canada wordt gestuurd vanwege de mishandeling van zijn kinderen in Frank the Plank. Steve wordt echter al snel gedwongen te helpen bij het terugsmokkelen van Frank nadat hij door Fiona is uitgescholden.
In It’s Time to Kill the Turtle wordt onthuld dat Fiona niet weet dat Steve eigenlijk Jimmy heet en ook niet dat hij in Chicago is opgegroeid in een zeer rijk gezin. Zijn familie denkt dat hij medicijnen studeert, maar in feite woont hij nog steeds in Chicago en verdient hij illegaal geld. Hij komt bij het huis van de Gallaghers en ziet Frank nu dronken in zijn stoel zitten. Steve gaat een band opbouwen met Fiona.
Tijdens But at Last Came a Knock blijft hij een verhitte relatie hebben met Fiona en is hij altijd in het huis van de Gallaghers. Als Debbie achterdochtig wordt over zijn sms’jes aan een mysterieuze “Candace”, bezoekt ze stiekem het huis van zijn ouders en komt zijn ware identiteit te weten, wat hem grote zorgen baart.
In Nana Gallagher Had an Affair koopt hij het huis ernaast, zodat hij en Fiona kunnen gaan samenwonen maar toch dicht bij de familie kunnen blijven. Hij krijgt te maken met een nieuw probleem: Debbie is nu op de hoogte van zijn ware naam en bedreigt hem als hij haar zus pijn doet. Op een gegeven moment stopt Fiona’s politievriend Tony hem en feliciteert hem met zijn relatie met Fiona en wenst hem geluk. Tijdens het familiediner is Jimmy aanwezig als de Gallaghers dineren en hij amuseert zich met het drama dat zich afspeelt, zoals Ian die de halfbroer en neef van zijn familie is door Monica’s affaire met Frank’s broer, de ruzie tussen Frank, Monica en Bob, en Frank die Monica kust. De Gallagher’s verblijven later in Jimmy’s huis waar ze Bob en Monica zien inpakken, niet zeker of ze Liam zullen meenemen. Dan zien ze Bob, Monica en Liam naar buiten komen. Hij ziet hoe Monica Liam in tranen aan Fiona overhandigt, waarmee ze laat zien dat ze hem niet van zijn broers en zussen kan scheiden.
In Daddyz Girl ontdekt Tony dat Jimmy auto’s steelt en nadat hij hem in elkaar heeft geslagen, dreigt hij hem aan te geven bij de politie tenzij Jimmy ermee instemt het land te verlaten en Fiona achter te laten. Jimmy koopt Tony om door hem het huis te geven dat hij voor hem en Fiona heeft gekocht, en hij verlaat het land in de hoop dat Fiona hem zal volgen. Uiteindelijk besluit Fiona in Chicago te blijven en zij en Jimmy gaan uit elkaar. Jimmy vlucht naar Zuid-Amerika.
Seizoen 2
In Can I Have a Mother keert Jimmy terug en is getrouwd met een Braziliaanse vrouw genaamd Estefania, als een manier voor haar om naar de VS te komen. Hij ontmoet Fiona, ze praten en hij hoort van haar onlangs vrijgelaten grootmoeder voordat hij Fiona en een jongen waarmee ze omgaat uitnodigt voor een dubbele date met hem en zijn vrouw. Tijdens de date verontschuldigen ze zich even en praten bij in de badkamer waarbij Jimmy probeert zijn liefde voor Fiona toe te geven. In de badkamer beginnen hij en Fiona te zoenen, maar Fiona wijst hem af en verlaat de badkamer. Als ze weggaat en Jimmy kort daarna volgt, merkt Fiona’s vriend wat er aan de hand is en verlaat haar. Op een feestje voor Karen probeert Jimmy zich bij Fiona te verontschuldigen voor wat er in de badkamer is gebeurd, maar zij houdt vol dat er niets is gebeurd. Hij is geschokt als hij Fiona’s oma Peggy een pistool ziet trekken, en hij weerhoudt haar ervan op Shelia te schieten. Hij raakt in paniek door de chaos die iedereen is aangedaan. Al snel brengt Debbie Fiona op de hoogte van zijn echte naam en ze laat hem een boze voicemail achter terwijl ze zijn echte naam noemt.
Het wordt later onthuld in A Bottle of Jean Nate, dat een verstoten Jimmy seks heeft gehad met Estefania. Hij en Estefania blijven ‘getrouwd’ terwijl hij probeert Fiona’s hart terug te winnen. Zij wijst hem echter af en confronteert hem met het feit dat hij tegen haar heeft gelogen over zijn echte naam en zegt hem te vertrekken. Als Fiona’s vriendin Jasmine haar uitnodigt op een boot, ontdekt ze dat Jasmine ook Steve en Estefania heeft uitgenodigd, in een poging Jimmy en Fiona weer bij elkaar te krijgen. Als ze elkaar ontmoeten, is Fiona rustiger en vraagt Jimmy of hij haar over zijn echte identiteit zou vertellen. Jimmy geeft toe dat hij dat van plan was, maar dat hij nooit de kans heeft gekregen. Op dat moment roept Estefania hem, waardoor hij vertrekt terwijl Fiona steeds bozer op hem wordt voordat ze de boot verlaat.
De rest van het seizoen is te zien dat hij naar het Gallagher huishouden gaat om Starbucks en Dunkin’ Donuts naar de kinderen te brengen, ook al blijft Fiona er op aandringen dat hij niet naar haar huis komt. Als Lip van huis wegloopt omdat hij niet naar school wil, laat Jimmy hem bij hem logeren omdat Lip zegt dat Fiona over een paar dagen bij hem op de stoep zal staan als hij dat doet. Lip werkt ook samen met Jimmy om wat computerzaken te doen om wat extra geld te verdienen.
In de laatste twee afleveringen blijft Jimmy zijn plan uitproberen om Fiona’s hart en vertrouwen terug te winnen en slaagt daar eindelijk in in de een na laatste aflevering nadat hij haar gekust heeft. In de laatste aflevering maakt Jimmy het officieel en beginnen ze weer te daten.
Seizoen 3
Fiona begint meer van Jimmy’s echte persoonlijkheid te zien en zegt tegen Kevin en Veronica dat hij het huis schoonmaakt en op Liam past alsof hij de vader van het huis is. Op een dag verschijnt er een zwarte auto geparkeerd op de straat terwijl Jimmy op Liam past. Hij merkt de zwarte auto voor het raam op en probeert het eerst te negeren, maar komt toch in de verleiding om naar buiten te lopen en er dan op af te gaan om te zien wat er aan de hand is. De auto rijdt haastig weg en nog een paar zwarte auto’s rijden ook weg, maar de eerste auto maakt een U-bocht. Terwijl Jimmy probeert te vluchten, wordt hij in het nauw gedreven en Estefania’s vader stapt uit en houdt een pistool tegen Jimmy’s hoofd terwijl hij vraagt waar zijn dochter is. Ze nemen Jimmy mee en laten de voordeur van het Gallagher huis niet op slot en Liam binnen. Na schooltijd komen Carl en Debbie thuis en zien Liam alleen TV kijken. Jimmy wordt ontvoerd en naar Estefania gebracht die verbaasd is haar vader te zien. Estefania begroet haar vader, maar Marco komt naakt binnen met een bril op en oordopjes in. Estefania schreeuwt naar haar vader om te stoppen, maar hij schiet Marco in het voorhoofd.
Daarna wordt Jimmy gevraagd te helpen het lichaam in stukken te hakken. Hij weigert, maar wordt bedreigd door de drugsbaron zelf. Hij keert terug naar huis en wordt door Fiona betrapt op het verbranden van zijn kleren. De volgende dag wordt Jimmy op een jacht naar de Great Lakes gebracht. De handlangers van de drugsbaron gooien Marco’s stoffelijk overschot in het meer en daarna legt de drugsbaron uit dat hij weet dat hij is voorgelogen. Hij vertelt Jimmy dat hij uit een arm milieu komt en altijd het beste voor zijn dochter heeft gewild. Hij legt uit dat hij heeft geregeld dat Estefania economie gaat studeren en dat ze over 5 jaar Amerikaans staatsburger zal zijn, op voorwaarde dat Jimmy haar echtgenoot is als het zover is. Hij vertelt hem verder dat hij seks met Fiona kan hebben voor de lol en alleen voor de lol omdat hij getrouwd is, en noemt Fiona een “gettohoer”. Jimmy stemt toe uit angst voor zijn leven en keert terug naar zijn leven met een nieuw probleem.
In May I Trim Your Hedges?, komt hij achter de seksuele geaardheid van zijn vader. Vanaf dat moment is hij geobsedeerd door het nieuws en Fiona probeert hem uiteindelijk te vertellen dat hij moet stoppen. Ondanks haar frustratie gaat hij door, met als hoogtepunt een groot gevecht in de achtertuin van de Gallaghers, wanneer de broers en zussen het lichaam van hun tante Ginger proberen te vinden voordat de stad het opgraaft om leidingen aan te leggen. Jimmy begint in zijn jeugdherinneringen tekenen uit het verleden te herkennen van zijn vaders seksuele geaardheid. Nadat Fiona hem terechtwijst en boos uitlegt dat haar huidige problemen veel ernstiger zijn dan de zijne, stormt hij naar buiten. Hij gaat naar Estefania, legt zijn problemen uit en heeft weer seks met haar. Fiona belt Jimmy op als de dag voorbij is en verontschuldigt zich bij hem.
Zijn relatie met Fiona komt onder spanning te staan als hij besluit terug te gaan naar de medische faculteit in Michigan. Hij vraagt Fiona of ze mee wil gaan en of de kinderen mee willen gaan. Fiona is geschokt maar blij voor hem. Als ze hoort dat zijn aanvraag voor een studio-appartement in Michigan is goedgekeurd, raakt Fiona overstuur. Ze confronteert hem buiten op het werk en een boze en gestreste Jimmy zegt dat hij met Fiona en de kinderen in een krot heeft gewoond en dat ze nooit samen beslissingen hebben genomen. Fiona stormt woedend weg.
Estefania’s vader komt de volgende dag opdagen en vertelt Jimmy dat zijn dochter wordt gedeporteerd omdat ze geen indruk heeft gemaakt op de INS, die Jimmy en Estefania in de gaten had gehouden. Jimmy wordt dan meegenomen op de boot van Estefania’s vader en een laatste gesprek met Fiona wordt geweigerd. In misschien wel het meest schaamteloze moment van de serie, wordt aangenomen, hoewel niet zeker, dat Jimmy zijn dood vond in de handen van Estefania’s vader.
Jimmy is sindsdien verdwenen, en Fiona begint zich zorgen te maken. Ze probeert een paar keer opnieuw te bellen en gaat op zoek naar zijn vader, Dr. Ned Lishman, maar uiteindelijk geeft de man die Jimmy volgde Fiona een enveloppe met geld, zogenaamd van Jimmy. De man legt uit dat Fiona te goed voor hem is, maar als Fiona probeert meer te weten te komen, rijdt hij weg. Later belt Fiona Jimmy en laat hem een laatste bericht achter: “Wherever you are, bye.”
Seizoen 4
Na het hele seizoen afwezig te zijn geweest, maakt hij zijn opwachting in de finale, Lazarus. Na de aftiteling wordt onthuld dat Jimmy leeft, en samen is met een onbekende vrouw. Onder het pseudoniem “Jack” rijden hij en de onbekende vrouw naar het Gallagher huis en zij vraagt hem of dit het huis is en of hij naar binnen wil gaan. Jimmy zegt: “Nee, vanavond niet.”
Seizoen 5
Jimmy maakt zijn opwachting in Rite of Passage. Nadat Fiona een mysterieuze vrouwelijke klant, die Angela blijkt te heten, begroet met “Hé, je bent toch nog teruggekomen!” Fiona wordt beantwoord door Jimmy van de overkant van de restaurant cabine: “
Aan het begin van Crazy Love slaat en schopt Fiona Jimmy en schreeuwt tegen hem. Fiona stopt al snel en vertelt Jimmy dat ze verder is gegaan door te trouwen. Die avond bezoekt hij het Gallagher House, waar hij Fiona en haar familie ontmoet. Hij krijgt te horen wat er tijdens zijn afwezigheid is gebeurd, zoals de komst van Fiona’s nieuwe halfzusje en neefje, Liam’s bijna-doodervaring en Fiona’s arrestatie als gevolg daarvan, en Ian’s recente worsteling met een bipolaire stoornis. Fiona huilt al snel als hij haar troost en stopt dan met huilen en kust hem. Hij brengt de nacht daarna door en wordt verborgen door Sammi om te voorkomen dat Fiona’s man hem ziet. Later, de volgende nacht komt en Fiona begint spijt te krijgen van hun affaire. Jimmy biecht Fiona zijn liefde op voordat ze seks hebben op de keukenvloer, maar Fiona stopt het voordat hij klaar is en laat hem haar huis verlaten.
Tijdens Tell Me You F**king Need Me vertelt Fiona haar man, Gus, dat ze hem bedrogen heeft en Gus wil Jimmy ontmoeten. Jimmy stemt toe en ze ontmoeten elkaar bij Patsy’s Pies. Jimmy zegt Gus gedag, waarna Gus hem een stomp op zijn neus geeft en wegloopt. Kort daarna komt Jimmy buiten bij Fiona zitten en vertelt haar dat hij een overzeese baan heeft afgezegd om bij haar te kunnen blijven. Ze legt uit dat ze Jimmy niet meer kan zien, en hij raapt de moed bij elkaar en zegt Fiona dat ze een goed leven moet hebben. Zij zegt hetzelfde, “wat je naam ook is.” Jimmy rijdt weg op zijn motor en Fiona begint weg te lopen. Angela verschijnt in haar auto. Fiona vertelt haar dat het haar spijt dat Jimmy de overzeese klus heeft afgezegd. Angela onthult dat de klant, niet Jimmy heeft afgezegd, dat ze Fiona aardig vindt en zegt dat ‘Jack’ een geweldige dief is maar een klote persoon.
Seizoen 6
In The F Word vermeldt Fiona dat er een kleine kans was dat Jimmy de vader zou kunnen zijn van de baby die ze van plan was te aborteren.
Seizoen 7
In Own Your Shit gaat de wasmachine die Jimmy heeft gekocht kapot, en Fiona zegt dat ze toch niet hadden moeten verwachten dat hij lang zou blijven, een verwijzing naar Jimmy’s onbetrouwbare neiging om er vandoor te gaan.
In Ride or Die vraagt Ian aan Fiona of ze er ooit over heeft nagedacht wat er zou gebeuren als ze er vandoor zou gaan met “Jimmy-Steve”. Fiona vraagt gekscherend of hij doelt op “liegende sociopaat Jimmy-Steve”, en zegt dat haar leven een non-stop psycho-thriller zou zijn, en dat ze een kogel heeft ontweken door niet met hem mee te gaan. Ian vraagt of ze er nog steeds zo over zou denken als ze die kick nooit meer zou krijgen, en ze zegt dat ze het niet zeker weet, maar er waarschijnlijk geen spijt van zou hebben.