J Records (2000-2002)Edit
In 2000 werd Olivia de eerste artiest die getekend was bij Clive Davis’ J Records. Haar titelloze debuutalbum Olivia kwam uit in 2001 en bevatte de singles “Bizounce” dat #15 in de hitlijsten haalde, en “Are U Capable”. Het album debuteerde op #55 in de Billboard 200.
G-Unit (2004-2007)Edit
Olivia was van 2004 tot 2007 getekend bij G-Unit. Haar bekendste nummer uit deze periode is “Candy Shop” met 50 Cent. Ze bracht ook de singles “So Sexy” en “Twist It” (met Lloyd Banks) uit op het label.
2007-hedenEdit
In 2007 werd bekend dat Olivia en G-Unit Records uit elkaar waren. Haar tweede studioalbum Behind Closed Doors werd in de ijskast gezet, maar lekte een jaar later uit op verschillende mixtape websites. In 2009 deed Olivia een featuring voor de Congolese zanger Fally Ipupa op zijn nummer “Chaise Électrique” dat in de top van de Congolese en Afrikaanse Hits belandde. Op 12 april 2011 bracht ze haar eerste videoclip uit voor “December”, de eerste single van haar opkomende album, Show the World. Het nummer piekte op #76 in de Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart, hoger dan haar G-Unit debuutsingle, “Twist It”.
In december 2011, bracht ze haar tweede single “Walk Away” uit. Gedurende deze tijd werd ze lid van de cast van VH1’s & Hip Hop, waarin haar carrière worstelingen als een onafhankelijke artiest werden opgetekend.
Olivia weigerde een platencontract bij EMI en tekende in april 2012 een contract bij Jerry Wonda’s Wonda Music. Ze heeft sindsdien twee promotionele nummers uitgebracht: “Soldier Girl” (featuring Mavado) en “Sun Don’t Shine” (featuring Sean Kingston). In 2013 kwam Olivia’s nummer “Where Do I Go from Here?” binnen op nummer 10 in de R&B/Soul charts.
Na een onderbreking van zeven jaar keerde Olivia terug naar Love & Hip Hop: New York voor het tiende jubileumseizoen.