Het is een van die schilderijen die symbool gaan staan voor een hele stad.
De Parijse straat; regenachtige dag van Gustave Caillebotte werd voor het eerst tentoongesteld op de Derde Impressionistische tentoonstelling in Parijs, in 1877. De auteur, een 29-jarige en onafhankelijk vermogende kunstenaar, was het jongste lid van de impressionistische groep. Dit schilderij en het werk van Caillebotte in het algemeen zijn niet typerend voor de algemene impressionistische stijl, deels door de fijne penseelvoering van de kunstenaar (in tegenstelling tot de gebroken penseelstreken in schilderijen van bijvoorbeeld Claude Monet). Er is een groot gevoel voor lijnen en contouren. Niets lost op in het licht of de penseelvoering. In Paris Street is elk voorwerp afgebeeld door middel van een vaste vorm – paraplu’s, kostuums, gebouwen en zelfs kinderkopjes. Maar het belangrijkste is dat dit werk zich onderscheidt van de rest van de impressionistische stadsgezichten door zijn weinig optimistische kijk op Parijs (in tegenstelling tot Renoir’s vrolijke Luncheon of the Boating Party). En toch is Paris Street; Rainy Day misschien wel een van de meest herkenbare impressionistische werken uit die tijd.
In dit zorgvuldig gecomponeerde en uitgebalanceerde werk gaf Caillebotte het moderne Parijse leven weer, geleid door zijn eigen indruk. De stad had net de radicale herinrichting en herstructurering van baron Haussmann ondergaan en de burgers stonden voor de taak zich aan te passen aan het nieuwe stedelijke scenario in een rationeel gepland Parijs waar de arbeidersklasse uit de stad naar de groeiende voorsteden werd verplaatst. Voor Caillebotte waren deze veranderingen verontrustend en hij leefde zeker mee met degenen die moesten vertrekken en degenen die bleven.
Caillebotte schilderde een kruispunt in de buurt van het Gare St. Lazare, wat niet een bijzonder grote ruimte is, maar om het idee van sociale en emotionele afstand tussen de mensen te versterken, overdreef Gustave Caillebotte meesterlijk de breedte van de boulevards waardoor de figuren ronddwaalden zonder interactie met elkaar. Zelfs de groep op de voorgrond, die op het punt staat hun paraplu’s te laten klapperen, lijkt vervreemd. De Straat van Parijs is een voorstelling van menselijke non-interactie. De mensen die de tentoonstelling in 1877 bezochten, waren de burgerlijke middenklasse die in Parijs woonde en getuige was van deze omstandigheden om hen heen. Paris Street; Rainy Day was waarschijnlijk bedoeld om hen zelfbewust te maken van de veranderingen.