Huwelijk van Alexander en Roxana detail uit De vrouwen van Darius’ familie voor Alexander de Grote, Il Sodoma, 1517
Hephaestion
Er is veel meer bekend over Alexanders intieme relaties met mannen tijdens zijn leven. In het bijzonder Hephaestion, zoon van Amyntor, een Macedonische edelman en Alexanders vriend sinds zijn jeugd. De aard van de relatie is voorwerp geweest van dubbelzinnige interpretatie, omdat ze door hun nabijheid in leeftijd en rang niet pasten in de typische seksuele hiërarchie van het Klassieke tijdperk. Daarom suggereren sommige geleerden dat, hoewel de twee fysiek intiem kunnen zijn geweest in hun adolescentie, dit niet zou zijn doorgegaan tot in hun volwassenheid.
Dit doet echter niets af aan de hechtheid van hun volwassen relatie, zoals blijkt uit de prominente rol die Hefaestion binnen Alexanders koninklijke kring speelde: aan hem werden enkele van de hoogste bestuurlijke verantwoordelijkheden en een van de hoogste commandorangen binnen het leger toevertrouwd. Er zijn aanwijzingen uit de oudheid dat Alexander openlijk de homo-erotische en intieme aard van zijn relatie met Hefaestion tijdens hun leven erkende en dat Alexanders biografen in de oudheid van plan waren om deze relatie als zodanig vast te leggen. Een van de kernpunten van dit betoog is de voortdurende toespelingen die gemaakt worden tussen hun relatie en die van Alexanders mythische voorvader en persoonlijke held, Achilles en zijn eigen metgezel Patroclus.
De aard van de relatie tussen de twee helden uit de Ilias van Homerus was een steeds terugkerende discussie in het klassieke literaire discours. Net als bij Alexander en Hephaestion, die qua leeftijd en rang dicht bij elkaar stonden, is het moeilijk om aan de relatie tussen Achilles en Patroclus een ideaal seksueel paradigma op te leggen dat een homo-erotische relatie tussen hen naar klassieke maatstaven toelaatbaar zou maken. In Xenophons Symposium betoogt Socrates dat Patroklos niet Achilles’ minnaar was maar zijn metgezel, zonder noodzakelijkerwijs te impliceren dat de twee lichamelijk intiem waren. Velen suggereren echter dat het in de tijd van Alexander algemeen bekend was dat de relatie tussen Achilles en Patroklos als seksueel werd gezien, waarbij het debat alleen ging over de rol die de geliefden tijdens de geslachtsgemeenschap zouden innemen. Als dit het geval is, dan moet de relatie tussen Alexander en Hephaestion zelf ook van seksuele en intieme aard zijn geweest, want de associatie van de twee paren wordt expliciet gemaakt in een anekdote die door verschillende van de Alexander-historici wordt verteld. Toen Alexander en Hephaestion op veldtocht waren in Klein-Azië brachten zij een bezoek aan de heilige plaats Troje en brachten zij offers aan het graf van Achilles en Patroclus, waarmee zij hun hechte en potentieel intieme band eerden omdat die hun eigen band weerspiegelde.
Het is ook de moeite waard om op te merken dat tijdgenoten van Alexander en Hephaestion bekend stonden om hun relatie als seksueel te interpreteren, zoals blijkt uit een pittige kwinkslag van de cynische filosoof Diogenes die zei dat Alexander ‘werd vastgehouden door de dijen van Hephaestion’. De verwijzing naar de dijen duidt ongetwijfeld op een lichamelijk seksuele relatie tussen de twee tot op volwassen leeftijd. Ook opmerkelijk is de unieke woordenschat die gebruikt wordt in verband met Hefaestion. Hoewel Alexander nooit een tekort had aan toegewijde vrienden, merkt Diodorus op dat een van zijn naaste metgezellen uit Macedonië, Craterus, slechts ‘koningsliefhebbend’ (philbasileus) was, terwijl alleen Hephaestion ‘Alexanderliefhebbend’ (philalexandros) was, wat wijst op een ongeëvenaard niveau van intimiteit tussen de twee mannen. In een van de beroemdste en meest geromantiseerde verhalen over de intimiteit van Alexander en Hefaestion, toen de moeder van de verslagen Perzische koning Alexanders kamp bezocht om om genade te smeken, dacht zij aanvankelijk dat Hefaestion, die volgens oude geschiedschrijvers groter en knapper was dan de koning, Alexander zelf was. In plaats van zich hierdoor te schamen of boos te worden, antwoordde Alexander: “Ook hij is Alexander”. Dit duidt ongetwijfeld op de hechtheid van hun relatie en suggereert een niveau van emotionele intimiteit dat op zijn minst begrijpelijk is volgens zowel moderne als antieke opvattingen over intermenselijke relaties. Na de vroegtijdige dood van Hephaestion zou Alexander door een ontroostbaar verdriet zijn overmand en poogde hij een ongekend grafmonument te bouwen ter ere van zijn overleden metgezel. Het monument zou echter niet voltooid worden omdat Alexander minder dan een jaar later zelf stierf, en sommige historici hebben gesuggereerd dat Alexanders intense verdriet over het verlies van zijn dierbaarste metgezel één van de factoren was die bijdroegen tot de achteruitgang van Alexanders emotionele gezondheid en algemene welzijn.
In de populaire cultuur is het Alexanders relatie met Hefaestion die het meeste aandacht heeft gekregen. In de romans van Mary Renault uit het midden van de twintigste eeuw staat Alexanders intieme relatie met Hephaestion centraal in het verhaal. Deze relatie heeft een blijvende invloed gehad op de manier waarop Alexanders seksualiteit in zowel de wetenschap als de openbare geschiedenis werd bekeken. De erfenis van deze intieme en romantische weergave van hun relatie is goed te zien in Oliver Stone’s film Alexander uit 2004, die dit koppel uit de oudheid nog verder in de mainstream bracht. Terwijl Alexanders seksualiteit in de antieke traditie en in de wetenschap dubbelzinniger is en ter discussie staat, blijft de relatie tussen Alexander en Hephaestion in het rijk van de LGBTQIA fictie en populaire cultuur een populaire bron van inspiratie.