Shadyside is een buurt in het East End van Pittsburgh, Pennsylvania, Verenigde Staten. Het heeft postcodes van zowel 15232 als 15206, en wordt in de gemeenteraad van Pittsburgh vertegenwoordigd door het raadslid voor District 8 (East Central Neighborhoods). De naam Shadyside is afgeleid van het 19e eeuwse Pennsylvania Railroad station in het gebied, genoemd naar de schaduwrijke lanen.
Shadyside is de thuisbasis van veel luxe winkels en boetieks in Pittsburgh, waaronder Moda, Coach, Williams-Sonoma, en White House Black Market. In Shadyside zijn bedrijven (detailhandel & restaurants) te vinden langs drie corridors: Walnut Street, Ellsworth Avenue en S. Highland Avenue. Gezien het compacte karakter van deze historische woonwijk liggen de drie zakelijke corridors allemaal op loopafstand van elkaar.
Shadyside is ook de thuisbasis van het internationale ticketing bedrijf ShowClix. Een ander instituut in de buurt is het Shadyside Ziekenhuis, een onderdeel van het University of Pittsburgh Medical Center. Daarnaast is Chatham University gevestigd aan de noordelijke rand van de buurt in Squirrel Hill, samen met Pittsburgh Center for the Arts dat ook een deel is van Mellon Park (een deel van Mellon Park is gelegen in Shadyside evenals de Point Breeze buurt van Pittsburgh).