Het station begon met uitzenden op 23 maart 1954, eigendom van de familie van taxicabismagnaat en oprichter van de Cleveland Browns, Mickey McBride, samen met WINK-radio (1240 AM, later gebruikt op 1200 AM; en 96.9 FM). WINK-TV was het eerste televisiestation in Zuidwest-Florida en is het op vier na oudste nog bestaande station in de staat. Hoewel de roepletters een uitvloeisel lijken te zijn van de CBS-aansluiting, werden ze in feite gewoon overgenomen van de radiozuster, die ze in 1944 aannam, zeven jaar voordat het CBS-oog voor het eerst verscheen. Het zond programma’s uit van de vier grote netwerken van die tijd: CBS, NBC, ABC en DuMont in de eerste twee decennia van zijn bestaan. Het is echter altijd een primaire CBS-zender geweest.
Kanaal 11 verloor DuMont toen dat netwerk zijn activiteiten in 1956 beëindigde. In december 1968 kreeg WINK-TV eindelijk een lokale concurrent toen WBBH-TV zich aanmeldde en de NBC-aansluiting overnam. De twee stations bleven ABC delen tot WEVU-TV (nu WZVN-TV) zich aanmeldde in 1974. Kijkers konden echter de volledige ABC en NBC programma’s bekijken via stations in Miami-Fort Lauderdale, West Palm Beach en Tampa-St. Petersburg, die beschikbaar waren en zijn met buitenantennes.
WINK-TV was een belangrijke begunstigde van een eigenaardigheid in het plan van de FCC voor de toewijzing van stations. In de begindagen van de omroeptelevisie waren er twaalf VHF-kanalen beschikbaar en 69 UHF-kanalen (later teruggebracht tot 55 in 1983). De VHF-banden waren meer gewild omdat zij langere afstanden konden overbruggen. Aangezien er slechts twaalf VHF-kanalen beschikbaar waren, waren er beperkingen ten aanzien van de afstand tussen de stations.
Nadat de FCC in 1952 met haar Sixth Report and Order een einde maakte aan de bevriezing van de licenties en de UHF-band openstelde, ontwierp zij een plan voor de toewijzing van VHF-licenties. Volgens dit plan zou bijna het gehele land twee commerciële VHF-kanalen plus één niet-commercieel kanaal kunnen ontvangen. Het grootste deel van de rest van het land (“1/2”) zou een derde VHF-kanaal kunnen ontvangen. Andere gebieden zouden worden aangewezen als “UHF-eilanden” omdat zij te dicht bij grotere steden lagen voor VHF-diensten. De “2” netwerken werden CBS en NBC, “+1” vertegenwoordigde de niet-commerciële educatieve zenders, en “1/2” werd ABC (dat toen het zwakste netwerk was en meestal de UHF toewijzing kreeg waar geen VHF beschikbaar was).
Hoewel, Fort Myers ingeklemd ligt tussen Miami-Fort Lauderdale (kanalen 2, 4, 6, 7 en 10) en West Palm Beach (kanalen 5 en 12) in het oosten en Tampa Bay (kanalen 3, 8, 10, en 13) in het noorden. Hierdoor ontstond een grote donut in het zuidwesten van Florida waar er slechts één VHF-vergunning kon zijn. WINK-TV had het geluk die licentie te bemachtigen en was daardoor het enige lokale station dat een duidelijk beeld gaf aan afgelegen delen van de markt tot de komst van kabeltelevisie in het midden van de jaren 1970. Hoewel er in de directe omgeving geen zender op kanaal 9 was, werd deze bezet in Orlando, dat te dicht bij Fort Myers lag om opnieuw te worden toegewezen.
Het station identificeert zich sinds het midden van de jaren tachtig bijna uitsluitend met zijn roepletters. Dit is voor een groot deel te danken aan de extreem hoge penetratie van kabel en satelliet in Zuidwest-Florida – een van de hoogste in het land. Kabel en satelliet zijn zo goed als essentieel voor aanvaardbare televisieontvangst in een groot deel van de markt, zelfs in het digitale tijdperk.
Op 20 oktober 2007 werd WINK-TV het eerste televisiestation in Zuidwest-Florida dat begon uit te zenden in hoge definitie. In januari 2008 werden verschillende programmeringswijzigingen doorgevoerd op WINK-TV. Het begon met het uitzenden van The Early Show (die werd vervangen door CBS This Morning in januari 2012) in zijn geheel, nadat CBS begon te eisen dat al haar filialen de volledige twee uur durende uitzending van het programma uitzenden.
WINK is sinds 17 februari 2009 alleen digitaal. Het digitale signaal is medio 2011 verplaatst naar UHF kanaal 50.
Op 26 mei 2011 begon WINK-TV met een nieuwsuitzending van een uur om 16.00 uur, een van de vele nieuwsuitzendingen die op die datum werden toegevoegd op televisiestations in de Verenigde Staten ter vervanging van The Oprah Winfrey Show, die de dag daarvoor 25 jaar lang was uitgezonden. Op 11 juni 2011 debuteerde WINK-TV met een 90 minuten durende ochtend uitzending op zaterdag- en zondagochtend. WINK-TV voegde ook een half uur laat ochtendjournaal toe om 10 uur op 6 september 2011 (dat later werd geschrapt). Op 16 september 2013 breidde WINK-TV zijn doordeweekse ochtendnieuwsuitzending een half uur eerder uit naar 4:30 uur en breidde de verlenging van dat programma op WXCW met een uur uit naar 7 tot 10 uur. In januari 2015 breidde WINK-TV de nieuwsuitzending van 18:30 uur uit naar het weekend op WXCW.
Notable voormalige medewerkers zijn onder andere Hoda Kotb (1989-1991), Trey Radel en Kerry Sanders.