J Records (2000-2002)Edit
Em 2000, Olivia tornou-se o primeiro artista a assinar a Clive Davis’ J Records. O seu álbum de estreia auto-intitulado Olivia foi lançado em 2001 e apresentava os singles “Bizounce”, que ocupava o 15º lugar nas tabelas, e “Are U Capable”. O álbum estreou em #55 no Billboard 200.
G-Unit (2004-2007)Edit
Olivia foi assinado para G-Unit de 2004 a 2007. A sua canção mais conhecida deste período é “Candy Shop” com 50 cêntimos. Ela também lançou os singles “So Sexy” e “Twist It” (com Lloyd Banks) na etiqueta.
2007-presenteEdit
Em 2007, foi anunciado que Olivia e G-Unit Records se tinham separado. O seu segundo álbum de estúdio Behind Closed Doors foi arquivado, mas vazou um ano mais tarde em vários websites de mixtape. Em 2009, Olivia fez uma reportagem para a cantora congolesa Fally Ipupa na sua canção “Chaise Électrique”, que estava no topo dos êxitos congoleses e africanos. A 12 de Abril de 2011, ela lançou o seu primeiro vídeo musical para “Dezembro”, o primeiro single do seu álbum, Show the World. A canção atingiu o seu pico em #76 no Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart, mais alto que o seu single de estreia da G-Unit, “Twist It”.
Em Dezembro de 2011, lançou o seu segundo single, “Walk Away”. Durante este tempo, tornou-se membro do elenco do VH1’s Love & Hip Hop, que relatou as lutas da sua carreira como artista independente.
Olivia recusou um contrato discográfico com a editora EMI e, em Abril de 2012, assinou um contrato com a editora Jerry Wonda’s Wonda Music. Desde então, lançou duas canções promocionais: “Soldier Girl” (com Mavado) e “Sun Don’t Shine” (com Sean Kingston). Em 2013, a canção de Olivia “Where Do I Go From Here?” chegou ao iTunes na posição nº 10 no R&B/Soul charts.
Após um hiato de sete anos, Olivia voltou a Love & Hip Hop: New York para a sua temporada de dez anos.