É uma daquelas pinturas que vêm simbolizar uma cidade inteira.
Gustave Caillebotte’s Paris Street; Rainy Day foi exibido pela primeira vez na Terceira Exposição Impressionista em Paris, realizada em 1877. O autor, um artista de 29 anos de idade e independentemente rico foi o membro mais jovem do grupo Impressionista. A presente pintura e a obra de Caillebotte em geral não é típica do estilo impressionista em geral, em parte devido ao delicado trabalho de pincéis do artista (em oposição a pinceladas quebradas em pinturas de Claude Monet, por exemplo). Há um grande sentido de linhas e contornos. Nada se dissolve na luz ou no trabalho de pincéis. Na Rua Paris, cada objecto é representado através de uma forma sólida – guarda-chuvas, fatos, edifícios e até mesmo paralelepípedos. Mas o mais importante é que este trabalho se destaca do resto das paisagens urbanas impressionistas por causa da sua tomada de Paris pouco optimista (em oposição ao alegre almoço do Renoir do Partido Náutico). E, no entanto, Paris Street; Rainy Day é talvez uma das obras impressionistas mais reconhecidas criadas durante esse tempo.
Nesta obra cuidadosamente composta e equilibrada, Caillebotte retratou a vida parisiense moderna guiada pela sua própria impressão. A cidade tinha acabado de ser submetida ao radical reordenamento e reestruturação do Barão Haussmann e os seus cidadãos foram confrontados com a tarefa de se adaptarem ao novo cenário urbano numa Paris racionalmente planeada, onde as classes trabalhadoras foram deslocadas da cidade para os subúrbios em crescimento. Para Caillebotte estas mudanças foram inquietantes e ele certamente empatizou com aqueles que tiveram de partir e aqueles que ficaram.
Caillebotte retratou um cruzamento perto da Gare St. Lazare, que não é um espaço particularmente grande, mas para reforçar a ideia de distância social e emocional entre as pessoas, Gustave Caillebotte exagerou magistralmente a largura das avenidas deixando as figuras a vaguear sem interagir umas com as outras. Mesmo o grupo em primeiro plano, que está prestes a colidir com os seus chapéus-de-chuva, parece alienado. A Rua Paris é uma representação da não-interacção humana. As pessoas que assistiram à exposição em 1877 eram as classes médias burguesas que viviam em Paris e testemunharam estas condições à sua volta. Paris Street; o Rainy Day foi provavelmente destinado a torná-los auto-conscientes sobre as mudanças.