Columbus deixou Espanha em 1492 e, após o primeiro desembarque nas Bahamas, continuou a visitar as costas de Cuba. Lá encontrou vegetação espessa e índios Taino pacíficos, que tinham habitado a ilha durante pelo menos 3.000 anos. Nas duas décadas seguintes, o Império Espanhol exterminaria a maior parte da população indígena e, por sua vez, transportaria mais de 30.000 escravos de África para trabalharem em vastas plantações de culturas rentáveis, sobretudo de cana-de-açúcar.

Entre o final do século XVII e o final do século XVIII, Cuba dominou o mercado mundial do açúcar; até ao embargo de 1960, um terço das importações de açúcar dos Estados Unidos provinha de Cuba. Numerosas rebeliões de escravos surgiram durante o início do século XIX; em 1868, os proprietários de terras cubanas juntaram-se a nós, lançando a primeira guerra pela independência. A segunda, em 1898, desencadeou subsequentemente a Guerra Hispano-Americana e a influência dos EUA na ilha. Durante o meio século seguinte, Cuba seria o recreio tropical da América; no entanto, uma série de ditadores, culminando no reinado de Fugencio Batista na década de 1950, levou a mais uma revolução – e a uma paragem de 50 anos nas relações amigáveis.

Enquanto a era castrista estava repleta de tensões entre os EUA e Cuba, em 2013 essas tensões começaram a descongelar. A embaixada dos EUA reabriu em Havana, e as restrições comerciais e de viagens foram afrouxadas. Hoje, a ilha acolhe mais uma vez os americanos nas suas costas, revelando uma cultura, paisagem e infra-estruturas fascinantes que se mantiveram inalteradas durante uma geração. Os próximos voos comerciais e as grandes linhas de cruzeiro prometem um afluxo de novos turistas, tornando ainda mais imperativo que os viajantes de expedição visitem agora e experimentem o carácter diverso e distinto de Cuba, antes das inevitáveis mudanças que o turismo traz.