Ácido maleico Propriedades Químicas,Utilizações,Produção
Descrição
Ácido maleico é um composto orgânico que é um ácido dicarboxílico, uma molécula com dois grupos carboxílicos. A sua fórmula química é HO2CCHCHCO2H. O ácido maleico é o isómero cis de ácido butenodióico, onde como ácido fumárico é o isómero trans. É utilizado principalmente como precursor do ácido fumárico, e relativamente ao seu anidrido maleico pai, o ácido maleico tem poucas aplicações.
Propriedades Químicas
Ácido maleico, HOOCCH:CHCOOH, também conhecido como ácido maleínico e ácido tóxico, é um ácido dibásico cristalino incolor. É solúvel em água e álcool. O ácido maleico é utilizado no fabrico de resinas sintéticas, no processamento têxtil, e na conservação de óleos e gorduras.
Propriedades Químicas
O ácido maleico é um sólido cristalino branco. Desmaiado, ácido como odor.
Propriedades Químicas
O ácido maleico ocorre como um pó branco cristalino (monoclínico) e possui um odor ácido ténue e um sabor adstringente.
Ácido fumárico e ácido maleico são os mais simples diácidos carboxílicos insaturados. Estes ácidos experimentam soluções inaquosas de dissociação em duas etapas, com a mesma fórmula estrutural, mas com configurações espaciais diferentes. O ácido fumárico é o trans e o maleicida o isómero cis. As propriedades físicas do ácido maleico e do ácido fumárico são muito diferentes. O isómero cis é menos estável. O maleicida é utilizado na preparação do ácido fumárico por catalizaçao do isómero cis.
Propriedades físicas
O ácido maleico é uma molécula menos estável do que o ácido fumárico. A diferença de calor de combustão é de 22,7 kJ-mol?1. O calor de combustão é de -1355 kJ / mol. O ácido maleico é mais solúvel em água do que o ácido fumárico. O ponto de fusão do ácido maleico (135 °C) é também muito inferior ao do ácido fumárico (287 °C). Ambas as propriedades do ácido maleico podem ser explicadas devido à ligação intramolecular de hidrogénio que ocorre no ácido maleico à custa de interacções intermoleculares, e que não são possíveis no ácido fumárico por razões geométricas.
Usos
O ácido maleico é uma matéria-prima industrial para a produção de ácido glioxílico por ozonólise.
O ácido maleico pode ser utilizado para formar sais de adição de ácido com drogas para os tornar mais estáveis, tais como o maleato de indacaterol.
Usos
fabrico de resinas artificiais; para retardar a ranço de gorduras e óleos em 1:10.000 (diz-se que estes se mantêm 3 vezes mais tempo do que aqueles sem o ácido); tingimento e acabamento de lã, algodão e seda; preparação dos sais de maleato de anti-histamínicos e fármacos semelhantes.
Definição
ChEBI: Um ácido butenodióico em que a dupla ligação tem cis- (Z)-configuração.
Métodos de produção
O anidrido maleico é a principal fonte de ácido maleico produzido por hidratação. O anidrido maleico é preparado comercialmente através da oxidação do benzeno ou pela reacção do butano com oxigénio na presença de um catalisador de vanádio.
Reacções
Embora não seja praticado comercialmente, o ácido maleico pode ser convertido em anidrido maleico por desidratação, em ácido maleico por hidratação, e em ácido succínico por hidrogenação (etanol / paládio sobre carbono). Reage com cloreto de tionilo ou pentacloreto de fósforo para dar ao cloreto de ácido maleico (não é possível isolar o cloreto de monoácido). O ácido maleico, sendo electrofílico, participa como dienófilo em muitas reacções Diels – Alder.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 86, p. 4603, 1964 DOI: 10.1021/ja01075a017
The Journal of Organic Chemistry, 60, p. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 302, 1943
Descrição Geral
O ácido maleico é um sólido cristalino incolor com um ligeiro odor. O ácido maleico é combustível, embora o ácido maleico possa exigir algum esforço para se incendiar. O ácido maleico é solúvel em água. O ácido maleico é utilizado para fazer outros produtos químicos e para tingir e acabar fibras que ocorrem naturalmente.
Air & Reacções na água
Solúvel em água.
Perfil de reactividade
O ácido maleico é um sólido cristalino incolor a branco. Moderadamente tóxico. Quando aquecido para decomposição, o ácido maleico emite fumos irritantes e fumo acre.
Perigoso
Tóxico por ingestão.
Perigo para a saúde
A inalação causa irritação do nariz e da garganta. O contacto com os olhos ou a pele causa irritação.
Perigo de Fogo
Perigo Especial de Produtos de Combustão: Fumo irritante contendo anidrido maleico pode formar-se no fogo.
Aplicações Farmacêuticas
O ácido maleico é utilizado na indústria farmacêutica como modificador de pH e agente tamponante. É também utilizado para prevenir o ranço de óleos e gorduras; uma proporção de 1 : 10 000 é normalmente suficiente para retardar o ranço. O ácido maleico é normalmente utilizado como intermediário farmacêutico para toformar os sais maleicos de várias categorias de agentes terapêuticos, tais como sais de anti-histamínicos e outras substâncias medicamentosas.
Perfil de segurança
Moderadamente tóxico por ingestão e contacto com a pele. Passa pela pele intacta. Uma pele e olhos irritantes e corrosivos. Acredita-se ser mais tóxico do que o seu isómero, ácido fumérico. Combustível quando exposto ao calor ou à chama. Quando aquecido para decomposição, emite fumo acre e fumos irritantes.
Segurança
O ácido maleico é geralmente considerado como um material não tóxico e não irritante quando usado a níveis baixos como excipiente. O ácido maleico é utilizado em formulações farmacêuticas orais, tópicas e parentéricas inadmissíveis a produtos alimentares.
LD50 (rato, oral): 2,40g/kg(7)
LD50 (coelho, pele): 1,56g/kg
LD50 (rato, oral): 0.708g/kg
Potencial exposição
Ácido maleico é usado para fazer resinas artificiais, anti-histamínicos, e para preservar (ranço retardado) excrementos e óleos
Carcinogenicidade
Em estudos de alimentação crónica, 12 ratos OOsborne-Mendel por grupo foram alimentados com 0,5, 1,0, ou 1,5% de ácido maleico nas suas dietas durante 2 anos. Concentrações de 1,0 e 1,5% de ácido maleico atrasaram a taxa de crescimento de ratos, e todas as concentrações de ácido maleico aumentaram a taxa de mortalidade; não foi relatada tumorigenese. As diferenças toxicológicas dos controlos não foram marcadas, e a patologia não era específica.
armazenamento
Ácido maleico converte-se no ácido fumárico de fusão muito mais elevada(mp: 287°C) quando aquecido a uma temperatura ligeiramente acima do seu ponto de fusão.
Ácido maleico é combustível quando exposto ao calor ou à chama. O material a granel deve ser armazenado em recipientes de vidro herméticos e protegidos da luz. Recomenda-se que não seja armazenado acima de 25°C.
Embarque
UN2215 Ácido maleico, classe Hazard: 8; Etiquetas:8 – Material corrosivo.
Métodos de purificação
Cristalizar o ácido a partir de acetona/éter (b 60-80o) ou água quente. Secá-lo a 100o.
Incompatibilidades
Pó pode formar mistura explosiva com crina, Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contacto pode causar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, aminas, agentes redutores; metais alcalinos
Incompatibilidades
O ácido maleico pode reagir com materiais oxidantes. As soluções aquosas são corrosivas para os aços de carbono.
Descarte de resíduos
Dissolver ou misturar o material com um solvente combustível e queimar num incinerador químico equipado com um pós-combustão e um purificador. Todos os regulamentos ambientais federais, estaduais e locais devem ser observados. Líquido: incinerar depois de misturado com um solvente inflamável. Utilizar pós-combustão para combustão completa. Sólido:dissolver num solvente inflamável ou embalagem em papel e queimar. Ver acima
Status Regulamentar
Incluído na Base de Dados de Ingredientes Inactivos da FDA (IM e IVinjecções; comprimidos e cápsulas orais; aplicações tópicas). Incluído em medicamentos não parentéricos e parentéricos licenciados no Reino Unido.