Propiedades químicas del ácido maleico,Usos,Producción
Descripción
El ácido maleico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico, una molécula con dos grupos carboxilos. Su fórmula química es HO2CCHCO2H. El ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Se utiliza principalmente como precursor del ácido fumárico, y en relación con su anhídrido maleico de origen, el ácido maleico tiene pocas aplicaciones.
Propiedades químicas
El ácido maleico, HOOCCH:CHCOOH, también conocido como ácido maleínico y ácido toxílico, es un ácido dibásico incoloro y cristalino. Es soluble en agua y alcohol. El ácido maleico se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas, en el procesamiento de textiles y en la conservación de aceites y grasas.
Propiedades químicas
El ácido maleico es un sólido cristalino blanco. Olor débil, parecido al del ácido.
Propiedades químicas
El ácido maleico se presenta como un polvo blanco cristalino (monoclínico) y posee un ligero olor acídulo y un sabor astringente.
El ácido fumárico y el ácido maleico son los diácidos carboxílicos insaturados más simples. Estos ácidos experimentan una disociación en dos fases en soluciones acuosas y tienen la misma fórmula estructural pero diferentes configuraciones espaciales. El ácido fumárico es el isómero trans y el ácido maleico el cis. Las propiedades físicas del ácido maleico y del ácido fumárico son muy diferentes. El isómero cis es menos estable. El ácido maleico se utiliza en la preparación del ácido fumárico por catalización.
Propiedades físicas
El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia de calor de combustión es de 22,7 kJ-mol?1. El calor de combustión es de -1355 kJ / mol. El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico. El punto de fusión del ácido maleico (135 °C) es también mucho más bajo que el del ácido fumárico (287 °C). Ambas propiedades del ácido maleico pueden explicarse a causa del enlace de hidrógeno intramolecular que tiene lugar en el ácido maleico a expensas de las interacciones intermoleculares, y que no son posibles en el ácido fumárico por razones geométricas.
Usos
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.
El ácido maleico puede utilizarse para formar sales de adición de ácido con medicamentos para hacerlos más estables, como el maleato de indacaterol.
Usos
fabricación de resinas artificiales; para retardar la rancidez de grasas y aceites en 1:10.000 (se dice que se conservan 3 veces más que los que no tienen el ácido); teñido y acabado de lana, algodón y seda; preparación de las sales de maleato de los antihistamínicos y medicamentos similares.
Definición
ChEBI: Un ácido butenodioico en el que el doble enlace tiene configuración cis- (Z).
Métodos de producción
El anhídrido maleico es la principal fuente de ácido maleico producido por hidratación. El anhídrido maleico se prepara comercialmente por la oxidación del benceno o por la reacción del butano con el oxígeno en presencia de un catalizador de vanadio.
Reacciones
Aunque no se practica comercialmente, el ácido maleico puede convertirse en anhídrido maleico por deshidratación, en ácido málico por hidratación y en ácido succínico por hidrogenación (etanol / paladio sobre carbono). Reacciona con cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (no es posible aislar el cloruro de monoácido). El ácido maleico, al ser electrófilo, participa como dienófilo en muchas reacciones de Diels – Alder.
Referencia(s) de síntesis
Journal of the American Chemical Society, 86, p. 4603, 1964 DOI: 10.1021/ja01075a017
The Journal of Organic Chemistry, 60, p. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 302, 1943
Descripción general
El ácido maleico es un sólido cristalino incoloro que tiene un ligero olor. El ácido maleico es combustible aunque el ácido maleico puede tardar en encenderse. El ácido maleico es soluble en agua. El ácido maleico se utiliza para fabricar otros productos químicos y para el teñido y acabado de fibras naturales.
Aire &Reacciones en el agua
Soluble en agua.
Perfil de reactividad
El ácido maleico es un sólido cristalino de incoloro a blanco. Es moderadamente tóxico. Cuando se calienta hasta su descomposición, el ácido maleico emite vapores irritantes y humo acre .
Peligro
Tóxico por ingestión.
Peligro para la salud
La inhalación provoca irritación de nariz y garganta. El contacto con los ojos o la piel provoca irritación.
Peligro de incendio
Peligros especiales de los productos de combustión: En caso de incendio pueden formarse humos irritantes que contengan anhídrido maleico.
Aplicaciones farmacéuticas
El ácido maleico se utiliza en la industria farmacéutica como modificador del pH y agente amortiguador.También se utiliza para prevenir la rancidez de los aceites y las grasas; una proporción de 1 : 10 000 suele ser suficiente para retardar la rancidez.El ácido maleico se utiliza comúnmente como intermediario farmacéutico para formar las sales de maleato de varias categorías de agentes terapéuticos, como las sales de antihistamínicos y otras sustancias farmacológicas.
Perfil de seguridad
Moderadamente tóxico por ingestión y contacto con la piel. Atraviesa la piel intacta. Es un irritante cutáneo y ocular grave y un corrosivo. Se cree que es más tóxico que su isómero, el ácido fumérico. Es combustible cuando se expone al calor o a las llamas. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.
Seguridad
El ácido maleico se considera generalmente como un material no tóxico y no irritante cuando se utiliza a niveles bajos como excipiente. El ácido maleico se utiliza en formulaciones farmacéuticas orales, tópicas y parenterales, además de en productos alimenticios.
LD50 (ratón, oral): 2,40g/kg(7)
LD50 (conejo, piel): 1,56g/kg
LD50 (rata, oral): 0.708g/kg
Exposición potencial
El ácido maleico se utiliza para fabricar resinas artificiales, antihistamínicos y para conservar (retardar el enranciamiento) de carnes y aceites
Carcinogenicidad
En estudios de alimentación crónica, 12 ratas Osborne-Mendel por grupo fueron alimentadas con 0,5, 1,0 o 1,5% de ácido maleico en sus dietas durante 2 años. Las concentraciones de 1,0 y 1,5% de ácido maleico retrasaron la tasa de crecimiento de las ratas, y todas las concentraciones de ácido maleico aumentaron la tasa de mortalidad; no se informó de ninguna tumorigénesis. Las diferencias toxicológicas con respecto a los controles no fueron marcadas, y la patología fue inespecífica.
Almacenamiento
El ácido maleico se convierte en ácido fumárico (mp: 287°C), que se funde mucho más, cuando se calienta a una temperatura ligeramente superior a su punto de fusión.
El ácido maleico es combustible cuando se expone al calor o a las llamas. El material a granel debe almacenarse en recipientes de vidrio herméticos y protegidos de la luz. Se recomienda no almacenarlo a más de 25°C.
Envío
UN2215 Ácido maleico, Clase de peligro: 8; Etiquetas:8-Material corrosivo.
Métodos de purificación
Cristalizar el ácido a partir de acetona/éter de petróleo (b 60-80o) o agua caliente. Secarlo a 100o.
Incompatibilidades
El polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire, Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones.Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, aminas, agentes reductores; metales alcalinos
Incompatibilidades
El ácido maleico puede reaccionar con materiales oxidantes. Las soluciones acuosas son corrosivas para los aceros al carbono.
Eliminación de residuos
Disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con postcombustión y depurador. Deben cumplirse todas las normas medioambientales federales, estatales y locales. Líquido: incinerar después de mezclarlo con un disolvente inflamable. Utilizar postcombustión para una combustión completa. Sólido: disolver en un disolvente inflamable o envasar en papel y quemar. Ver arriba
Estado normativo
Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (inyecciones IM e IV; comprimidos y cápsulas orales; aplicaciones tópicas). Incluido en medicamentos no parenterales y parenterales autorizados en el Reino Unido.