Em 1608 o explorador inglês Capitão John Smith navegou até Chesapeake Bay e ficou durante várias semanas para mapear a linha costeira. Com referência ao campo à volta da baía, Smith exclamou: “O céu e a terra pareciam nunca ter concordado melhor em enquadrar um lugar para a habitação do homem.”

Em 1632 Cecilius Calvert recebeu um alvará para a terra como um paraíso no qual os seus compatriotas católicos romanos poderiam escapar às restrições que lhes eram impostas em Inglaterra. O primeiro governador da colónia proprietária, Leonard Calvert, o irmão mais novo de Cecilius, desembarcou a expedição fundadora na ilha de St. Clements, no baixo Potomac, em Março de 1634. O primeiro povoado e capital foi St. Marys City. Cientes dos erros cometidos pelos primeiros colonos da Virgínia, os colonos de Maryland, em vez de caçarem ouro, fizeram as pazes com os nativos americanos locais e estabeleceram quintas e postos de comércio, inicialmente nas margens e ilhas do baixo Chesapeake. As mãos do campo incluíam operários indentados que trabalhavam fora dos termos da sua passagem e, após cerca de 1639, escravos africanos. A cultura mais importante era o tabaco. As estradas e as cidades eram poucas, e o contacto com as casas senhoriais modelo inglês era em grande parte por água.

A família Calvert proporcionou liberdade religiosa na colónia, e isto foi formalizado pela Assembleia Geral em 1649, numa Lei Relativa à Religião, mais tarde famosa como a Lei de Tolerância Religiosa. Esta concedia a liberdade de culto, embora apenas dentro dos limites do cristianismo trinitário. Uma das primeiras leis da liberdade religiosa, foi limitada aos cristãos e revogada em 1692. As disputas comerciais com a Virgínia Anglicana e as disputas de fronteira com Quaker Pennsylvania e Delaware não afectaram esta tolerância. A ascendência puritana em Inglaterra (1648-60) causou apenas breve tumulto. Uma rebelião de Protestantes de 1689 derrubou os oficiais proprietários, levando a um intervalo de domínio da coroa na colónia real de Maryland (1692-1715). Durante esse período, a Igreja de Inglaterra foi formalmente estabelecida. Em 1715 Maryland voltou a ser uma colónia proprietária dos Calverts, que se tinha convertido ao Protestantismo. Maryland permaneceu no entanto um paraíso para dissidentes da rigidez sectária noutras colónias.

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Por volta dos anos 1660 a maioria protestante em Maryland veio a ressentir-se da liderança católica romana da colónia em St. À medida que o centro populacional se deslocava para norte e oeste, a capital foi mudada para Anne Arundel Town (agora Annapolis), dominada pelos protestantes, em 1694. Em 1729 Baltimore foi fundada. O “partido do país” dominante de Maryland cedo resistiu aos esforços britânicos para fazer com que as colónias suportassem mais dos custos do governo. O condado de Frederick repudiou o Stamp Act em 1765, e em 1774, o ano após o Boston Tea Party, um navio carregado com chá foi queimado numa doca de Annapolis.

A longa disputa entre Maryland e Pennsylvania sobre a sua fronteira comum foi resolvida em 1767 quando a Grã-Bretanha reconheceu a latitude 39°43′ N como fronteira legal. A fronteira foi nomeada Linha Mason e Dixon para os seus agrimensores. Posteriormente, esta linha passou a ser considerada como a divisão tradicional entre o Norte e o Sul.

Marylanders tomaram parte activa na Revolução Americana. Maryland é por vezes chamado o “Estado da Linha Velha” em honra das tropas de Maryland que serviram com o General George Washington. Entre as tropas mais fiáveis do Exército Continental, foram-lhes muitas vezes atribuídas tarefas difíceis; Washington chamou-lhes “A Linha de Maryland”. O Congresso Continental, muitas vezes em movimento para evitar as tropas britânicas, passou um Inverno em Baltimore. No final da guerra, reuniu-se em Annapolis, onde aceitou a demissão de Washington do exército e ratificou o Tratado de Paris (1783), que reconheceu a independência das colónias.

Problemas do pós-guerra incluíram a disposição dos bens leais confiscados, a luta pelo papel-moeda, e o alívio dos devedores. A controvérsia de Maryland com a Virgínia sobre a utilização do Potomac e do baixo Chesapeake Bay, resultando no Pacto de 1785, conduziu à Convenção Constitucional (1787), tal como a Convenção de Annapolis de 1786, na qual Maryland não estava representada. Luther Martin distinguiu-se como representante de Maryland na Convenção Constitucional. Maryland ratificou a Constituição dos EUA a 28 de Abril de 1788, sendo o sétimo Estado a fazê-lo. Também cedeu território e adiantou dinheiro para edifícios públicos para ajudar a formar o Distrito de Columbia (1791).