Tienes varias preguntas aquí, así que las responderé por separado.
¿Cómo sabía Regulus lo de los horrocruxes?
Regulus definitivamente sabía que Voldemort estaba usando al menos un horrocrux, pues su nota incluye la línea «He robado el verdadero Horrocrux».
La cuestión de cómo lo sabía fue parcialmente abordada por JK Rowling en una entrevista:
James Farrell: Voldemort nunca le habló a nadie de sus horrocruxes, así que ¿cómo descubrió Regulus Black su secreto?
JKR: La magia de los horrocruxes no fue un invento de Voldemort; como se establece en la historia, otros magos lo habían hecho, aunque nunca llegaron a fabricar seis.
Voldemort dejó caer insinuaciones oblicuas; en su arrogancia, no creía que nadie fuera lo suficientemente inteligente como para entenderlas.
(Lo hace en el cementerio de Little Hangleton, delante de Harry). Lo hizo ante Regulus y éste adivinó, correctamente, qué era lo que hacía que Voldemort estuviera tan convencido de que no podía morir.
– JK Rowling y el chat en vivo, Bloomsbury.com, julio de 2007
Sabemos que Regulus ofreció a Kreacher ayudar a Voldemort a colocar el horrocrux del medallón. Aunque Kreacher no sabía lo que era, eso le diría a Regulus que Voldemort tenía algo que debía ocultar, que guardaba en secreto de los mortífagos. Kreacher dice que Regulus estaba «muy preocupado, muy preocupado» cuando se enteró de lo de la cueva, la cuenca y el medallón, así que esto probablemente jugó a favor de sus sospechas sobre los horrocruxes.
Combina esto con el descuido de Voldemort y, al parecer, fue capaz de descubrir que Voldemort estaba utilizando un horrocrux y que el medallón era un horrocrux.
Horrocrux, u horrocruxes?
Como destaca @Mooz en los comentarios, no está claro si Regulus sabía que había varios horrocruxes en juego. (JK Rowling no corrige al entrevistador de arriba, pero eso no nos dice realmente nada.)
Pero tenemos esta línea bastante reveladora en el cementerio:
«Yo, que he llegado más lejos que nadie en el camino que lleva a la inmortalidad. Ya conoces mi objetivo: conquistar la muerte.»
– Cáliz de Fuego, capítulo 33, Los mortífagos
Más adelante, Dumbledore interpreta esta línea como una referencia explícita a los horrocruxes múltiples.
«Yo que he llegado más lejos que nadie en el camino que lleva a la inmortalidad». Eso fue lo que me dijiste que dijo. «¡Más lejos que nadie!» Y yo creía saber lo que significaba, aunque los mortífagos no lo sabían. Se refería a sus Horrocruxes, Horrocruxes en plural, Harry, que no creo que ningún otro mago haya tenido nunca.
– Príncipe Mestizo, capítulo 23, Horrocruxes
No es inconcebible que cometiera un desliz similar en la audiencia de Regulus, y que éste llegara a la misma conclusión.
¿Cuándo estuvo vivo Regulus?
Creo que esto es tangencial a la pregunta, porque persigue la teoría de que Regulus y Voldemort asistieron juntos al colegio. Pero bueno, da igual. Podemos datar a Regulus a partir de su aparición en el árbol genealógico de los Black:
Sirius clavó un dedo en la parte más baja del árbol, en el nombre Regulus Black. Una fecha de muerte (unos quince años antes) seguía a la fecha de nacimiento.
– Orden del Fénix, capítulo 6, La noble y antiquísima casa de los Black
Esta escena tiene lugar en el verano de 1995, por lo que murió en algún momento de 1980. (La Wiki de HP lo sitúa en 1979, pero no explica esta particular elección de año.)
También sabemos que se alistó a los dieciséis años, recuperó el relicario con diecisiete, y murió poco después. De Kreacher:
«Durante años habló del Señor Oscuro, que iba a sacar a los magos de su escondite para gobernar a los muggles y a los nacidos de muggles… y cuando tenía dieciséis años, el señorito Regulus se unió al Señor Oscuro. Tan orgulloso, tan orgulloso, tan feliz de servir…»
«Y un día, un año después de haberse unido, el maestro Regulus bajó a la cocina para ver a Kreacher.»
– Reliquias de la Muerte, capítulo 10, El cuento de Kreacher
Esto significa que nació alrededor de los primeros años de la década de 1960. Voldemort asistió a Hogwarts cincuenta años antes de 1992 (la primera/segunda apertura de la Cámara de los Secretos), a finales de los años 30/principios de los 40, por lo que nunca habrían coincidido.
Así que nunca habría oído hablar de los horrocruxes mientras estaba en el colegio con Voldemort (y además, ten en cuenta que Tom Riddle esperó a quedarse a solas con Slughorn antes de preguntar por ellos).